2.2-Diphenyl-4-oxo-1.3-benzdioxin | 1433-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2.2-Diphenyl-4-oxo-1.3-benzdioxin
• 英文别名: 4-Oxo-2,2-diphenyl-5.6-benzo-1.3-dioxan；2,2-diphenyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one；2,2-diphenyl-benzo[1,3]dioxin-4-one；2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 1433-60-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• 分子量: 302.329
• InChiKey: CIPBWXIDUUCNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  498.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 、 2.2-Diphenyl-4-oxo-1.3-benzdioxin 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-methyl-3-(trimethylsilyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过消除酮将水杨酸缩酮在镍催化下环加成到炔烃

  摘要：

  已开发出分子间镍催化的加成反应，其中水杨酸缩酮与炔烃反应得到取代的色酮。提出了一个机械原理，这意味着从环应变的七元镍环中β-消除酮以生成五元氧杂镍环中间体。

  DOI：

  10.1021/ja904068p
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 、 水杨酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2.2-Diphenyl-4-oxo-1.3-benzdioxin
  参考文献：
  名称：

  A novel synthetic method for crown ethers by a redox reaction utilizing the intermediate from diphenyldiazomethane and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a024

文献信息

• OSHIMA, TAKUMI;NISHIOKA, RYOJI;UENO, SHINYA;NAGAI, TOSHIKAZU, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2114-2117
  作者：OSHIMA, TAKUMI、NISHIOKA, RYOJI、UENO, SHINYA、NAGAI, TOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthetic method for crown ethers by a redox reaction utilizing the intermediate from diphenyldiazomethane and 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Takumi Oshima、Ryoji Nishioka、Shinya Ueno、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1021/jo00132a024

  日期：1982.5
• Nickel-Catalyzed Cycloaddition of Salicylic Acid Ketals to Alkynes via Elimination of Ketones
  作者：Akihiro Ooguri、Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja904068p

  日期：2009.9.23

  been developed where salicylic acid ketals react with alkynes to afford substituted chromones. A mechanistic rationale is proposed, implying beta-elimination of ketone from ring strained seven-membered nickelacycle to generate a five-membered oxa-nickelacycle intermediate.

  已开发出分子间镍催化的加成反应，其中水杨酸缩酮与炔烃反应得到取代的色酮。提出了一个机械原理，这意味着从环应变的七元镍环中β-消除酮以生成五元氧杂镍环中间体。