8-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 92750-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 8-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 92750-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: BGMPLRTXRAYHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-bromo-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5H-pyrimido[5,4-b]indoles

  摘要：

  化学式为I的5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚，其中R.sup.2为卤素; 氧代二唑基团##STR2##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，或##STR3##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR4##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，C.sub.3-5-烯基，环烷基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 而R.sup.A为氢; 氧代二唑基团##STR5##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; 卤素，硝基，OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，##STR6##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR7##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，C.sub.3-5-烯基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 或PO（OR）.sub.2，其中R为C.sub.1-5-烷基，具有与苯二氮平受体结合的强亲和力。这些新化合物适用于精神药物制剂的使用。

  公开号：

  US04564610A1
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester 生成 8-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RAHTZ, D.;HUTH, A.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D.;KEHR, W.;SCHNEIDER, H. H+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  8-nitro-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 四氢呋喃 在 palladium-carbon 乙醇 、 8-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester 作用下， 以 mixture 、 甲醇 为溶剂， 生成 8-amino-5H-pyrimido[5,4-b]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5H-pyrimido[5,4-b]indoles

  摘要：

  公式I中的5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚的替代物，其中R.sup.2是卤素; 氧代二唑基团##STR2##其中R"是具有最多3个碳原子的低烷基; C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基甲基或芳基; OR.sup.I，SO.sub.n R.sup.I，其中n为0、1或2，或##STR3##其中R.sup.I是氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基甲基或芳基; ##STR4##其中R.sup.II和R.sup.III是氢，C.sub.1-5-烷基，C.sub.3-5-烯基，环烷基，芳基甲基，芳基或与连接的N原子一起形成5-或6-成员杂环环;和R.sup.A是氢; 氧代二唑基团##STR5##其中R"是具有最多3个碳原子的低烷基; 卤素，硝基，OR.sup.I，SO.sub.n R.sup.I，其中n为0、1或2，##STR6##其中R.sup.I是氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基甲基或芳基; ##STR7##其中R.sup.II和R.sup.III是氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，C.sub.3-5-烯基，芳基甲基，芳基或与连接的N原子一起形成5-或6-成员杂环环;或PO（OR）.sub.2，其中R是C.sub.1-5-烷基，具有与苯二氮平受体结合的强亲和力。这些新化合物适用于精神药物制剂。

  公开号：

  US04564610A1

文献信息

• Substituierte 5H-Pyrimido(5,4-b)indole
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0115248B1

  公开（公告）日：1990-02-28
• US4564610A
  申请人：——

  公开号：US4564610A

  公开（公告）日：1986-01-14
• Substituted 5H-pyrimido[5,4-b]indoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04564610A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  Substituted 5H-pyrimido[5,4-b]indoles of Formula I ##STR1## wherein R.sup.2 is halogen; the oxadiazolyl group ##STR2## wherein R" is lower alkyl with up to 3 carbon atoms; C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl; OR.sup.I, SO.sub.n R.sup.I with n being 0, 1, or 2, or ##STR3## wherein R.sup.I is hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl; ##STR4## wherein R.sup.II and R.sup.III are hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, C.sub.3-5 -alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or, with the connecting N-atom, a 5- or 6-membered heterocyclic ring; and R.sup.A is hydrogen; the oxadiazolyl group ##STR5## wherein R" is lower alkyl with up to 3 carbon atoms; halogen, nitro, OR.sup.I, SO.sub.n R.sup.I with n being 0, 1, or 2, ##STR6## wherein R.sup.I is hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, aralkyl, or aryl; ##STR7## wherein R.sup.II and R.sup.III are hydrogen, C.sub.1-5 -alkyl, cycloalkyl, C.sub.3-5 -alkenyl, aralkyl, aryl, or, with the connecting N-atom, a 5- or 6-membered heterocyclic ring; or PO(OR).sub.2 wherein R is C.sub.1-5 -alkyl, exhibit strong affinity for binding to benzodiazepine receptors. The novel compounds are suitable for use in psychopharmaceutical preparations.

  化学式为I的5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚，其中R.sup.2为卤素; 氧代二唑基团##STR2##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，或##STR3##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR4##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，C.sub.3-5-烯基，环烷基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 而R.sup.A为氢; 氧代二唑基团##STR5##其中R"为具有最多3个碳原子的低级烷基; 卤素，硝基，OR.sup.I，SO.sub.nR.sup.I，其中n为0,1或2，##STR6##其中R.sup.I为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，芳基烷基或芳基; ##STR7##其中R.sup.II和R.sup.III为氢，C.sub.1-5-烷基，环烷基，C.sub.3-5-烯基，芳基烷基，芳基或与连接的N原子，为5或6成员杂环环; 或PO（OR）.sub.2，其中R为C.sub.1-5-烷基，具有与苯二氮平受体结合的强亲和力。这些新化合物适用于精神药物制剂的使用。
• RAHTZ, D.;HUTH, A.;SCHMIECHEN, R.;SEIDELMANN, D.;KEHR, W.;SCHNEIDER, H. H+
  作者：RAHTZ, D.、HUTH, A.、SCHMIECHEN, R.、SEIDELMANN, D.、KEHR, W.、SCHNEIDER, H. H+

  DOI：——

  日期：——