1,3-di-tert-butylimidazolinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-di-tert-butylimidazolinium chloride
• 英文别名: 1,3-di(tert-butyl)imidazoline chloride；1,3-Di-t-butyl-4,5-dihydroimidazolium chloride；1,3-ditert-butyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• 化学式: C₁₁H₂₃N₂*Cl
• 分子量: 218.77
• InChiKey: VWQHBWVJAVTWQG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butylimidazolinium chloride 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  On the efficiency of two-coordinate palladium(0) N-heterocyclic carbene complexes in amination and Suzuki–Miyaura reactions of aryl chlorides

  摘要：

  The catalytic activity of novel two-coordinate palladium N-heterocyclic carbene complexes that differ in their steric and electronic properties is compared in catalytic amination and Suzuki-Miyaura cross-couplings. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butylimidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉鎓N-杂环碳配体可增强金表面的稳定性

  摘要：

  ñ杂环卡宾（NHC）由于能够形成致密的，自组装的单分子层，已成为用于贵金属表面改性的通用且坚固的配体。尽管有越来越多的研究，以前的NHC表面改性方案仅采用了两个结构基序：苯并咪唑NHC和咪唑NHC。但是，不同的NHC部分（包括饱和NHC）在均相催化化学中通常比上述这些基序更有效，并且可能赋予NHC表面许多优势，例如增加的稳定性和接近手性基团的能力。这项工作探索了使用咪唑鎓和咪唑啉鎓NHC配体制备和涂有NHC的金表面的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.1c00314
• 作为试剂：
  描述：

  1-iodo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene 、 1-碘己烷 在 1,3-di-tert-butylimidazolinium chloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以63%的产率得到3-(2,6-Dihexylbenzyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的palladacycle实现远程CH烷基化和CC键裂解

  摘要：

  芳烃CH键的直接和选择性官能化是有机合成中最具挑战性但最有价值的目标之一。尽管最近取得了显著成就，但事实证明，预装的指导小组在到目前为止报告的大多数方法中都是必不可少的。在这种情况下，可在原位产生的瞬态导向基团的使用引起了人们的注意，并证明了该策略的巨大潜力。在这里，我们报告了使用原位生成的palladacycle完成芳烃的远程选择性CH烷基化反应。在CH官能化事件之后，烷基化的芳基环经历了正式迁移，从而提供了各种取代的苯并呋喃和吲哚骨架。计算研究表明，钯（IV）中间体不参与烷基化步骤。发现芳基迁移是通过顺序的C-C键裂解，插入和β-氢化物消除过程进行的。在C–H功能化步骤期间累积的增加的空间体积推动了非应变系统中异常的C–C键断裂。

  DOI：

  10.1038/nchem.2631

文献信息

• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• Method For Preparing Nitrogen Compounds
  申请人：Commissariat A L'Energie Atomique Et Aux Energies Alternatives

  公开号：US20150148535A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to a method for preparing nitrogen compounds using carbon dioxide, and to the use of the method in the production of vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides, herbicides, antifungal agents and fertilisers. The invention also relates to a method for producing vitamins, pharmaceutical products, adhesives, acrylic fibres, synthetic leathers, pesticides, herbicides, antifungal agents and fertilisers, which includes a step of preparing nitrogen compounds using the method of the invention. The invention further relates to a method for preparing labelled nitrogen compounds using carbon dioxide and to the uses thereof.

  本发明涉及一种使用二氧化碳制备氮化合物的方法，以及该方法在制备维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂、除草剂、抗真菌剂和肥料生产中的应用。发明还涉及一种制备维生素、药品、粘合剂、丙烯纤维、合成皮革、杀虫剂、除草剂、抗真菌剂和肥料的方法，该方法包括使用本发明的制备氮化合物的步骤。发明还进一步涉及一种使用二氧化碳制备标记氮化合物的方法及其用途。
• Alternative Synthetic Methods for PEPPSI‐Type Palladium Complexes
  作者：Kerry‐Ann Green、Paul T. Maragh、Kamaluddin Abdur‐Rashid、Alan J. Lough、Tara P. Dasgupta

  DOI：10.1002/ejic.201402317

  日期：2014.8

  Alternative procedures are reported for the preparation of PEPPSI-type palladium complexes (PEPPSI = pyridine-enhanced precatalyst preparation stabilization and initiation) in good to excellent yields. One method involves the reaction of [(NHC)Pd(acac)Cl] complexes (NHC = N-heterocyclic carbene, acac = acetylacetonate) with hydrohalides (HX; X = Cl, Br, I) of pyridine or 2,6-lutidine. Two other one-pot

  报道了用于制备 PEPPSI 型钯配合物（PEPPSI = 吡啶增强的预催化剂制备稳定和引发）的替代程序，收率良好至极好。一种方法涉及 [(NHC)Pd(acac)Cl] 配合物（NHC = N-杂环卡宾，acac = 乙酰丙酮化物）与吡啶或 2,6-二甲基吡啶的氢卤化物（HX；X = Cl、Br、I）的反应. 另外两种一锅法合成涉及 Pd(acac)2、唑盐和吡啶氢卤化物（或 2,6-二甲基吡啶氢卤化物）。复合物以湿气和空气稳定的固体形式获得，并通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、CHN 分析和红外光谱表征。讨论了各种合成程序和所需产品的产率。[1-(2,6-二异丙基苯基)-3-(2,4,
• Esterification of the Primary Benzylic C–H Bonds with Carboxylic Acids Catalyzed by Ionic Iron(III) Complexes Containing an Imidazolinium Cation
  作者：Bing Lu、Fan Zhu、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00148

  日期：2017.3.3

  The first iron-catalyzed esterification of the primary benzylic C–H bonds with carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide as an oxidant is achieved by novel ionic iron(III) complexes containing an imidazolinium cation. The use of well-defined, air-stable, and available iron(III) complex in a 5 mol % loading and readily available starting materials with a broad generality and outstanding sterically

  新型的含咪唑啉阳离子的离子型铁（III）络合物实现了使用过氧化二叔丁基作为氧化剂对伯苄基C–H键与羧酸进行的首次铁催化酯化反应。使用定义明确，空气稳定且可用的铁（III）配合物（负载量为5 mol％）以及易于获得的起始材料（具有广泛的通用性和出色的空间位阻性），使该方法成为常规方法中其他方法的有用替代方法用于合成苄基酯。
• N,N′-Dialkyl- andN-Alkyl-N-mesityl-SubstitutedN-Heterocyclic Carbenes as Ligands in Grubbs Catalysts
  作者：Nele Ledoux、Bart Allaert、Siegfried Pattyn、Hans Vander Mierde、Carl Vercaemst、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/chem.200600064

  日期：2006.6.2

  Various symmetrically and asymmetrically substituted N-heterocyclic carbene (NHC) ligands bearing aliphatic nitrogen-containing side groups have been synthesised. In our attempts to isolate the corresponding second-generation Grubbs catalysts, we were unsuccessful when using the symmetrical aliphatic NHC ligands. For the asymmetrical ligands bearing an aliphatic moiety on one side and an aromatic mesityl

  已经合成了带有脂族含氮侧基的各种对称和不对称取代的N-杂环卡宾（NHC）配体。在尝试分离相应的第二代Grubbs催化剂的尝试中，使用对称的脂族NHC配体时我们没有成功。对于在一侧上具有脂肪族部分而在另一侧上具有芳香族均三甲苯基的不对称配体，实现了膦配体的取代。已经评估了如此形成的一系列Ru基复分解引发剂的性能，用于环辛-1,5-二烯的开环复分解聚合（ROMP）和二乙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）。