芦可替尼杂质2 | 2102675-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 芦可替尼杂质2
• 英文名称: (R)-3-(4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-3-cyclopentylpropionamide
• 英文别名: (R)-3-(4-(7H-Pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-3-cyclopentylpropanamide；(3R)-3-cyclopentyl-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl]propanamide
• CAS: 2102675-42-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O
• 分子量: 324.385
• InChiKey: JZKNOTYMYVXDNN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芦可替尼杂质2 在 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 磷酸鲁索替尼
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF RUXOLITINIB

  摘要：

  The main objective of the present invention is to improve the process for the preparation of ruxolitinib using protected (E)-N-(3-(Dimethylamino)-2-(7H- pyrrolo[2,3-d] pyrimidin-4-yl) allylidene)-N-methylmethanaminium chloride hydrochloride and (R)-5-cyclopentylpyrazolidin-3-one D-tartrate with higher yields on commercial scale. Formula (I):

  公开号：

  WO2024042448A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)acrylaldehyde 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 芦可替尼杂质2
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS PROCESS OF RUXOLITINIB

  摘要：

  本申请属于药物合成领域，具体地说，本申请涉及一种制备鲁索利替尼的方法，以及制备所用的中间体和相关中间体的方法。该方法包括将化合物II与化合物IV或其盐反应，得到化合物III，然后将化合物III进行酰卤化反应、酰胺化反应和去除酰胺脱水反应以形成氰基或去除保护基制备鲁索利替尼。该方法具有步骤简洁、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便的特点。该方法避免使用昂贵的不对称反应催化剂，适用于工业生产。

  公开号：

  US20190023712A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS PROCESS OF RUXOLITINIB<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE RUXOLITINIB<br/>[ZH] 一种芦可替尼的合成工艺
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2017114461A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  本申请属于药物合成领域，具体而言，本申请涉及芦可替尼的制备方法、所用中间体及相关中间体的制备方法。该方法包括式II化合物与式IV化合物或其盐反应得到式III化合物，之后式III化合物经酰卤化反应、酰胺化反应、酰胺脱水生成氰基或脱除保护基的反应制备得到芦可替尼。该方法具有步骤简短、高立体选择性、原子利用率高、反应条件温和、后处理简便的特点，避免使用价格昂贵的不对称反应催化剂，适合工业化生产。
• Synthesis process of ruxolitinib
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US10562904B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present application falls within the field of drug synthesis, and in particular, the present application relates to a method for preparing ruxolitinib, and a method for preparing the intermediate and relevant intermediates used. The method comprises reacting a compound of formula II with a compound of formula IV or a salt thereof to obtain a compound of formula III, and then subjecting the compound of formula III to an acyl halogenation reaction, an amidation reaction, and a reaction dehydrating an amide to form a cyano group or removing the protecting group to prepare ruxolitinib. The method has the characteristics of brief steps, a high stereoselectivity, a high utilization ratio of atoms, mild reaction conditions and convenient post treatment. The method avoids using expensive asymmetric reaction catalysts, and is suitable for industrial production.

  本申请属于药物合成领域，尤其是本申请涉及一种制备鲁索利替尼的方法，以及制备所用中间体和相关中间体的方法。该方法包括将式Ⅱ化合物与式Ⅳ化合物或其盐反应得到式Ⅲ化合物，然后将式Ⅲ化合物经酰基卤化反应、酰胺化反应和使酰胺脱水形成氰基或去除保护基的反应制备鲁索利替尼。该方法具有步骤简短、立体选择性高、原子利用率高、反应条件温和、后处理方便等特点。该方法避免了使用昂贵的不对称反应催化剂，适合工业化生产。
• NOVEL DEUTERATED JAK INHIBITOR AND USES THEREOF
  申请人：Concert Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210387991A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  Disclosed is a JAK1 and/or JAK2 inhibitor of the following structural formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), optionally including additional therapeutic agents, and use in methods of treatment for hair loss disorders.
• [EN] NOVEL DEUTERATED JAK INHIBITOR AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEL INHIBITEUR DE JAK DEUTÉRÉ ET SES UTILISATIONS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021236139A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Disclosed is a JAK1 and/or JAK2 inhibitor of the following structural formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), optionally including additional therapeutic agents, and use in methods of treatment for hair loss disorders.