N-(furan-2-yl)acetamide | 99969-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(furan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-furan-2-ylacetamide；N-(2-Furyl)acetamide；2-acetamidofuran；N-[2]furyl-acetamide；N-[2]Furyl-acetamid
• CAS: 99969-04-7
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: AMKUXSNZBKDEHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-yl)acetamide 在 水 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-acetyl-5-hydroxy-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 5-alkoxypyrrol-2(5H)-ones using a modified aza-Achmatowicz oxidation

  摘要：

  An efficient approach to 2,4-disubstituted pyrroles has been uncovered and is based on an oxidative rearrangement of a furanyl carbamate followed by sequential reaction of the resulting 5-methoxypyrrol-2(5H)-one with various alkyl lithiates. The final step of the procedure involves heating the ring opened 1-methoxy-5-oxopentylcarbamate with a primary amine. The overall process can be carried out under mild conditions and complements existing methods to prepare 2,4-disubstituted pyrroles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.011
• 作为产物：
  描述：

  N¹-Acetyl-N¹-(2-furyl)-N²-phenylurea 在 苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N-(furan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-2-羧酰亚胺的氧化重排：2-酰基氨基呋喃的制备及性质

  摘要：

  氧化作用呋喃-2- carboximidamides的8由（dicarboxyiodo）苯给出Ñ 1 -acyl- Ñ 1 - （2-呋喃基）脲9通过重排的碳二亚胺。热解十一尿素 9给出了相应的2-酰基氨基呋喃10，它不能由游离的胺类由于其高度不稳定。什么时候氧化作用对相应的苯并[ b ]呋喃衍生物12进行了研究，除预期的以外，还分离了一种新型产品尿素 14，这些被证明是苯并[4,5]呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物15。这些产物的形成机理必须涉及到碳二亚胺 中间的 idine 前体和 环化 结果的 胍衍生品19。制备相应的四苯基胍21，并对其进行加热。环化 但是 喹唑啉已显示形成的衍生物23是通过另一种环化机理发生的。的结构环化产品15和23已通过以下方式确认X射线晶体学。N-（2-呋喃基）乙酰胺10a容易发生电子不足的环加成反应炔烃 给 酚类自发开环后。观察到的区域选择性与AM1分子轨道计算的结果一致。的反应酰胺

  DOI：

  10.1039/b010010m

文献信息

• Several Convenient Methods for the Synthesis of 2-Amido Substituted Furans
  作者：Albert Padwa、Kenneth R. Crawford、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo026757l

  日期：2003.4.1

  Several new methods for the synthesis of differently substituted 2-amidofurans are described. The thermolysis of furan-2-carbonyl azide results in a Curtius rearrangement and the resulting furanyl isocyanate was trapped with various organometallic reagents. A second method consists of a C-N cross-coupling reaction of a bromo-substituted furan with various amides, carbamates, and lactams. The CuI-catalyzed

  描述了几种合成不同取代的2-氨基呋喃的新方法。呋喃-2-羰基叠氮化物的热解导致库尔修斯重排，并且所得的呋喃基异氰酸酯被各种有机金属试剂捕获。第二种方法包括溴取代的呋喃与各种酰胺，氨基甲酸酯和内酰胺的CN交叉偶联反应。呋喃基溴化物和酰胺之间的CuI催化的交叉偶联反应以45-95％的收率提供了2-和3-取代的酰胺基呋喃。使用的第三种方案涉及环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐的反应。反应在非常温和的条件下进行，以高产率提供α-（三氟甲基）磺酰胺基取代的呋喃。羟基吡咯烷酮与Tf（2）O反应生成的亚胺离子由于相邻的羟基生成三氟甲磺酸亚氨基酯中间体而易于开环。随后，该高度亲电的亚胺与相邻羰基的氧原子环化，生成亚氨基二氢呋喃，该亚氨基二氢呋喃与另一当量的Tf（2）O反应生成观察到的产物。
• Synthesis of Secondary Amides from<i>N</i>-Substituted Amidines by Tandem Oxidative Rearrangement and Isocyanate Elimination
  作者：Pradip Debnath、Mattijs Baeten、Nicolas Lefèvre、Stijn Van Daele、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400648

  日期：2015.1.12

  The periodinane reagents are obtained from the commercially available phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2, (PIDA)] by ligand exchange with carboxylic acids. The N‐substituted amidine substrates are easily synthesized from readily available nitriles. The method is applicable for secondary amide synthesis, based on both aliphatic and (hetero)aromatic amines, including challenging amides consisting

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。
• A SIMPLE AND EFFICIENT PROCEDURE FOR THE BECKMANN REARRANGEMENT OF OXIME USING<i>bis</i>-(TRICHLOROMETHYL) CARBONATE/DMF
  作者：W. K. Su、Y. Zhang、J. J. Li、P. Li

  DOI：10.1080/00304940809458118

  日期：2008.12

  also be used for the Beckmann rearrangement with satisfactory results under mild conditions (Scheme 1). Jochims et al." have reported that oximes react with oxalyl chloride in the presence of Lewis acid to give nitrilium salts which then rearrange. Compared with this method, our procedure is much easier to control and more environmentally friendly. Acetophenone oxime (mixture of E/Z isomers) was used

  酮肟贝克曼重排为酰胺是有机合成和化学制造中的有效方法；' 该反应通常需要高温和大量的强布朗斯台德酸。因此，人们寻求温和的条件，并报告了使用超临界水的程序：气相过程？和离子液体！但是，这些方法有很多限制。例如，超临界水不能广泛使用，气相反应通常需要较高的反应温度。因此，使用敏感基材通常是不可能的。尽管在离子液体中反应条件通常温和，但一些试剂非常昂贵。因此，发展绿色、用于贝克曼重排的简单且具有成本效益的催化系统的需求量很大。双（三氯甲基）碳酸酯（BTC，三光气）已成为合成某些重要有机化合物的通用助剂？与光气相比，它的使用已被证明是安全和有利的。由 DMF 和 POC1 生成的 Vilsmeier 试剂 (PCI,, P,O,) 已广泛用于酰化、氯化、氯甲酰化、芳构化、环化等 3.6 作为我们正在进行的 Vilsmeier 试剂开发计划的一部分使用 BTC/DMF？我们发现这种类型的 Vilsmeier
• Benzene, Pyridine, and Pyridazine Derivatives
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20080096887A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , n, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Y, and X 1 -X 4 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明公开了式I的化合物和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、Q1、Q2、Q3、Y和X1-X4的定义如本文所述。式I的化合物可用于治疗与细胞增殖有关的疾病和/或疾病，例如癌症、炎症、关节炎、血管生成或类似疾病。本发明还公开了包含本发明化合物的制药组合物和使用这些化合物治疗上述疾病的方法。
• BENZENE, PYRIDINE, AND PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20110183977A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , n, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Y, and X 1 -X 4 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明揭示了公式I的化合物和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、Q1、Q2、Q3、Y和X1-X4的定义如本文所述。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或病况，例如癌症、炎症、关节炎、血管生成等方面非常有用。本发明还揭示了包含本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述病况的方法。