1,4-bis-benzoyloxy-2-nitro-benzene | 500584-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1,4-bis-benzoyloxy-2-nitro-benzene
• 英文别名: 1,4-Bis-benzoyloxy-2-nitro-benzol；Nitrohydrochinon-dibenzoat；(4-Benzoyloxy-3-nitrophenyl) benzoate
• CAS: 500584-12-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₆
• 分子量: 363.326
• InChiKey: NGPUTNYAAZWEAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-benzoyloxy-2-nitro-benzene 在 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以81%的产率得到4-羟基-3-硝基苯基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation

  摘要：

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942451
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯基安息香酸 在 硝酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,4-bis-benzoyloxy-2-nitro-benzene
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann, Sandoz, Monnier, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elbs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1893, vol. <2> 48, p. 179
  作者：Elbs

  DOI：——

  日期：——
• Kehrmann, Sandoz, Monnier, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 946
  作者：Kehrmann, Sandoz, Monnier

  DOI：——

  日期：——
• Nitro-Group-Directed Selective Deacylation and Desulfonation
  作者：Chunbao Li、Xiujie Ji

  DOI：10.1055/s-2006-942451

  日期：2006.8

  Nitro-substituted phenolic esters and sulfonates were successfully and selectively deacylated and desulfonated, respectively. The directing effect of the nitro group is supported by the excellent regioselectivities and good yields. These reactions demonstrate for the first time that the complexation of AlCl3 with the phenolic nitro group is stronger than that with the phenolic ester or sulfonate group alone. The mechanism for the selective deacylation and desulfonation directed by the nitro group is proposed.

  硝基取代的酚酯和磺酸盐分别被成功地选择性地脱酰基和脱磺基。硝基的定向作用得到了优异的区域选择性和良好的产率的支持。这些反应首次证明AlCl3与酚硝基的络合作用比单独与酚酯或磺酸盐基团的络合作用更强。提出了硝基定向选择性脱酰和脱磺化的机理。