1-(2-furyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1290605-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-furyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one；3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1290605-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: OLBVWHWSOQKFOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环查尔酮衍生物的合成及其对2,2-二苯基-1-苦基肼(DPPH)自由基的清除能力

  摘要：

  精心制备了一系列杂环杂环查耳酮衍生物，如苯环的等排体噻吩或呋喃环，并系统研究了杂环对2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除活性的影响。构效关系（SAR）分析表明，含噻吩环的查尔酮的活性高于含呋喃环的查尔酮，并且与未取代的杂环相比，杂环甲基取代基的存在对活性的影响明显相反。 , 噻吩环的 4'-甲基基团活性增加，呋喃环的 3'-甲基基团活性降低。杂环的独特等排效应（即，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.8.2585
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-furyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1-乙酰-3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑类化合物作为一种新型的潜在非嘌呤黄嘌呤氧化酶抑制剂的合理方法

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.058

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of naphthalene, furan and pyrrole based chalcones as cytotoxic and antimicrobial agents
  作者：Abhishek Budhiraja、Kanika Kadian、Mandeep Kaur、Vikas Aggarwal、Atul Garg、Sameer Sapra、Kunal Nepali、O. P. Suri、K. L. Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9733-y

  日期：2012.9

  but in the present study we report the reactions of 1-acetylnaphthalene, 2-acetylfuran and 2-acetylpyrrole with aldehydes, thus getting compounds akin to chalcones. 31 analogues have been synthesised and evaluated for cytotoxic potential against PC-3, OVCAR, IMR-32 and HEP-2. Compound 9 was found to be the most cytotoxic with inhibition ranging from 72 to 88% against the cell lines employed. The synthetics

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成
• Effect of ring A and ring B substitution on the cytotoxic potential of pyrazole tethered chalcones
  作者：Kunal Nepali、Kanika Kadian、Ritu Ojha、Rajni Dhiman、Atul Garg、Gagandip Singh、Abhishek Buddhiraja、Preet Mohinder Singh Bedi、Kanaya Lal Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9824-9

  日期：2012.10

  Chalcone is an aromatic ketone that forms the central core for a variety of important biological compounds, which are collectively known as chalcones. The cytotoxic potential of chalcones which consists of C-6-C-3-C-6 units gets enhanced by the incorporation of pyrazole ring as proved by our earlier studies. Thus in the present work, pyrazoles of chalcones with ring A substituted by furan, naphthalene and variety of substituted phenyl rings has been prepared and evaluated for in vitro cytotoxic activity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines.All the synthesized compounds were evaluated for in vitro cytotoxicity against PC-3, OVCAR, IMR-32, HEP-2 human cancer cell lines. Compound 68 was found to be the most potent showing broad spectrum of cytotoxicity against all the cell lines .
• Synthesis and QSAR analysis of chalcone derivatives as nitric oxide inhibitory agent
  作者：Kok Wai Lam、Reaz Uddin、Choi Yi Liew、Chau Ling Tham、Daud A. Israf、Ahmad Syahida、Mohd. Basyaruddin Abdul Rahman、Zaheer Ul-Haq、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1007/s00044-011-9706-1

  日期：2012.8

  In this study, thirty-eight chalcone analogs were synthesized and evaluated for nitric oxide (NO) inhibition activity on RAW 264.7 cells. Among these compounds, chalcones bearing furanyl group showed remarkable anti-inflammatory activity. Both compounds 2d and 2j were identified as the most potent NO inhibitor on IFN-gamma/LPS-activated RAW 264.7 cells. In order to examine the structure-activity relationship, a 3D QSAR analysis was carried out by comparative molecular field analysis (CoMFA) method on the selected chalcones. Partial least square analysis produced a statistically coherent model with good predictive value, r (2) = 0.989 and a good cross validated value, q (2) = 0.583.
• Synthesis of Heterocyclic Chalcone Derivatives and Their Radical Scavenging Ability Toward 2,2-Diphenyl-1-Picrylhydrazyl (DPPH) Free Radicals
  作者：Ki-Jun Hwang、Ho-Seok Kim、In-Cheol Han、Beom-Tae Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.8.2585

  日期：2012.8.20

  A series of heterocyclic chalcone derivatives bearing heterocycles such as thiophene or furan ring as an isostere of benzene ring were carefully prepared, and the influence of heterocycles on 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging activities was systematically investigated. Structure-activity relationships (SAR) analysis showed that the activities of thiophene ring-containing chalcones

  精心制备了一系列杂环杂环查耳酮衍生物，如苯环的等排体噻吩或呋喃环，并系统研究了杂环对2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基清除活性的影响。构效关系（SAR）分析表明，含噻吩环的查尔酮的活性高于含呋喃环的查尔酮，并且与未取代的杂环相比，杂环甲基取代基的存在对活性的影响明显相反。 , 噻吩环的 4'-甲基基团活性增加，呋喃环的 3'-甲基基团活性降低。杂环的独特等排效应（即，
• A rational approach for the design and synthesis of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles as a new class of potential non-purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Kunal Nepali、Gurinderdeep Singh、Anil Turan、Amit Agarwal、Sameer Sapra、Raj Kumar、Uttam C. Banerjee、Prabhakar K. Verma、Naresh K. Satti、Manish K. Gupta、Om P. Suri、K.L. Dhar

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.058

  日期：2011.3

  Xanthine oxidase is a complex molybdoflavoprotein that catalyses the hydroxylation of xanthine to uric acid. Fifty three analogues of 1-acetyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro(1H)pyrazoles were rationally designed and synthesized and evaluated for in vitro xanthine oxidase inhibitory activity for the first time. Some notions about structure activity relationships are presented. Six compounds 41, 42, 44, 46,

  黄嘌呤氧化酶是一种复杂的钼黄素蛋白，可催化黄嘌呤羟化为尿酸。合理设计和合成了1-乙酰基3,5-二芳基-4,5-二氢（1 H）吡唑的53种类似物，并首次评估了其体外黄嘌呤氧化酶抑制活性。提出了有关结构活动关系的一些概念。六种化合物41，42，44，46，55和59被认为是最有效对抗XO带IC 50范围为5.3μM至15.2μM。化合物59成为最有效的XO抑制剂（IC 50 = 5.3μM）。通过分子模拟已经确定了59与XO活性位点氨基酸残基的一些重要相互作用。