(3S,3AR,6R,6AS)-6-(硝基氧代)六氢呋喃并[3,2-B]呋喃-3-基醋酸盐 | 39813-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: (3S,3AR,6R,6AS)-6-(硝基氧代)六氢呋喃并[3,2-B]呋喃-3-基醋酸盐
• 英文名称: isosorbide-2-acetate-5-nitrate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] acetate
• CAS: 39813-48-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₇
• 分子量: 233.178
• InChiKey: RFCPWRHGGSRYGX-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3AR,6R,6AS)-6-(硝基氧代)六氢呋喃并[3,2-B]呋喃-3-基醋酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-单硝酸异山梨酯
  参考文献：
  名称：

  酶法制备异构纯的1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇单乙酸酯-异葡萄糖醇2-和5-一硝酸酯的前体

  摘要：

  使用来自假单胞菌属物种的高选择性脂肪酶。（SAM II）分别通过双乙酸酯2的酶促水解（醇解）或通过二醇1的酶促酯化来制备异构体纯的标题化合物3和4。他们进一步转化成药学上重要的，异构纯的1,4：3,6-二脱水-D-葡萄糖醇-2-和5-硝酸盐6和7。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82092-3
• 作为产物：
  描述：

  isosorbide-2,5-dinitrate 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3S,3AR,6R,6AS)-6-(硝基氧代)六氢呋喃并[3,2-B]呋喃-3-基醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  Lucchi, Ottorino De; Angius, Antonella; Filipuzzi, Fabiola, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 3, p. 173 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the enzymatic production of isomerically pure isosorbide-2
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US05614643A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Process for the enzymatic production of isomerically pure compounds having the general formulae I and II ##STR1## in which the substituents R have the meanings stated in the claims, as well as their use for the production of isomerically pure isosorbide-2-nitrate having the formula V and isosorbide-5-nitrate having the formula VI, ##STR2## which are both important as therapeutic agents for coronary diseases.

  用于酶促合成具有通式I和II的异构纯化合物的过程##STR1##其中取代基R具有权利要求中所述的含义，以及它们用于生产具有公式V的异构纯异山梨醇-2-硝酸酯和具有公式VI的异山梨醇-5-硝酸酯的用途，##STR2##它们在冠心病的治疗剂中都很重要。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING PSORIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU PSORIASIS
  申请人：SOLVOTRIN THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018172496A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Compounds and pharmaceutical compositions for use in the treatment of psoriasis are disclosed. Preferred compounds have demonstrated efficacy in reducing skin scaling, erythema and skin thickness in the mouse model of Aldara-induced psoriasis.

  本发明涉及用于治疗牛皮癣的化合物和药物组合物。优选化合物已经证明在阿尔德拉诱导的小鼠牛皮癣模型中减少皮肤脱屑、红斑和皮肤厚度的疗效。
• 2-O-乙酰基-5-硝酸异山梨酯和5-O-乙酰基-2-硝酸异山梨酯的制备方法
  申请人：山东致泰医药技术有限公司

  公开号：CN110590799B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及异构体2‑O‑乙酰基‑5‑硝酸异山梨酯和5‑O‑乙酰基‑2‑硝酸异山梨酯的制备方法。将5‑硝酸异山梨酯或2‑硝酸异山梨酯和催化剂混合，油浴升温，使反应物融化，固体全融化后，搅拌同时加入乙酸酐或乙酸，升温至回流反应，回流结束，降温，萃取，有机层浓缩，得反应物。所述合成方法路线合理，可操作性强，产物易提纯，所得的目标产物可用于单硝酸异山梨酯检测分析中对杂质进行定性和定量研究，提高单硝酸异山梨酯的质量，降低临床用药的风险。
• 由山梨醇制2-乙酸-5-硝酸异山梨醇酯的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112759598B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种由山梨醇制备2‑乙酸‑5‑硝酸异山梨醇酯的方法，其中，使含有山梨醇、乙酰化剂和硝化剂的物料，与固体酸催化剂接触，发生酰化反应和硝化反应，得到2‑乙酸‑5‑硝酸异山梨醇酯。本发明将山梨醇经一锅转化制备2‑乙酸‑5‑硝酸异山梨醇酯，大大简化操作流程，提高合成效率；所用固体酸催化剂对设备腐蚀性小，易与产物分离；且反应条件温和，避免了高真空、高温等高能耗运作。
• Verfahren zur enzymatischen Herstellung isomerenreiner Isosorbid-2- und 5-monoester sowie deren Überführung in Isosorbid-2- und 5-nitrat
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0530671A2

  公开（公告）日：1993-03-10

  Verfahren zur enzymatischen Herstellung isomerenreiner Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II wobei die Substituenten R die in den Ansprüchen angegebene Bedeutung haben, sowie deren Verwendung zur Herstellung von isomerenreinem Isosorbid-2-nitrat der Formel V und Isosorbid-5- nitrat der Formel VI, die beide als Therapeutika für koronare Erkrankungen von Bedeutung sind.

  用酶法制备通式 I 和 II 的异构纯化合物的工艺 其中取代基 R 具有权利要求中给出的含义，以及它们在制备式 V 的异构纯异山梨醇-2-硝酸酯和式 VI 的异山梨醇-5-硝酸酯中的用途、 这两种物质都是治疗冠心病的重要药物。