14α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione | 147200-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 14-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione；14-Hydroxy-5β-pregnan-3,20-dion；14a-Hydroxy-5b-pregnane-3,20-dione；(5R,8R,9S,10S,13R,14R,17S)-17-acetyl-14-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 147200-42-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: SSHZGKZSPWBEMO-PCIARNIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7β-acetoxy-14-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 14α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Tanabe et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 811,815

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial transformation of steroids: Contribution to 14α-hydroxylations
  作者：Shang-hui Hu、Gilles Genain、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00006-c

  日期：1995.4

  The regioselective and stereoselective hydroxylation of steroids by fungal strains previously known for their hydroxylation capabilities, such as Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992, Mucor griseocyanus ATCC 1207a, Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (Mucorales), and Zygodesmus sp. ATCC 14716, was investigated with special interest for the 14 alpha-hydroxylation reaction

  以前以其羟基化能力而闻名的真菌菌株对类固醇的区域选择性和立体选择性羟基化，例如 Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992、Mucor griseocyanus ATCC 1207a、Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (MMP. ATCC 14716 对 14 α-羟基化反应特别感兴趣。初步筛选表明，其中一些微生物足以产生以下类固醇的 14 种 α-羟基化衍生物：孕酮、5 β-孕烷-3,20-二酮、3 β-羟基-5 β-孕烷-20 -one、3 beta-hydroxy-5 beta-17 (alpha H)-etianic酸甲酯、androst-4-ene-3,17-dione 和睾酮。大约 20 种代谢物已通过硅胶色谱法和半制备型反相 HPLC 分离和纯化。这些代谢物已通过
• Selective Oxidation of Unactivated 5β C-H Bonds in Steroids by Dimethyldioxirane
  作者：John T. Dixon、Cedric W. Holzapfel、Fanie R. van Heerden

  DOI：10.1080/00397919308009760

  日期：1993.1

  Abstract 5β-Hydroxysteroids were prepared by treatment of the corresponding 5β-steroid with dimethyldioxirane.

  摘要 用二甲基二环氧乙烷对相应的5β-甾体进行处理，制备了5β-羟基甾体。