3-氧代-14-羟基-5b-蟾蜍-20,22-二烯内酯 | 4029-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-氧代-14-羟基-5b-蟾蜍-20,22-二烯内酯
• 英文名称: 3-keto-bufalin
• 英文别名: 3-ketobufalin；3-oxobufalin；bufalinone；14-hydroxy-3-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolide；14-Hydroxy-3-oxo-5β,14β-bufa-20,22-dienolid；5beta-Bufa-20,22-dienolide, 14-hydroxy-3-oxo-；5-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pyran-2-one
• CAS: 4029-65-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: YHPFWEDUGHFFTA-PNERCMSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-14-羟基-5b-蟾蜍-20,22-二烯内酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-((3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(2-oxo-2H-pyran-5-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BUFADIENOLIDE DERIVATIVES, PREPARING PROCESS THEREOF, COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND THE USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一类以以下公式I表示的蟾毒甾醇衍生物或其药用盐，其制备方法，包含相同的药物组合物以及其用途。蟾毒甾醇衍生物对人源肿瘤细胞系具有抑制活性，因此可用作治疗恶性肿瘤的药物。

  公开号：

  US20130005696A1
• 作为产物：
  描述：

  蟾毒灵 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 mg的产率得到3-氧代-14-羟基-5b-蟾蜍-20,22-二烯内酯
  参考文献：
  名称：

  通过短链脱氢酶/还原酶催化的构型反转来调节蟾蜍二烯内酯的可调节毒性

  摘要：

  从蟾蜍胆汁中分离得到结构独特、毒性较低的3-表-蟾蜍二烯内酯。从蟾蜍肝脏 cDNA 文库中克隆了短链脱氢酶/还原酶 HSE-1，并验证其可调节蟾蜍二烯内酯的差向异构化。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200473

文献信息

• Selektive Reduktionen mit Lithium-tri-<i>tert.</i>-butoxy-aluminiumhydrid in der Cardenolid- und der Bufadienolid-Reihe. 6. Mitteilung über Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19600430145

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass der Hexadienolidring der Bufadienolide gegenüber NaBH4 nicht völlig resistent ist. So ergab 3-Dehydrobufalin (Bufalon) (III) nur 40–50% 3-epi-Bufalin (IV) und 10% eines neuen krist. Nebenprodukts VI, das den α-Pyron-ring nicht mehr enthält.

  结果表明，丁二烯内酯的己二烯内酯环并不完全抗NaBH 4。因此，3-dehydrobufalin（Bufalon）（III）仅产生40-50％的3- epi- Bufalin（IV）和10％的新晶体。副产物VI，不再包含α-吡喃酮环。
• [EN] CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] CERTAINES ENTITÉS CHIMIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：NEUPHARMA INC

  公开号：WO2013165924A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Chemical entities that are novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  描述了新化合物、药物组合物和治疗癌症的方法的化学实体。
• Umwandlung von Kr�tengiften (Bufadienoliden) durch Mikroorganismen: I. 12?-Hydroxylierung von Bufalin5. Mitteilung �ber Reaktionen mit Mikroorganismen
  作者：Ch. Tamm、Alice Gubler

  DOI：10.1002/hlca.19590420212

  日期：——

  Bufalin (111) wurde durch 12β-Hydroxylierung mit Kulturen vonFusarium lini (BOLLEY) in 12β-Hydroxybufalin (5) übergeführt, dessen Konstitution durch Abbau zum bekannten 3β,12βDiacetoxy-14-hydroxy-5β,14β-ätiansäure-methylester (VII)bewiesen wurde. 3-Dehydro-bufalin (= Bufalon) (VIII) lieferte beim Umsatz rnitF. lini3-Dehydro-12β-hydroxy-bufalin (IX) sowie ein Mischkristallisat von 2 weite-ren, nicht

  镰刀菌（Bolley）培养物通过12β-羟基化将蟾蜍灵（111）转化为12β-羟基蟾蜍灵（5），其构成被分解为已知的3β，12β-diacetoxy-14-hydroxy-5β，14β-ethicacid甲酯（VII）已被证明。3-脱氢蟾蜍灵（= Bufalon）（VIII）与F. lini反应时，得到3-脱氢-12β-羟基-蟾蜍灵（IX）以及两种其他未知物质的混合晶体。IX也是由V通过用O 2和Pt催化脱氢而制备的。NaBH，IX的4还原得到3-epi-bufalin（XII），这不是微生物形成的。
• 对Na+/K+-ATP酶α2亚型有选择性抑制作用 的蟾毒灵核糖苷及应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN105777844B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明属于强心药物制备技术领域，公开了一种对Na + /K + ‑ATP酶α2亚型有选择性抑制作用的蟾毒灵核糖苷及其应用。所述的对Na + /K + ‑ATP酶α2亚型有选择性抑制作用的蟾毒灵核糖苷具有如式(一)所示的结构式： 本发明首次合成了蟾毒灵核糖苷，该蟾毒灵核糖苷安全性高，对α1、α2亚型的选择性达到17.0，强心作用强，可制备成各种剂型，预示着良好的药用前景。且制备工艺简单，成本低，产率高。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：NEUPHARMA, INC.

  公开号：US20160039865A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Chemical entities that are novel compounds, pharmaceutical compositions and methods of treatment of cancer are described.

  本文描述了新化合物、制药组合物和治疗癌症的方法。