1-methyl-4-(5-phenylpenta-1,2-dien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(5-phenylpenta-1,2-dien-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: AYRYHVAMLYQTHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(5-phenylpenta-1,2-dien-1-yl)benzene 、 N-乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (2,2-二甲基丙酰基)氨基]乙酸 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以47%的产率得到N-(2-((1Z,3E)-5-phenyl-1-(p-tolyl)penta-1,3-dien-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的丙二烯与丙二烯的苯乙酰胺的CH-H二烯基化反应导致高度共轭的系统

  摘要：

  在过渡金属催化的C–H功能化中，丙二烯是独特的偶联伙伴，可通过烯基化，烯丙基化，烯丙基化和环化反应产生多种产物。结果受制于丙二烯的反应性以及有机金属中间体的形成和稳定性。使用N-酰基氨基酸作为配体，开发了一种有效的Rh（III）催化的电子无偏烯的弱配位基团导向的二烯基化反应。还描述了进一步详细描述二烯基化产物以构建多环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00958
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-4-(5-phenylpenta-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的丙二烯与丙二烯的苯乙酰胺的CH-H二烯基化反应导致高度共轭的系统

  摘要：

  在过渡金属催化的C–H功能化中，丙二烯是独特的偶联伙伴，可通过烯基化，烯丙基化，烯丙基化和环化反应产生多种产物。结果受制于丙二烯的反应性以及有机金属中间体的形成和稳定性。使用N-酰基氨基酸作为配体，开发了一种有效的Rh（III）催化的电子无偏烯的弱配位基团导向的二烯基化反应。还描述了进一步详细描述二烯基化产物以构建多环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00958

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Dienylation of Anilides with Allenes Leads to Highly Conjugated Systems
  作者：Chiranjit Ghosh、Prajyot Jayadev Nagtilak、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00958

  日期：2019.5.3

  allenylation, allylation, and annulation reactions. The outcome is governed by both the reactivity of the allene and the formation and stability of the organometallic intermediate. An efficient Rh(III)-catalyzed, weakly coordinating group-directed dienylation of electronically unbiased allenes is developed using an N-acyl amino acid as a ligand. Further elaboration of the dienylated products to construct

  在过渡金属催化的C–H功能化中，丙二烯是独特的偶联伙伴，可通过烯基化，烯丙基化，烯丙基化和环化反应产生多种产物。结果受制于丙二烯的反应性以及有机金属中间体的形成和稳定性。使用N-酰基氨基酸作为配体，开发了一种有效的Rh（III）催化的电子无偏烯的弱配位基团导向的二烯基化反应。还描述了进一步详细描述二烯基化产物以构建多环化合物。