1,4,5,12-tetraazatriphenylene-2,3-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4,5,12-tetraazatriphenylene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,3-dicarboxypyrazino[2,3-f][4,7]phenanthroline；Pyrazino[2,3-f][4,7]phenanthroline-2,3-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₈N₄O₄
• 分子量: 320.264
• InChiKey: FNFAXXWPJXCPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 1,4,5,12-tetraazatriphenylene-2,3-dicarboxylic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型对称双金属R化合物的溶剂变色效应和NLO响应的研究

  摘要：

  摘要在寻找具有增强的非线性光学活性的新型配位配合物时，报道了掺有聚吡啶平面桥联配体的对称双金属R配合物。研究的络合物是（Re（CO）3Cl）2μ-N^ N类型，具有NΛN2,3-二羧基吡嗪并[2,3-f] [4]，[7]菲咯啉二羧酸（L1）或2,3 -二乙氧基羰基吡嗪并[2，3-f] [4]，[7]菲咯啉（L2）。具体而言，测量了配合物的物理化学，溶剂变色和非线性光学行为。为了提高对观察到的现象的理解，还进行了DFT计算。光谱表征显示与电荷转移相关的低能吸收带，该电荷转移涉及从from中心和氯化物配体向桥接配体的电子跃迁（Re（d）+ Cl（n）→L1（π*）; Re（d）两种络合物均为+ Cl（n）→L2（π*））。这些谱带在很大程度上取决于溶剂的极性。此行为表明电子密度的重新分布，主要是在与L1形成的复合物中观察到的。如所预期的，观察到了溶剂致变色效应与所分析的复合物的NLO响应之间的

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114679
• 作为产物：
  描述：

  泛喹酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 1,4,5,12-tetraazatriphenylene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型对称双金属R化合物的溶剂变色效应和NLO响应的研究

  摘要：

  摘要在寻找具有增强的非线性光学活性的新型配位配合物时，报道了掺有聚吡啶平面桥联配体的对称双金属R配合物。研究的络合物是（Re（CO）3Cl）2μ-N^ N类型，具有NΛN2,3-二羧基吡嗪并[2,3-f] [4]，[7]菲咯啉二羧酸（L1）或2,3 -二乙氧基羰基吡嗪并[2，3-f] [4]，[7]菲咯啉（L2）。具体而言，测量了配合物的物理化学，溶剂变色和非线性光学行为。为了提高对观察到的现象的理解，还进行了DFT计算。光谱表征显示与电荷转移相关的低能吸收带，该电荷转移涉及从from中心和氯化物配体向桥接配体的电子跃迁（Re（d）+ Cl（n）→L1（π*）; Re（d）两种络合物均为+ Cl（n）→L2（π*））。这些谱带在很大程度上取决于溶剂的极性。此行为表明电子密度的重新分布，主要是在与L1形成的复合物中观察到的。如所预期的，观察到了溶剂致变色效应与所分析的复合物的NLO响应之间的

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114679

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,4,5,12-Tetraazatriphenylene and Derivatives
  作者：Chandima Abeywickrama、Arthur David Baker

  DOI：10.1021/jo0495283

  日期：2004.10.1

  Condensation of 5,6-diamino-4,7-phenanthroline with glyoxal provides 1,4,5,12-tetraazatriphenylene in quantitative yield. This procedure avoids the 50% loss of product inherent in previous methods. Derivatives were also prepared by using alpha-dicarbonyl compounds other than glyoxal. Additional derivatives were prepared from 1,4,5,12-tetraazatriphenylene-2,3-dicarbonitrile, produced by condensation of diaminomaleonitrile with 4,7-phenanthroline-5,6-dione.