N-(2-甲基苯基)-N-苯基乙酰胺 | 158979-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-甲基苯基)-N-苯基乙酰胺
• 英文名称: N-(2-methylphenyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N-phenyl-2-methylacetanilide；N-phenyl-N-o-tolylacetamide；N-phenyl-N-o-tolyl-acetamide；N-Phenyl-N-o-tolyl-acetamid；2-Methyl-N-acetyl-diphenylamin；N-Phenyl-acet-o-toluidid
• CAS: 158979-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: NBJFNSFMWYJVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)-N-苯基乙酰胺 在 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(o-tolyl)-4-chloro-3-methyl-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Mintas, Mhaden; Mihaljevic, Vesna; Koller, Helmut, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 4, p. 619 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2-甲基苯基)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  SBA-15 固定化菲咯啉-铜 (I) 配合物作为酰胺和 N-H 杂环与芳基卤的 N-芳基化的可回收高效催化剂

  摘要：

  摘要 制备了 5-(N,N-bis-3-(triethoxysilyl) 丙基)ureyl-1,10-菲咯啉，并依次接枝到 SBA-15 介孔二氧化硅上得到 SBA-15 锚定配体，然后与 Cu(I ) 得到 SBA-15 锚定复合物作为多相铜催化剂。该催化剂通过FT-IR、XRD、CHN、AAS、TGA、EDAX、BET、SEM和TEM表征。在酰胺和 N-H 杂环化合物与芳基卤化物的 C-N 交叉偶联中测试了催化剂的活性。该催化剂对这些交叉偶联反应显示出高催化活性，提供了良好至极好的所需产物产率。此外，催化剂可以通过简单的过滤很容易地回收并重复使用多次而不会显着损失其催化活性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1622-4

文献信息

• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides in the Presence of Various Chelating Ligands
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Hamid Golchoubian、Mahtab Masoudi

  DOI：10.1002/jccs.200800096

  日期：2008.6

  -Dibenzylethylenediamine is presented as a new, efficient, and versatile bidentate ligand suitable for the copper catalyzed formation of the C-N bond. This bidentate ligand has been demonstrated to facilitate the copper catalyzed cross-coupling reactions of aryl iodides with amides to afford the desired products in good to excellent yields.

  N,N'-二苄基乙二胺是一种新型、高效、通用的双齿配体，适用于铜催化形成CN键。这种双齿配体已被证明可促进芳基碘化物与酰胺的铜催化交叉偶联反应，从而以良好至优异的产率提供所需的产物。
• 3-piperidyl-4-oxoquinazoline derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：US06235730B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  3-piperidyl-4-oxoquinazoline derivatives are provided, which is represented by the formula (I): wherein R represents an amino group or a cyclic amino group such as dibenzoazepine, each of which is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or the like, n is an integer of 1 to 3, R3 and R4 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds (I) of the present invention have excellent MTP-inhibitory activity. Thus, these compounds not only inhibit formation of LDL that is a cause of arteriosclerotic diseases but also regulate TG, cholesterol, and lipoproteins such as LDL in the blood and regulate cellular lipids through regulation of MTP activity. They can also be used as a new type of preventive or therapeutic agents for hyperlipemia or arteriosclerotic diseases. Furthermore, they can be used as therapeutic or preventive agents for pancreatitis, obesity, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  提供了3-哌啶基-4-酮喹唑啉衍生物，其化学式表示为(I)：其中R代表氨基或环氨基，如二苯并蒽，每个都被取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环芳基等所取代，n为1至3的整数，R3和R4独立地表示氢原子、较低的烷基或类似物，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物(I)具有出色的MTP抑制活性。因此，这些化合物不仅抑制了是动脉粥样硬化疾病原因之一的LDL的形成，而且通过调节MTP活性，还可以调节血液中的甘油三酯、胆固醇和LDL等脂蛋白，并通过调节细胞脂质来调节细胞脂质。它们还可以作为新型的高脂血症或动脉粥样硬化疾病的预防或治疗药物。此外，它们还可以作为胰腺炎、肥胖症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的治疗或预防药物。
• Copper-Catalyzed Amidation of Aryl Iodides Using KF/Al₂O₃: An Improved Protocol
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Maryam Mohadjerani、Hamidreza Mehdinejad

  DOI：10.1055/s-2004-829099

  日期：——

  coupling of aryl iodides with aliphatic alcohols and phenols that does not require the use of alkoxide bases is described. This C-O bond forming procedure shows that the combination of air stable Cul and 1,10-phenanthroline in the presence of KF/Al 2 O 3 comprises an extremely efficient and general catalyst system for the etherification of aryl iodides. Different functionalized aryl iodides were coupled

  描述了一种不需要使用醇盐碱将芳基碘与脂肪醇和酚偶联的简单有效的方法。这种 CO 键形成过程表明，在 KF/Al 2 O 3 存在下，空气稳定的 Cul 和 1,10-菲咯啉的组合包含用于芳基碘醚化的极其有效和通用的催化剂体系。使用这种方法将不同的官能化芳基碘与醇和酚偶联。
• Transition-Metal-Free Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles
  作者：Gleb A. Chesnokov、Alexandra A. Ageshina、Maxim A. Topchiy、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900772

  日期：2019.8.15

  A new robust transition‐metal‐free method for synthesis of 1,2‐disubstituted indoles from easily available tertiary amides is presented. This approach can be performed in a one‐pot two‐step manner directly from secondary amines. Mechanistic studies showed that acyl transfer might be an important step in the course of the reaction. Viability of the presented approach for benzofurans and benzothiophenes

  提出了一种新的耐用的无过渡金属的方法，由易于获得的叔酰胺合成1,2-二取代的吲哚。该方法可以直接从仲胺以一锅两步的方式进行。机理研究表明，酰基转移可能是反应过程中的重要一步。还证明了所提出的方法对于苯并呋喃和苯并噻吩合成的可行性。
• Exploiting the Marcus inverted region for first-row transition metal–based photoredox catalysis
  作者：Amy Y. Chan、Atanu Ghosh、Jonathan T. Yarranton、Jack Twilton、Jian Jin、Daniela M. Arias-Rotondo、Holt A. Sakai、James K. McCusker、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.adj0612

  日期：2023.10.13

  Second- and third-row transition metal complexes are widely employed in photocatalysis, whereas earth-abundant first-row transition metals have found only limited use because of the prohibitively fast decay of their excited states. We report an unforeseen reactivity mode for productive photocatalysis that uses cobalt polypyridyl complexes as photocatalysts by exploiting Marcus inverted region behavior

  第二和第三行过渡金属络合物广泛应用于光催化，而地球上丰富的第一行过渡金属由于其激发态的快速衰减而仅具有有限的用途。我们报告了一种不可预见的高效光催化反应模式，该模式利用钴聚吡啶配合物作为光催化剂，利用马库斯倒置区域行为，将激发态能量的增加与激发态寿命的增加结合起来。这些钴 (III) 配合物凭借其强大的氧化还原电位和足够长的激发态寿命可以参与双分子反应，催化氧化 C(sp 2 )–芳基酰胺与具有挑战性的位阻芳基硼酸的 N 偶联。更一般地说，结果意味着发色团可以设计为增加激发态寿命，同时增加激发态能量，为使用相对丰富的金属作为光氧化还原催化剂提供了途径。