(R,S)-2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-N-phenylacetamide | 142506-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R,S)-2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-N-phenylacetamide；2-(1-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 142506-35-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: HHQRGSCAIOIJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-N-phenylacetamide 在 劳森试剂 、 磺酰氯 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (R,S)-6'-chloro-3,4-dihydrospiro-2'(3'H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Reiter, Lawrence A.; Berg, Gary E., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 771 - 780

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,S)-2-(1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过CC键断裂，无催化剂的中型内酰胺环的直接电化学合成

  摘要：

  已经开发出了一种无催化剂的，通过C-C键断裂合成具有挑战性的中等尺寸内酰胺的直接电化学合成方法。与以前的典型酰胺基自由基环化反应相反，这种电合成方法通过在简单，无分隔的温和，无金属和外部氧化剂条件下，通过独特的远程酰胺基迁移，实现了经济实惠的环扩环。该策略具有无与伦比的广泛底物范围，具有（杂）芳基稠合的8-11元环和杂原子链环的所有环尺寸，高收率和良好的官能团耐受性。我们的实验和计算结果为基于SET的反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1039/c9gc03901e

文献信息

• Direct Photocatalytic Synthesis of Medium-Sized Lactams by C−C Bond Cleavage
  作者：Na Wang、Qiang-Shuai Gu、Zhong-Liang Li、Zhuang Li、Yu-Long Guo、Zhen Guo、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201808890

  日期：2018.10.22

  Reported is a novel two‐step ring‐expansion strategy for expeditious synthesis of all ring sizes of synthetically challenging (hetero)aryl‐fused medium‐sized lactams from readily available 5–8‐membered cyclic ketones. This step‐economic approach features a remote radical (hetero)aryl migration from C to N under visible‐light conditions. Broad substrate scope, good functional‐group tolerance, high efficiency

  报告了一种新颖的两步扩环策略，该方法可从容易获得的5-8元环酮快速合成具有挑战性的（杂）芳基稠合中等尺寸内酰胺的所有环尺寸。这种分步经济的方法在可见光条件下具有从C到N的较远的自由基（杂）芳基迁移。广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，高效率和温和的反应条件使该程序非常有吸引力。此外，此方法还可以通过额外的一步操作方便地访问13-15元巨内酰胺。机理研究表明，该反应涉及酰胺基，并且被酸促进。
• 中环内酰胺类化合物的合成方法
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN110284149B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明涉及一种中环内酰胺类化合物的合成方法，括如下步骤：电解具有式(I)所示结构的酰胺类化合物，得到具有式(II)所示结构的中环内酰胺类化合物。本发明采用电化学方法直接电解内酰胺类化合物，即可得到中环内酰胺类化合物，避免了使用过渡金属催化剂和化学计量的氧化剂，避免了化学废弃物的产生，有助于实现原子经济性。该方法操作简单，产物纯度高，易纯化，效率和收率较高，生产成本低，并且，反应条件温和，无需惰性气体保护，反应体系更加绿色、环境友好、安全、经济、节能环保，更有利于实现工业化生产。
• Heterogeneous Photocatalytic Ring Expansion of Cyclic Ketones for the Construction of Medium-Sized Lactams
  作者：Mengzhen Dang、Ruizhi Jia、Kai Tan、Danyang Hao、Wenjing Yang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02899

  日期：2024.3.15

  Construction of medium-sized ring compounds remains challenging in synthetic chemistry. Herein, we describe the synthesis of medium-sized lactams via a photoinduced ring expansion of benzo-fused cyclic ketones using graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a photocatalyst. The ring expansion protocol provided an efficient access to 8–10-membered lactams in good yields and displayed good tolerance to a

  中等尺寸环状化合物的构建在合成化学中仍然具有挑战性。在此，我们描述了使用石墨氮化碳（gC 3 N 4 ）作为光催化剂，通过苯并稠合环酮的光诱导扩环来合成中等尺寸的内酰胺。扩环方案以良好的产率有效地获得 8-10 元内酰胺，并对一系列官能团表现出良好的耐受性。机理研究表明，光化学反应是通过氮自由基的中介进行的，氮自由基是通过氧化氢原子转移（HAT）过程产生的。