androst-4-ene-3β,9α,17β-triol | 94441-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: androst-4-ene-3β,9α,17β-triol
• 英文别名: 3β,9α,17β-Trihydroxy-androsten-(4)；9alpha-Hydroxy-4-androstenediol；(3S,8S,9R,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-1,2,3,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,9,17-triol
• CAS: 94441-33-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: RHEFMOWLNPJLLN-ACJJDMNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  androst-4-ene-3β,9α,17β-triol 在 lead(IV) acetate 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3β,10β,17b-triacetoxy-9,10-seco-androst-4-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  雄烯-4-烯-3β，9α，17β-三醇3,17-二乙酸酯的自由基氧化转化

  摘要：

  用四乙酸铅氧化Androst-4-ene-3ene，9α，17β-三醇3,17-diacetate（2）的结果主要是导致C（9）–C（10）键的β片段化，从而得到10α-和10β -乙酰氧基- Δ 4不饱和-9,10-断-甾酮类（3a和3b）作为次要组分（在〜7％产率）和重排4β乙酰氧基Δ -5（10）不饱和9 ，以10-seco-9-酮（4）为主要产物（收率61％）。出乎意料的是，当对同一底物（2）进行氧化汞-碘氧化时，主要对烯属双键进行α-环氧化，生成4α，5α-环氧衍生物（5）（收率58％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89810-0
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 androst-4-ene-3β,9α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations. VII. The Hydroxylation of Steroids at C-9

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01483a030

文献信息

• MIHAILOVIC, MIHAILO LJ;LORENC, LJUBINKA;DABOVIC, MILAN;BJELAKOVIC, MIRA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 19, C. 6201-6206
  作者：MIHAILOVIC, MIHAILO LJ、LORENC, LJUBINKA、DABOVIC, MILAN、BJELAKOVIC, MIRA

  DOI：——

  日期：——