2-二苯甲基亚基丙二腈 | 10394-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-二苯甲基亚基丙二腈
• 英文名称: 2-(diphenylmethylene)malononitrile
• 英文别名: Diphenylmethylenemalononitrile；2-benzhydrylidenepropanedinitrile
• CAS: 10394-96-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: KOQMBAGMXLUQDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  361.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二苯甲基亚基丙二腈 在 硫酸 作用下， 以9%的产率得到3-Phenyl-2-carbamoyl-indon
  参考文献：
  名称：

  1-Oxo-3-aryl-1H-indene-2-carboxylic acid derivatives as selective inhibitors of fibroblast growth factor receptor-1 tyrosine kinase

  摘要：

  Fibroblast growth factor receptor (FGFr) mediated signal transduction is implicated in vascular proliferative diseases and some cancers. We have identified methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic ester as a small molecule inhibitor of the tyrosine kinase activity of FGFr-1, (IC50 = 5.1 mu M). We report here the synthesis and structure-activity studies about this template core. Additionally, screening of this series against a panel of tyrosine kinases shows selective inhibition of FGFr. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10110-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-tetracyano-3,3-diphenylcyclopropane 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-二苯甲基亚基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Hideo; Kanda, Masahiko, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2223 - 2226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with nitriles.
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Jan H.v. Maarseveen、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89838-0

  日期：——

  nitriles 14–16, proceeded under thermal as well as under high pressure conditions with complete regioselectivity to give Δ4-1,2,4-oxadiazolines 17–19. In general, the cycloaddition seemed to be controlled by a HOMO(nitrone)- LUMO(nitrile) interaction. However, a crossover in the orbital control is probable observed with nitrile 16c. Nitrone-nitrile cycloadditions are normal type II cycloadditions so that

  硝酮的1,3-偶极环加成1-6与腈14-16，下热以及与完整区域选择性高的压力条件下进行，得到Δ 4 -1,2,4-恶二唑啉17-19。通常，环加成似乎受HOMO（硝酮）-LUMO（腈）相互作用控制。但是，用腈16c可能会在轨道控制中发生交叉现象。腈-腈环加成是正常的II型环加成，因此腈具有U形反应性曲线。溶剂极性和Hammett方程的动力学研究表明，从机理上讲，腈-腈环加成与硝基-烯烃环加成是一致的。
• The reactions of platinum(O) and palladium(O) tertiary phosphine complexes with phenyl dicyanooxiranes
  作者：Robert B. Osborne、James A. Ibers

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89217-7

  日期：1982.7

  The phenyldicyanooxiranes, trans-2,3-dicyano-2,3-diphenyloxirane, 2,2-dicyano-3,3-diphenyloxirane, and 2,2-dicyano-3-phenyloxirane, are cleaved by platinum(O) tertiary phosphine complexes to afford zerovalent metal—olefin complexes and phosphine oxides. The π-olefin products were characterized by 1H and 31P 1H NMR spectroscopy and by an X-ray structure determination of Pt[trans-Ph(CN)CC(CN)Ph](PPh3)2·CH3OH

  苯基二氰基氧杂环戊烷，反式-2,3-二氰基-2,3-二苯基环氧乙烷，2,2-二氰基-3,3-二苯基环氧乙烷和2,2-二氰基-3-苯基环氧乙烷被铂（O）叔膦配合物裂解。得到零价的金属-烯烃配合物和氧化膦。通过1 H和31 P 1 H NMR光谱以及通过Pt [反式-Ph（CN）CC（CN）Ph]（PPh 3）2 ·CH 3 OH的X射线结构测定来表征π-烯烃产物。环的脱氧继续保留最终的二碳烯烃片段中的构型。π复数Pt [Ph 2 CC（CN）2 ]（PPh 3）2是可分离的，但是烯烃在替代配体的存在下解离。尽管可以分离出Pd [Ph（H）CC（CN）2 ]（PPh 3）2，但是不能分离出具有Ph 2 CC（CN）2的类似络合物。
• Use of isopropyl alcohol as a solvent in Ti(O-i-Pr)4-catalyzed Knöevenagel reactions
  作者：Kohei Yamashita、Takanori Tanaka、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.008

  日期：2005.8

  Knöevenagel reactions of aldehydes and ketones with malononitrile, isopropyl cyanoacetate and diisopropyl malonate catalyzed by Ti(O-i-Pr)4 proceeded smoothly in i-PrOH to give the corresponding reaction products in good to high yield. 3-Substituted coumarins were prepared by the present method.

  Ti（O- i- Pr）4催化醛和酮与丙二腈，氰基乙酸异丙酯和丙二酸二异丙酯的Knöevenagel反应在i -PrOH中顺利进行，得到了相应的反应产物，收率良好至高收率。通过本方法制备3-取代的香豆素。
• The Knoevenagel condensation using quinine as an organocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Kavita Jain、Saikat Chaudhuri、Kuntal Pal、Kalpataru Das

  DOI：10.1039/c8nj04219e

  日期：——

  organocatalyst to afford various electrophilic alkenes in excellent yields (up to 90%). In the presence of a catalytic amount of quinine (15 mol%), the reaction proceeded at room temperature (RT) under solvent-free conditions. In this green approach, the organocatalyst was recovered and recycled for up to four cycles without appreciable loss of activity.

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。
• Nitrogen-containing polycyclic compound and organic light emitting element using same
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US10177319B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present application relates to a polycyclic compound including nitrogen and an organic light emitting device including the same.

  本申请涉及一种含氮的多环化合物以及包括该化合物的有机发光装置。

表征谱图