8-dimethylamino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine | 652160-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-dimethylamino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine
• 英文别名: 2-amino-8-(dimethylamino)-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]-3H-purin-6-one
• CAS: 652160-06-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₆O₃
• 分子量: 296.329
• InChiKey: DVQCAJLGZCDPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  133.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-dimethylamino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-acetyl-7-methyl-8-dimethylamino-9-[4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)butyl]guanine-8-triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11

  摘要：

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42454
• 作为产物：
  描述：

  penciclovir 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 8-dimethylamino-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Methoxypenciclovir and 8-Methoxyganciclovir through Methyl Triflate, a New Potential Approach to Label Penciclovir and Ganciclovir with Carbon-11

  摘要：

  为了通过 PCV 和 GCV 季胺化甲胺盐前体与 KF/Kryptofix 2.2.2 的亲核取代反应制备标记有氟-18 的 HSV-tk 基因报告探针 8-FPCV 和 8-FGCV，研究人员发现了一种通过三late 甲酯进行的新的不寻常反应。随后，研究人员通过六个步骤从 PCV 和 GCV 合成了新化合物 8-MeOPCV 和 8-MeOGCV，总化学收率分别为 12% 和 20%，并提出了用碳-11 标记 PCV 和 GCV 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42454