20(R)-11α,20-dihydroxypregna-4-en-3-one | 2300-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20(R)-11α,20-dihydroxypregna-4-en-3-one
• 英文别名: 3-Oxo-11α,20β-dihydroxy-Δ⁴-pregnen；11α,20β-Dihydroxy-pregnen-4-on-3；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11-hydroxy-17-[(1R)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2300-18-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: AIPVEEYYOOGTAW-ZVWBODITSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.5-178.5 °C
• 沸点：
  491.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(R)-11α,20-dihydroxypregna-4-en-3-one 在 selenium(IV) oxide 、 汞 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 11α,20β-Dihydroxy-2-methyl-pregnadien-(1,4)-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Jommi,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 151 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11Alpha-孕酮 生成 20(R)-11α,20-dihydroxypregna-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  用于甾类烯丙醇的脱水。关于类固醇，第174部分

  摘要：

  多羟基类固醇中的仲烯丙基醇基团可以在温和的条件下通过OPPENAUER方法进行选择性脱氢。这是通过睾酮的制备和一些20-羟基-Δ的例示4 -pregnene -3-酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440124

文献信息

• Hydroxylation of progesterone by Cephalosporium aphidicola
  作者：Afgan Farooq、James R. Hanson、Zahida Iqbal

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90346-7

  日期：1994.11

  The fungus, Cephalosporium aphidicola, has been shown to hydroxylate progesterone predominantly at the 6 beta- and 11 alpha-positions. Minor metabolites include testosterone acetate, the 20(R)-alcohol and 12 beta, 17 alpha-dihydroxy-progesterone. The sequence involves hydroxylation at 11 alpha and then 6 beta. The hydroxylations of 11 alpha- and 17 alpha-hydroxyprogesterone and of 9 beta, 10 alpha-retroprogesterone

  真菌 Cephalosporium aphidicola 已显示主要在 6 个 β 位和 11 个 α 位羟基化黄体酮。次要代谢物包括醋酸睾酮、20(R)-醇和 12 β, 17 α-二羟基孕酮。该序列涉及在 11 α 位点羟基化，然后是 6 位β 位点。根据这些结果，还检查了 11 α-和 17 α-羟基孕酮以及 9 β、10 α-retroprogesterone 的羟基化。