5-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-hydroxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1071788-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-hydroxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1071788-44-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: AXQNXKGQNKQHAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-hydroxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutanamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S,E)-2-(3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxopropylidene)-5-isopropyloxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  脂氧唑烷酮抗生素的扩展结构-活性研究

  摘要：

  已发现含有不常见的4-恶唑烷酮核心的海洋天然产物lipoxazolidinone系列具有对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的有效抗菌活性。在本文中，我们通过制备脂环唑烷酮的选定芳基衍生物并进一步评估将此类分子的活性扩展至革兰氏阴性病原体的潜力，扩大了我们先前的合成努力。使用这些类似物，我们探索了改变芳环周围的取代方式，增加恶唑烷酮核心与芳基系统之间的链长以及改变极性更大的官能团的位置如何影响抗菌活性的影响。最后，我们利用了大肠杆菌的TolC基因敲除菌株证明我们的化合物在革兰氏阴性病原体中外排，并且这些敲除物中的活性得以恢复。这些结果一起提供的4-恶唑烷酮类似物的进一步发展的附加数据5，20，和21用于传染病的治疗。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00015
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 biphenyl-4-yl-acetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 5-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-hydroxyethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯：β-酮酯的正交保护基团

  摘要：

  衍生自 2-(三甲基甲硅烷基)乙醇的 β-酮酯在 50 °C 下在四氢呋喃中用 0.75 当量的四丁基氟化铵三水合物处理时会发生裂解和脱羧，而衍生自甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇保持原样。相反，甲基-、叔-丁基-、烯丙基-或苄基P-酮酯可以被裂解和脱羧，而2-(三甲基甲硅烷基)乙基P-酮酯不受影响。类似地，由 2-(三甲基甲硅烷基) 乙醇和甲醇、叔丁醇、烯丙醇或苯甲醇衍生的混合双 (β-酮酯) 可以在相同的反应条件下进行化学选择性去功能化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067157

文献信息

• Selective Cleavage and Decarboxylation of β-Keto Esters Derived from(Tri­methylsilyl)ethanol in the Presence of β-Keto Esters Derived fromOther Alcohols<b />
  作者：Reinhard Brückner、Eva Knobloch

  DOI：10.1055/s-2008-1078568

  日期：——

  β-Keto[2-(trimethylsilyl)ethyl esters] are dealkoxycarbonylated at 50 °C by 0.75 equivalents of Bu 4 N + F - ·3H 2 O in THF. This reaction proceeds chemoselectively in the presence of β-keto(methyl esters), β-keto(tert-butyl esters), β-keto(allyl esters), or β-keto(benzyl esters) as revealed in intermolecular competition experiments.

  β-酮[2-(三甲基甲硅烷基)乙酯]在50°C下被0.75当量的Bu 4 N + F - ·3H 2 O在THF中脱烷氧基羰基化。如分子间竞争实验所示，该反应在 β-酮（甲酯）、β-酮（叔丁酯）、β-酮（烯丙基酯）或 β-酮（苄基酯）存在下化学选择性地进行。