2-cyano-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide | 31557-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(4-methylthiazol-2-yl)acetamide；N-(4-methylthiazol-2-yl)-2-cyanoacetamide；2-cyano-N-(4-methyl-thiazol-2-yl)-acetamide；2-cyanoacetamido-4-methylthiazole
• CAS: 31557-88-7
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• mdl: MFCD02323195
• 分子量: 181.218
• InChiKey: KOJQVNDKPYWDDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-(4-methylthiazol-2-ylcarbamoyl)-3-amino-5-(phenylamino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑棒状噻吩，吡啶或二恶英支架的合成，对接和抗癌活性

  摘要：

  2-氰基乙酰胺基-4-甲基噻唑（1）被用作构建新的噻唑棒状噻唑烷，噻吩，吡啶或色烯骨架的通用前体。碱催化向异硫氰酸苯酯中添加1，然后用氯乙酸乙酯或氯乙腈处理生成的硫代氨基甲酰基中间体，提供了相应的噻唑基-噻唑烷和噻唑基-噻吩杂化物。化合物的反应中1与化学试剂，即，乙酰丙酮，丙二腈，和/或2-（4- anisylidene） -丙二腈已经研究和提供的相应的噻唑-吡啶氢化物8 - 10。此外，前体1的处理与水杨醛，各种芳基重氮氯化物和/或芳族醛分别提供相应的噻唑基-色烯杂化物12，芳基肼基腈13和不饱和腈14。针对细胞系HepG2，HCT-116和MCF-7筛选了合成化合物的细胞毒性。化合物8，10，和12记录了最佳结果，这通过分子对接得以说明。在此进行的分子操作环境分子对接计算是为了使对接结果与胸苷酸合酶（蛋白质数据库代码：IHVY）抑制的生物学数据之间的相关性合理化。已在相同的共晶体抑制剂

  DOI：

  10.1002/jhet.3493
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑 、 氰乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-cyano-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的合成高度官能化的6-oxo-1,6-二氢吡啶的方法

  摘要：

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.082

文献信息

• [EN] 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF ESTROGEN-RELATED RECEPTORS FOR THE TREATMENT OF E.G. CANCER, RHEUMATOID ARTHRITIS OR NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE 3-PHENYL-N- ((1, 3, 4) THIADIAZOL-2-YL) -ACRYLAMIDE ET COMPOSES APPARENTES UTILES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS LIES A L'OESTROGENE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, DE L'ARTHRITE RHUMATOIDE OU DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005072731A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula (I) are provided as well as compositions and methods of using compounds of formula (I) for modulating the activity of the estrogen-related receptors and for the treatment, prevention, or amelioration of one or more symptoms of disease or disorder related to the activity of the estrogen-related receptor. Considering the wide range of activity of the nuclear hormone receptor ERRα, the compounds described herein which are capable of modulating ERRα activity, are useful for treating a range of disease states including cancer, diabetes, obesity, hyperlipidermia, arthritis, atherosclerosis, osteoporosis, anxiety, depression, Parkinson’s disease and Alzheimer’s disease. Formula (I). The substituents are defined in the claims.

  提供了化学式（I）的化合物，以及使用化学式（I）的化合物调节雌激素相关受体活性的组合物和方法，用于治疗、预防或改善与雌激素相关受体活性有关的一种或多种疾病或紊乱的症状。考虑到核激素受体ERRα的广泛活性范围，本文描述的能够调节ERRα活性的化合物，可用于治疗包括癌症、糖尿病、肥胖、高脂血症、关节炎、动脉粥样硬化、骨质疏松症、焦虑、抑郁症、帕金森病和阿尔茨海默病在内的一系列疾病状态。化学式（I）。取代基在权利要求中有定义。
• 2-cyano-2-alkoximino-acetamides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04886833A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  Novel fungicides of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents optionally substituted hydroxyalkyl, optionally substituted hydroxyalkoxyalkyl, optionally substituted heteroarylalkyl or optionally substituted heteroaryl, and R.sup.2 represents optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, or alkinyl. Intermediate therefor, wherein R.sup.2 is hydrogen or an alkali metal cation, are also new.

  新型杀菌剂的化学式为##STR1## 其中R.sup.1代表可选择置换的羟基烷基，可选择置换的羟基烷氧基烷基，可选择置换的杂环基烷基或可选择置换的杂环基，R.sup.2代表可选择置换的烷基，可选择置换的烯基或炔基。其中R.sup.2为氢或碱金属阳离子。其中间体，其中R.sup.2为氢或碱金属阳离子，也是新的。
• 2-Cyano-2-alkoximino-acetamide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0259737A2

  公开（公告）日：1988-03-16

  2-Cyano-2-alkoximino-acetamide der allgemeinen Formel (I), in welcher R1 für gegebenenfalls substituiertes Hydroxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Hyroxyalkoxyalkyl, für gegebenenfalls substituiertes Heteroarylalkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heteroaryl steht und R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkyl, für gegebenenfalls substituiertes Alkenyl oder für Alkinyl steht, sowie ihre Verwendung in Schädlingsbekämpfungsmittel. Die neuen 2-Cyano-2-alkoximino-acetamide der Formel (I), können hergestellt werden, indem man geeignete 2-Cyano-2-oximino-acetamide mit geeigneten Alkylierungsmitteln umsetzt. Wieferhin neue 2-Cyano-2-oximino-acetamide der Formel (11), in welcher M für Wasserstoff oder für ein Alkalimetallkation steht und R1 die oben angegebenen Bedeutung hat, und ihre Verwendung als Zwischenprodukte. Man kann die 2-Cyano-2-oximino-acetamide herstellen, indem man geeignete Cyanessigsäurederivate mit geeigneten Aminen 2-Cyano-acetamiden umsetzt und diese mit geeigneten Nitriten weiter umsetzt.

  通式(I)的 2-氰基-2-烷氧基亚氨基乙酰胺、 其中 R1 是任选取代的羟基烷基、任选取代的羟基烷氧基烷基、任选取代的杂芳基烷基或任选取代的杂芳基，以及 R2 代表任选取代的烷基、任选取代的烯基或炔基，以及它们在农药中的用途。 通过将合适的 2-氰基-2-氧亚氨基乙酰胺与合适的烷化剂反应，可制备式（I）的新型 2-氰基-2-烷氧亚氨基乙酰胺。 式（11）的新型 2-氰基-2-烷氧基亚氨基乙酰胺、 其中 M 为氢或碱金属阳离子，且 R1 具有上述含义、 及其作为中间体的用途。2-氰基-2-氧亚氨基乙酰胺可以通过合适的氰基乙酸衍生物与合适的胺反应制备 2-氰基乙酰胺，并进一步与合适的亚硝酸盐反应。
• Utility of Cyanoacetamides as Precursors to Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, 2-Aryl-6-substituted 1,2,3 Triazolo[4,5-d]pyrimidines and Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamides
  作者：Saad Makhseed、Hamada Mohamed Ibrahim、Ramadan Maawad Abdel-Motaleb、Abdel-Moneim Abdel-Salam Makhlouf、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3987/com-07-11083

  日期：——
• WALKER, G. N.
  作者：WALKER, G. N.

  DOI：——

  日期：——