(E)-丁-2-烯-1-胺 | 21035-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (E)-丁-2-烯-1-胺
• 英文名称: crotylamine
• 英文别名: 2-butenylamine；1-Amino-2-buten；but-2-en-1-amine
• CAS: 21035-54-1
• 化学式: C₄H₉N
• mdl: MFCD01656550
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: QFUSOYKIDBRREL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88 °C
• 密度：
  0.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-丁-2-烯-1-胺 、 三氯乙酸乙酯 生成 N-but-2-enyl-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Cramer,F.; Hennrich,N., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 976 - 989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 在 盐酸 、 氧气 、 sodium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-丁-2-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化将氨基烯烃氧化成环状亚胺或烯胺和氨基酮

  摘要：

  Lesaminoalcenes du type CH 2 =CH(CH 2 ) n NH 2 (n=3,4) se cyclisent en pyrrolines-1 ou tetrahydro-3,4,5,6 pyridines dans les conditions du procede Wacker。Lesaminoalcenes avec un groupe amino secondaire donnent les imines cycliquesrespondantes, tandis que les alcenes avec un groupeamino tertiaire donnent desaminocetones

  DOI：

  10.1021/ja00361a023

文献信息

• Simple syntheses of 1,3-dialkylpyrrolo- and furopyrimidines.
  作者：NORIO KAWAHARA、TAKAKO NAKAJIMA、TSUNEO ITOH、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.33.4740

  日期：——

  Simple and efficient syntheses of 7-deazacaffeines, 9-deazatheophyllines, furo [2, 3-d] pyrimidines and furo [3, 2-d] pyrimidines from 5- or 6-substituted pyrimidines by means of intramolecular cyclization reactions are described.

  通过分子内环化反应，从5-或6-取代嘧啶出发，简便高效地合成了7-脱氮咖啡因、9-脱氮茶碱、呋喃[2, 3-d]嘧啶和呋喃[3, 2-d]嘧啶。
• [EN] FUSED AZOLES SUCH AS 2,5-DISUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AZOLES FUSIONNES TELS QUE BENZIMIDAZOLES, BENZOXAZOLES ET BENZOTHIAZLES 2,5-DISUBSTITUES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004085425A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to compounds of the formulae (I) to (III) wherein the substituents are as defined in the specification. These compounds have kinase inhibitory activity, such as VEGFR/KDR inhibitory activity. Accordingly, the compounds of the formulae (I) to (III) would be useful in the prevention and treatment of angiogenesis related disorders, ophthalmological conditions, proliferative diseases, inflammatory diseases, and other pathological conditions as described in the specification.

  这项发明涉及式(I)至(III)的化合物，其中取代基如规范中所定义。这些化合物具有激酶抑制活性，如VEGFR/KDR抑制活性。因此，式(I)至(III)的化合物在预防和治疗与血管生成相关的疾病、眼科疾病、增生性疾病、炎症性疾病以及规范中描述的其他病理状况中将会有用。
• Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds
  作者：Antonín Holý、Ivan Votruba、Eva Tloušťová、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20011545

  日期：——

  N⁶-Substituted adenine and 2,6-diaminopurine derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)- ethyl] (PME), 9-[(R)-2-(phosphonomethoxy)propyl] [(R)-PMP] and enantiomeric (S)-PMP series were synthesized by reactions of primary or secondary amines with 6-chloro-9-[2-(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]alkyl}purines (26-28) or 2-amino-6-chloro-9-[2-(diisopropoxy- phosphoryl)methoxy]alkyl}purines (29-31) followed by treatment of the diester intermediates32with bromo(trimethyl)silane and hydrolysis. Diesters32were also obtained by reaction ofN⁶-substituted purines with synthons23-25bearing diisopropoxyphosphoryl group. Alkylation of 2-amino-6-chloropurine (9) with diethyl [2-(2-chloroethoxy)ethyl]phosphonate (148) gave the diester149which was analogously converted toN⁶-substituted 2,6-diamino- 9-[2-(2-phosphonoethoxy)ethyl]purines151-153. Alkylation ofN⁶-substituted 2,6-diaminopurines with (R)-[(trityloxy)methyl]oxirane (155) followed by reaction of thus-obtained intermediates156with dimethylformamide dimethylacetal and condensation with diisopropyl [(tosyloxy)methyl]phosphonate (158) followed by deprotection of the intermediates159gaveN⁶-substituted 2,6-diamino-9-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]purines160-163. The highest cytostatic activityin vitrowas exhibited by the followingN⁶-derivatives of 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP): 2,2,2-trifluoroethyl (53), allyl (54), [(2-dimethylamino)ethyl] (68), cyclopropyl (75) and dimethyl (91). In CCRF-CEM cells, the cyclopropyl derivative75is deaminated to the guanine derivative PMEG (3) which is then converted to its diphosphate.

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。
• Synthesis and physicochemical characterization of novel phenotypic probes targeting the nuclear factor-kappa B signaling pathway
  作者：Paul M Hershberger、Satyamaheshwar Peddibhotla、E Hampton Sessions、Daniela B Divlianska、Ricardo G Correa、Anthony B Pinkerton、John C Reed、Gregory P Roth

  DOI：10.3762/bjoc.9.103

  日期：——

  Activation of nuclear factor-kappa B (NF-κB) and related upstream signal transduction pathways have long been associated with the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases and has recently been implicated in the onset of cancer. This report provides a synthetic and compound-based property summary of five pathway-related small-molecule chemical probes identified and optimized within the National Institutes of Health-Molecular Libraries Probe Center Network (NIH-MLPCN) initiative. The chemical probes discussed herein represent first-in-class, non-kinase-based modulators of the NF-κB signaling pathway, which were identified and optimized through either cellular phenotypic or specific protein-target-based screening strategies. Accordingly, the resulting new chemical probes may allow for better fundamental understanding of this highly complex biochemical signaling network and could advance future therapeutic translation toward the clinical setting.

  核因子κB（NF-κB）的激活以及相关的上游信号转导途径长期以来与多种炎症性疾病的发病机制有关，并最近被认为与癌症的发病有关。本报告提供了五种与途径相关的小分子化学探针的综合和基于化合物的属性摘要，这些探针是在国家卫生研究院分子图书馆探针中心网络（NIH-MLPCN）倡议下确定和优化的。本文讨论的化学探针代表了NF-κB信号通路的首创性、非激酶基础的调节剂，这些探针是通过细胞表型或特定蛋白靶向的筛选策略确定和优化的。因此，由此产生的新化学探针可能有助于更好地理解这一高度复杂的生化信号网络，并有望推动将来向临床环境中的治疗转化。
• Synthese de nouvelles 1<i>H</i>,3<i>H</i>pyrido[2,3-<i>d</i>] pyrimidinediones-2,4
  作者：Suzanne Brunel、Claude Montginoul、Eliane Torreilles、Louis Giral

  DOI：10.1002/jhet.5570170206

  日期：1980.3

  Dans cet article les auteurs décrivent la synthèse et les propriétés physico-chimiques de nouvelles pyrido[2,3-d]pyrimidinediones-2,4 mono ou disubstituées.

  Danset等人在《新物理原理》和《新物理》上发表了吡啶吡啶[2,3- d ]嘧啶二酮-2,4单或双歧的化学书。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org