4-羟基-3-硝基苯基乙酰基-O-琥珀酰亚胺酯 | 75679-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基苯基乙酰基-O-琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetic acid N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-nitrophenylacetyl-O-succinimide ester；succinimido (4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetate；4-hydroxy-3-nitrophenylacetic acid, N-hydroxysuccinimide ester；NP-O-SU；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)acetate
• CAS: 75679-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₇
• 分子量: 294.221
• InChiKey: WXEZCVSZMLAVNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-aminoethyl-β-]-[[5-acetamido-9-[(1,1'-biphenyl)-4-carboxamido]3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulo-pyranosyl-onate-α2-6-O-D-galactopyranosyl-β-1-4]]-D-2-acetamido-2-deoxy-glucopyranoside 、 4-羟基-3-硝基苯基乙酰基-O-琥珀酰亚胺酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到[(4'-hydroxy-1-3'-nitrophenylacetamido)-ethyl-β-]-[[5-acetamido-9-[(1,1'-biphenyl)-4-carboxamido]-3,5,9,trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulo-pyranosyl-onate-α2-6-O-D-galactopyranosyl-β1-4]]-D-2-acetamido-2-deoxy-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2007/56525

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Bifunctional CD22 Ligands Use Multimeric Immunoglobulins as Protein Scaffolds in Assembly of Immune Complexes on B Cells
  作者：Mary K. O’Reilly、Brian E. Collins、Shoufa Han、Liang Liao、Cory Rillahan、Pavel I. Kitov、David R. Bundle、James C. Paulson

  DOI：10.1021/ja802008q

  日期：2008.6.18

  complexes on the surface of native B cells. Surprisingly, anti-NP antibodies of lower valency, IgA (n = 4) and IgG (n = 2), were also found to drive complex formation, though with lower avidity. Ligands bearing alternate linkers of variable length and structure were constructed to establish the importance of a minimal length requirement, and versatility in the structural requirement. We show that the ligand

  CD22 是一种 B 细胞特异性唾液酸结合免疫球蛋白样凝集素 (Siglec)，其作为 B 细胞信号传导调节剂的功能受其与带有序列 NeuAc alpha2-6Gal 的聚糖配体的相互作用调节。迄今为止，只有高度多价聚合物配体 (n = 450) 已获得足够的亲和力来与天然 B 细胞上的 CD22 结合。在这里，我们证明了包含与抗原（硝基苯酚；NP）连接的 CD22 配体的合成双功能分子可以使用单克隆抗 NP IgM 作为十价蛋白支架来有效地驱动 IgM-CD22 复合物在天然 B 表面的组装细胞。令人惊讶的是，还发现较低价的抗 NP 抗体 IgA (n = 4) 和 IgG (n = 2) 能驱动复合物形成，但亲和力较低。构建了带有可变长度和结构的替代接头的配体，以确定最小长度要求的重要性，以及结构要求的多功能性。我们表明，配体驱动 IgM 复合物仅在 B 细胞表面组装，而不是在不表达 CD22
• Design and Synthesis of a Multivalent Heterobifunctional CD22 Ligand as a Potential Immunomodulator
  作者：Hajjaj Abdu-Allah、Makoto Kiso、Kozo Watanabe、Shusaku Daikoku、Osamu Kanie、Takeshi Tsubata、Hiromune Ando、Hideharu Ishida

  DOI：10.1055/s-0030-1260151

  日期：2011.9

  We describe the design and synthesis of a trivalent CD22 ligand conjugated with a trivalent nitrophenol (ligand for decameric anti-nitrophenol immunoglobulin M). To generate such a bifunctional ligand, we designed and prepared two synthetic building blocks possessing different terminal functionalities. Coupling of these compounds afforded a trivalent azide-terminated scaffold. Ligation of the scaffold with an alkyne-terminated CD22 ligand by the use of click chemistry afforded the target trivalent cluster. We anticipate that our ligand will be valuable in a variety of applications, including targeting B cells and modulation of the humoral immune response.

  我们描述了与三价硝基苯酚（十聚抗硝基苯酚免疫球蛋白 M 的配体）缀合的三价 CD22 配体的设计和合成。为了生成这样的双功能配体，我们设计并制备了两种具有不同末端功能的合成结构单元。这些化合物的偶联提供了三价叠氮化物封端的支架。通过使用点击化学将支架与炔烃封端的 CD22 配体连接，得到目标三价簇。我们预计我们的配体将在多种应用中发挥价值，包括靶向 B 细胞和调节体液免疫反应。
• High Affinity Siglec Ligands
  申请人：Paulson James

  公开号：US20090238837A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The invention relates to high affinity Siglec ligands that are useful for isolating cells that express Siglecs and for delivering agents to cells that express Siglecs. In one embodiment, the invention provides a method for treating cancer in a mammal that involves administering a Siglec ligand of the invention to the mammal, where the Siglec ligand is linked to a therapeutic agent.
• US8357671B2
  申请人：——

  公开号：US8357671B2

  公开（公告）日：2013-01-22