7-methyl-4,5-dipropylfuro[2,3-c]pyridine | 1313534-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 7-methyl-4,5-dipropylfuro[2,3-c]pyridine
• CAS: 1313534-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: CJUNQJDKUCAANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methyl-4,5-dipropylfuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu-Rh双金属中继催化剂由芳基酮O-乙酰氧基肟和内部炔烃合成氮杂环杂环化合物

  摘要：

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200897q

文献信息

• Microwave-Assisted, Rhodium(III)-Catalyzed N-Annulation Reactions of Aryl and α,β-Unsaturated Ketones with Alkynes
  作者：Hyejeong Lee、Yong-Kyun Sim、Jung-Woo Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1002/chem.201302699

  日期：2014.1.3

  New RhIII‐catalyzed, one‐pot N‐annulation reactions of aryl and α,β‐unsaturated ketones with alkynes in the presence of ammonium acetate have been developed. Under microwave irradiation conditions, the processes lead to rapid formation of the respective isoquinoline and pyridine derivatives with efficiencies that are strongly dependent on the steric nature of the aryl ring and enone substituents. By

  在乙酸铵存在下，已开发出新的Rh III催化的芳基和α，β-不饱和酮与炔烃的一锅N环化反应。在微波辐射条件下，该方法导致各自异喹啉和吡啶衍生物的快速形成，其效率强烈地取决于芳基环和烯酮取代基的空间性质。通过采用该方案，可以高收率制备各种异喹啉和吡啶衍生物。此外，一种新的一锅法合成吡啶，涉及酮，甲醛，NH 4的四组分反应OAc和炔烃已被发现。该过程通过一条路线进行，该路线涉及酮与甲醛的初始醛醇缩合反应，生成支链的α，β-不饱和酮，然后将其用NH 4 OAc和炔烃进行Rh III催化的N环化。
• Synthesis of Azaheterocycles from Aryl Ketone <i>O</i>-Acetyl Oximes and Internal Alkynes by Cu–Rh Bimetallic Relay Catalysts
  作者：Pei Chui Too、Sze Hui Chua、Siong Heng Wong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/jo200897q

  日期：2011.8.5

  A synthetic method for azaheterocycles from aryl ketone O-acetyl oximes and internal alkynes has been developed by using the Cu(OAc)2–[Cp*RhCl2]2 bimetallic catalytic system. The reactions proceeded with both of anti- and syn-isomers of oximes with a wide scope of substituents. The Cu–Rh bimetallic system could be applied for the synthesis of isoquinolines as well as β-carboline, furo[2.3-c]pyridine

  利用Cu（OAc）2- [Cp * RhCl 2 ] 2双金属催化体系，开发了一种由芳基酮O-乙酰基肟和内部炔烃合成氮杂杂环的方法。该反应在具有广泛取代基的肟的反-和顺-异构体上进行。Cu-Rh双金属系统可用于合成异喹啉以及β-咔啉，呋喃[2.3- c ]吡啶，吡咯并[2,3- c ]吡啶和噻吩并[2,3- c ]吡啶衍生物。