9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)anthracene | 52075-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)anthracene
• 英文别名: 9-(1,1-Dimethyl-2-phenylethyl)anthracen；9-(2-Methyl-1-phenylpropan-2-yl)anthracene
• CAS: 52075-63-5
• 化学式: C₂₄H₂₂
• 分子量: 310.439
• InChiKey: MVHWEAPGJWZCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)anthracene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 16-Methoxycarbonyl-8-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。十六. 关于 sp3-sp3 碳键的稳定旋转异构体的分离

  摘要：

  反周向旋转异构体和向斜旋转异构体均由桥头叔烷基与 9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-11-甲氧基羰基-9,10-骨架之间的 C-C 单键旋转受限引起分离出二氢-9,10-乙烯蒽-12-羧酸。向斜旋转异构体的光学拆分成功地通过单-(-)-薄荷酯和一对酸的对映异构体 [α]D32±24.7° 被分离为稳定实体。发现二甲酯旋转异构体之间相互转化的活化能为 33.2 kcal/mol，频率因子为 1013.3 s-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2592
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 、 2-(chloromagnesio)-2-methyl-1-phenylpropane 生成 9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。十六. 关于 sp3-sp3 碳键的稳定旋转异构体的分离

  摘要：

  反周向旋转异构体和向斜旋转异构体均由桥头叔烷基与 9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-11-甲氧基羰基-9,10-骨架之间的 C-C 单键旋转受限引起分离出二氢-9,10-乙烯蒽-12-羧酸。向斜旋转异构体的光学拆分成功地通过单-(-)-薄荷酯和一对酸的对映异构体 [α]D32±24.7° 被分离为稳定实体。发现二甲酯旋转异构体之间相互转化的活化能为 33.2 kcal/mol，频率因子为 1013.3 s-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2592

文献信息

• BUTTRESSING EFFECT IN OPPOSITE DIRECTION
  作者：Gaku Yamamoto、Masahiko Suzuki、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1980.1523

  日期：1980.12.5

  Rotational barrier in 1,2,3,4-tetrachloro-9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)triptycene was 1.8 kcal/mol lower than that in the corresponding 1,4-dichloro derivative. This apparently anomalous “reverse” buttressing effect may be originated from the tilting of the 9-substituent away from the peri-chloro group in this highly congested system.

  1,2,3,4-四氯-9-(1,1-二甲基-2-苯基乙基)三庚烯的旋转障碍比相应的 1,4-二氯衍生物低 1.8 kcal/mol。这种明显反常的 "反向 "加压效应可能是由于在这个高度拥挤的体系中，9-取代基远离了近氯基团。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XLV. Appearance of a Maximum in the Rotational Barriers of 9-(1,1-Dimethyl-2-phenylethyl)triptycenes at a Medium-sized<i>peri</i>-Substituent
  作者：Gaku Yamamoto、Masahiko Suzuki、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.56.306

  日期：1983.1

  Rotational isomers of seven peri-substituted 9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)triptycene derivatives were stereoselectively synthesized and classical kinetics on rotational isomerization were studied. While compounds with relatively small peri-substituents (F and OCH3) showed higher barriers than the peri-unsubstituted one, the peri-chloro compound had almost the same barrier with and those carrying bulkier peri-substituents (Br, CH3, and CF3) showed lower barriers than the peri-unsubstituted one. These apparently anomalous phenomena may be explained in terms of large molecular deformation of these highly congested compounds.

  立体选择性合成了7种全取代9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)三蝶烯衍生物的旋转异构体，并研究了旋转异构化的经典动力学。虽然具有相对较小的邻位取代基（F 和 OCH3）的化合物比邻位未取代的化合物表现出更高的阻隔性，但邻氯化合物与带有较大邻位取代基（Br、CH3 和 CF3）的化合物具有几乎相同的阻隔性比近未取代的障碍更低。这些明显的异常现象可以用这些高度拥挤的化合物的大分子变形来解释。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XLVII. The “Positive” and the “Negative” Buttressing Effects on the Rotational Barriers in 9-(1,1-Dimethyl-2-phenylethyl)-1-halotriptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Masahiko Suzuki、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.56.809

  日期：1983.3

  9-(1,1-Dimethyl-2-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahalotriptycenes (halogen=F, Cl, and Br) were synthesized and the kinetic studies of the rotational isomerization were made. The obtained data were compared with those for the corresponding 1-halo derivatives. The equilibrium constants (±sc⁄ap) for the tetrahalo compounds are smaller than those for the respective monohalo counterparts. The tetrafluoro compound isomerizes twice slower than the monofluoro one at 240 °C, showing the “positive” buttressing effect. Contrarily, the tetrachloro and the tetrabromo compounds isomerize 13 and 100 times, respectively, faster than the corresponding monohalo compounds at 175 °C, exhibiting the “negative” buttressing effect. These intriguing phenomena are discussed in terms of the molecular deformation in these congested compounds, which affects both the ground state and the transition state for rotation.

  合成了9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-1,2,3,4-四卤三蝶烯(卤素=F、Cl、Br)并进行了旋转异构化动力学研究。将获得的数据与相应的1-卤代衍生物的数据进行比较。四卤代化合物的平衡常数 (±sc⁄ap) 小于相应单卤代化合物的平衡常数。在 240 °C 时，四氟化合物的异构化速度比一氟化合物慢两倍，显示出“积极”的支撑效应。相反，在175℃下，四氯和四溴化合物的异构化速度分别比相应的单卤代化合物快13倍和100倍，表现出“负”支撑效应。这些有趣的现象是根据这些拥挤的化合物中的分子变形来讨论的，这会影响旋转的基态和过渡态。
• Yamamoto, Gaku; Suzuki, Masahiko; Oki, Michinori, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6/7, p. 580 - 581
  作者：Yamamoto, Gaku、Suzuki, Masahiko、Oki, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO GAKU; SUZUKI MASAHIKO; OKI MICHINORI, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1523-1524
  作者：YAMAMOTO GAKU、 SUZUKI MASAHIKO、 OKI MICHINORI

  DOI：——

  日期：——