4-(furan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-(2-Furanyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-C]pyridine；4-(furan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: RATNHEJNTDOUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸异丙酯 、 4-(furan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(furan-2-yl)-N-propan-2-yl-1,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-5-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Arcari; Bernardi; Cimaschi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 11, p. 1467 - 1471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 组胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AGELADINE A AND ANALOGS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'AGÉLADINE A ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI

  摘要：

  该发明描述了一种一锅法合成结构式(I)化合物或其同分异构体的过程。将结构式(II)化合物或其同分异构体与RdCHO结构的醛缩合形成缩合产物。然后将所得缩合产物在同一反应混合物中氧化，以产生结构式(I)化合物或其同分异构体。

  公开号：

  WO2009152584A1

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of α,β-unsaturated acid anhydrides to 2-furylpiperidin-4-ones: The short route to annulated 8,10a-epoxypyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles
  作者：Fedor I. Zubkov、Inga K. Airiyan、Anastasiya A. Dzyubenko、Nataliya I. Yudina、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov、Victor N. Khrustalev、Dmitry G. Grudinin

  DOI：10.1002/jhet.316

  日期：——

  their 7‐carboxylic derivatives is reported. The key synthetic step includes the intramolecular exo‐Diels–Alder reaction (IMDAF) of N‐furfurylacrylamide, produced in situ from 2‐furylpiperidin‐4‐ones and α,β‐unsaturated acid anhydrides. The synthesis of the title compounds can be performed under mild conditions with a high level of regio‐ and stereoselectivity. The same strategy has been successfully

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。
• α-Carbonic anhydrases are strongly activated by spinaceamine derivatives
  作者：Suleyman Akocak、Nabih Lolak、Silvia Bua、Alessio Nocentini、Gulcin Karakoc、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.017

  日期：2019.3

  4-substituted-spinaceamine (4,5,6,7-tetrahydro-imidazolo[4,5-c]pyridine) were prepared from histamine and aromatic aldehydes Schiff bases, and investigated as activators of four human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic hCA I, II and VII, and the membrane-associated hCA IV. All isoforms were effectively activated by the new derivatives, and the nature of the moiety in position 4 of the

  从组胺和芳香醛席夫碱制备了一系列4-取代的菠胺（4,5,6,7-四氢-咪唑并[4,5-c]吡啶），并研究了其为四种人（h）碳酸的活化剂酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体，胞质hCA I，II和VII，以及与膜相关的hCA IV。新的衍生物有效地激活了所有同工型，并且双环系统第4位的部分的性质是影响针对所有同工型的激活特性的因素。对于hCA I，这些化合物的KAs在2.52-21.5 µM的范围内，最有效的活化剂是4-（2-羟苯基）-菠菜胺。对于hCA II，活化常数在0.60和17.2 µM之间，其中4-（2,3,5,6-四氟苯基）-菠菜胺是最好的活化剂。hCA IV的亲和力范围为0.52-63.8 µM，与hCA II相同的化合物是最有效的活化剂。对激活最敏感的同工型是与大脑相关的hCA VII，观察到的KA范围为82 nM-4.26 µM。有效的hCA VII激活剂是（2-溴苯基）-，2
• 4,5,6,7-Tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives
  申请人：Societa' Farmaceutici Italia S.p.A.

  公开号：US04141899A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  New 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives are disclosed, and more particularly derivatives of Formula I ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen or an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, phenyl or a heterocycle; R.sub.3 is hydrogen, a saturated or unsaturated straight or branched alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, benzoyl or phenyl; and X is O, S or NR.sub.4 where R.sub.4 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, cyano, amino, nitro or acylamino; Or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also disclosed is a process of preparing these compounds which comprises condensing an appropriate 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine with an appropriate alkyl isocyanate, alkyl isothiocyanate or substituted S-methyl thiourea, preferably in a solvent such as ethanol, acetonitrile or dioxane, usually under reflux for from 4 to 12 hours. The products can be isolated by crystallization as free bases or as salts of pharmaceutically acceptable acids. The new compounds have proved to be well tolerated and to inhibit both the number of experimental ulcers and the gastric secretion in experimental animals. Thus, they should prove useful in the therapy of gastric and duodenal ulcers in man.

  本文揭示了新的4,5,6,7-四氢咪唑[4,5-c]-吡啶衍生物，更具体地是公式I的衍生物：##STR1## 其中R.sub.1为氢或具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2为氢、具有1至4个碳原子的烷基、具有3至6个碳原子的环烷基、苯基或杂环基；R.sub.3为氢、具有1至6个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基、具有3至6个碳原子的环烷基、苯甲酰基或苯基；X为O、S或NR.sub.4，其中R.sub.4为氢、具有1至4个碳原子的烷基、氰基、氨基、硝基或酰胺基；或其药学上可接受的酸盐。还揭示了制备这些化合物的过程，包括将适当的4,5,6,7-四氢咪唑[4,5-c]-吡啶与适当的烷基异氰酸酯、烷基异硫氰酸酯或取代的S-甲基硫脲缩合，通常在乙醇、乙腈或二恶英等溶剂中回流4至12小时。产物可以通过结晶作为自由碱基或药学上可接受的酸盐分离。新化合物被证明耐受性良好，并且在实验动物中抑制溃疡数量和胃分泌物。因此，它们应该在治疗人类胃十二指肠溃疡方面证明有用。
• US4141899A
  申请人：——

  公开号：US4141899A

  公开（公告）日：1979-02-27