(S)-1,1,2-triphenyl-2-(phenylthio)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-1,1,2-triphenyl-2-(phenylthio)ethanol
• 英文别名: (2S)-1,1,2-triphenyl-2-phenylsulfanylethanol
• 化学式: C₂₆H₂₂OS
• 分子量: 382.526
• InChiKey: YRRWZUDHHSFWJI-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基苯基硫醚 在 正丁基锂 、 2,2-bis{2-[(4S)-isopropyl-1,3-dioxazolinyl]}propane 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 (S)-1,1,2-triphenyl-2-(phenylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性双（恶唑啉）通过两个不同的对映测定步骤对构型不稳定的 α-硫代有机锂进行高度对映选择性反应

  摘要：

  α-甲锡烷基苯硫醚的异丙苯溶液在 -78 °C 下用 n-BuLi 和双（恶唑啉）-iPr 处理，随后用二苯甲酮处理，得到 99% ee 的产物。我们证实α-锂硫苄基苯硫醚的反应通过动态动力学拆分途径进行。α-锂硫苄基2-吡啶基硫醚的对映选择性反应得到的产物与苄基苯基硫醚反应得到的产物立体化学相反。我们证实该反应通过动态热力学拆分途径进行，在该途径中，与亲电子试剂的反应比非对映体复合物之间的相互转化进行得更快。

  DOI：

  10.1021/ja0025191

文献信息

• Enantioselective Reactions of Configurationally Unstableα-Thiobenzyllithium Compounds
  作者：Shuichi Nakamura、Ryo Nakagawa、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<353::aid-anie353>3.0.co;2-1

  日期：2000.1.17

  Too unstable for asymmetric deprotonation, alpha-sulfenyl carbanions can undergo asymmetric substitution reactions with high stereoselectivity [Eq. (1)]. The key to the asymmetric induction is the dynamic kinetic resolution of the complex formed between the organolithium compound and a chiral ligand, the most effective of which were bisoxazoline derivatives.