7,8-二氮杂双环[2.2.2]辛-7-烯 | 3310-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 7,8-二氮杂双环[2.2.2]辛-7-烯
• 英文名称: 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
• 英文别名: 2,3-diazabicyclo<2.2.2>oct-2-ene；2,3-diazabicyclo{2.2.2}oct-2-ene；diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene；2,3-diaza-bicyclo[2.2.2]oct-2-ene；2,3-Diaza-bicyclo[2.2.2]oct-2-en
• CAS: 3310-62-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: JOHCCHGNXMXHPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  75 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氮杂双环[2.2.2]辛-7-烯 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,4-Diazobicyclo[2,2,2]octane
  参考文献：
  名称：

  Pirsch; Joergl, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1324,1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Diazobicyclo[2,2,2]octane 生成 7,8-二氮杂双环[2.2.2]辛-7-烯
  参考文献：
  名称：

  Pirsch; Joergl, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1324,1329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Solvent Effects on Hydrogen Abstraction Reactions
  作者：Apurba L. Koner、Uwe Pischel、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ol071165g

  日期：2007.7.1

  been presumed to be restricted to O-H hydrogen donors. We demonstrate that also abstractions from C-H and even Sn-H bonds by cumyloxyl radicals and n,pi*-excited 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene are fastest in the gas phase and nonpolar solvents but slowest in acetonitrile. Accordingly, solvent effects on hydrogen abstractions are more general, presumably due to stabilization of the reactive oxygen

  动力学溶剂对氢提取的影响，即在非极性溶剂中的加速作用，被认为仅限于OH氢供体。我们证明，由枯基氧基和n，pi *激发的2,3-二氮杂双环[2.2.2] oct-2-ene从CH甚至Sn-H键的提取在气相和非极性溶剂中最快，但在气相中最慢乙腈。因此，大概是由于极性溶剂中反应性氧或氮物种的稳定，溶剂对氢提取的影响更为普遍。
• Spring-loaded biradicals. The radical and electron-transfer photochemistry of bridgehead cyclopropyl-substituted 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes (DBO's)
  作者：Paul S. Engel、Dalen E. Keys、Akihide Kitamura

  DOI：10.1021/ja00303a023

  日期：1985.8

  Irradiation des cyclopropyl-1- et dicyclopropyl-1,4-diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octenes-2 conduisant a des diradicaux-1,4, -1,7 et -1,10 dont on determine la duree de vie. L'irradiation du cyclopropyl-1 diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene dans CCl 4 est le premier cas de fragmentation par transfert d'electron photochimiquement induit d'un azoalcane et la premiere reaction bimoleculaire d'un azoalcane a

  环丙基-1-和二环丙基-1,4-二氮杂-2,3 双环 [2.2.2] 辛烯-2 的辐照 de diradicaux-1,4, -1,7 和 -1,10 不在确定 la duree德维。L'irradiation du cyclopropyl-1 diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene dans CCl 4 est le prime cas de fragmentation par transfert d'electron photochimiquement induit d'un azoalcane et la Premiere reaction bimoleculaire d'un azoalcane a l 'etat 三胞胎。Interception du diaza-2,3 bicyclo [2.2.2] octene-2 non substitue par
• Effect of Lower-Rim Alkylation of<i>p</i>-Sulfonatocalix[4]arene on the Thermodynamics of Host-Guest Complexation
  作者：Jie Cui、Vanya D. Uzunova、Dong-Sheng Guo、Kui Wang、Werner M. Nau、Yu Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200901361

  日期：2010.3

  The complex stability constants (K S ) and thermodynamic parameters (ΔH° and TΔS°) for the 1:1 complexation of two water-soluble calixarenes, p-sulfonatocalix[4]arene (SC4A) and 5,11,17,23-tetrasulfonato-25,26,27,28-tetrakis(n-butyl)-calix[4]arene (SC4A-Bu), with organic ammonium cations and neutral spherical organic molecules, have been determined by means of isothermal titration calorimetry (ITC)

  两种水溶性杯芳烃、对磺化杯[4]芳烃 (SC4A) 和 5,11,17,23-四磺酸酯以 1:1 络合的复杂稳定性常数 (KS) 和热力学参数（ΔH° 和 TΔS°） -25,26,27,28-四（正丁基）-杯[4]芳烃（SC4A-Bu），具有有机铵阳离子和中性球形有机分子，已通过等温滴定量热法（ITC）在298.15 K 的水溶液。所得结果表明，当 SC4A-Bu 与这些客体络合时，焓变变得不太有利，而熵变相对于 SC4A 络合变得更有利。这些差异可归因于去溶剂化和高能水去除的不同程度以及络合时构象或构象自由度的变化。量热研究以及 1 H NMR 和 UV/Vis 光谱和 X 射线晶体学为 SC4A 和 SC4A-Bu 对带电和中性有机客体的不同络合行为提供了热力学解释。从主体和客体的构象几何学和电子特性的角度讨论了结合能力和分子选择性。
• Transition-Metal-Promoted Chemoselective Photoreactions at the Cucurbituril Rim
  作者：Apurba L. Koner、Cesar Márquez、Michael H. Dickman、Werner M. Nau

  DOI：10.1002/anie.201005317

  日期：2011.1.10

  When included in a supramolecular barrel with transition‐metal ions as lids, bicyclic azoalkanes undergo phase‐selective photolysis to afford new photoproducts and photoproduct distributions. In the presence of the macrocycle cucurbit[7]uril and Ag+ ions, 2,3‐diazabicyclo[2.2.1]hept‐2‐ene forms a ternary host–guest inclusion complex in which the cations are coordinated to the carbonyl rims of the host

  当将双环偶氮烷烃装入带有过渡金属离子作为盖子的超分子桶中时，会进行相选择光解，以提供新的光产物和光产物分布。在存在大环葫芦[7]尿素和Ag +离子的情况下，2,3-二氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯形成三元主客体包合复合物，其中的阳离子与三价的羰基边缘配位。主人。该三元复合物的直接光解提供了环戊烯作为新的光产物。
• Increasing the Heavy Atom Effect of Xenon by Adsorption to Zeolites:  Photolysis of 2,3-Diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene
  作者：Mark A. Anderson、Charles B. Grissom

  DOI：10.1021/ja961546h

  日期：1996.1.1

  The distribution of products in the photolysis of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-ene (DBO) is determined by the electronic spin state of the cyclohexane-1,4-diyl intermediate. Triplet cyclohexane-1,4-diyl yields 1,5-hexadiene (HD) while singlet cyclohexane-1,4-diyl produces bicyclo[2.2.0]hexane (BCH) as the stable product. Intersystem crossing (ISC) between the two diyls is enhanced by an external heavy

  2,3-二氮杂双环[2.2.2]oct-2-ene (DBO) 光解产物的分布由环己烷-1,4-二基中间体的电子自旋态决定。三重环己烷-1,4-二基生成 1,5-己二烯 (HD)，而单重环己烷-1,4-二基生成双环 [2.2.0] 己烷 (BCH) 作为稳定产物。外部重原子效应增强了两个二基之间的系统间交叉 (ISC)。DBO 在含有吸附氙的 NaY 沸石中的直接光解 (366 nm) 产生 75:25 的产物比，有利于三重产物 HD。这是在正辛烷中直接光解的三线态产物增加了 24%。ISC 的显着增强可能是由于八面沸石笼中 Xe 原子的极化引起的，从而使其作为重原子干扰物发挥其全部潜力。3：

表征谱图