tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether
• 英文别名: 1-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]-4-phenylbenzene；1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethynyl]-4-phenylbenzene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: BZNGXUAZULIJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036
• 作为产物：
  描述：

  tert-butoxyethyne 、 4-碘联苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 tert-butyl 4-biphenylacetylenyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯酮-替代物偶联：芳基碘化物通过 Ynol 醚催化转化为芳基烯酮

  摘要：

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201405036

文献信息

• A Concise Total Synthesis of Dictyodendrins F, H, and I Using Aryl Ynol Ethers as Key Building Blocks
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.6b06460

  日期：2016.8.24

  We report a concise total synthesis of dictyodendrin F and the first total syntheses of dictyodendrins H and I in six steps. In these syntheses, aryl ynol ethers were employed as the key building blocks to introduce aryl and heteroaryl rings in the dictyodendrins. This rapid synthesis utilized a novel hetero-[2 + 2]-cycloaddition reaction between two aryl ynol ethers to yield a cyclobutenone ring.

  我们分六个步骤报告了 dictyodendrin F 的简明全合成和 dictyodendrins H 和 I 的首次全合成。在这些合成中，芳基炔醇醚被用作在 dictyodendrins 中引入芳基和杂芳基环的关键结构单元。这种快速合成利用两个芳基炔醇醚之间的新型杂-[2 + 2]-环加成反应生成环丁烯酮环。环丁烯酮通过逆 4π/6π-电环化-N-酰化级联反应依次转化为高度取代的咔唑，以提供 dictyodendrin 核心。连续的分子内氧化偶联和脱保护得到 dictyodendrins F、H 和 I。