3-trifluoromethyl-s-triazolo<3,4-a>phthalazine | 53551-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-s-triazolo<3,4-a>phthalazine
• 英文别名: 3-trifluoromethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine；3-Trifluormethyl-s-triazolo<3,4-a>phthalazin；3-(Trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 53551-55-6
• 化学式: C₁₀H₅F₃N₄
• 分子量: 238.172
• InChiKey: CKJDAIMODMDQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethyl-s-triazolo<3,4-a>phthalazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到3-(2-cyanophenyl)-5-(trifluoromethyl)-2H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-的合成及对苯二氮杂的结合活性。

  摘要：

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），

  DOI：

  10.1021/jm00105a044
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-4-(phthalazin-1-yl-hydrazono)-pent-2-en-2-ol 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-trifluoromethyl-s-triazolo<3,4-a>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Some Novel Observations on the Reaction of 1-Hydrazinophthalazine with Polycarbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-05-1177

文献信息

• AZOLO COMPOUNDS FOR TREATMENT OF FIBROTIC DISEASES
  申请人：Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts, Universitätsmedizin

  公开号：EP4279074A1

  公开（公告）日：2023-11-22

  The present invention relates to an azolo compound of Formula I for use in the treatment of fibrosis, wherein the azolo compounds normalizes collagen I mRNA-levels of TGFβ-activated fibroblasts and reverses collagen production to the normal levels that are seen in fibroblasts that are not stimulated.

  本发明涉及一种式 I 的偶氮化合物 其中，该唑基化合物可使 TGFβ 激活的成纤维细胞的胶原蛋白 I mRNA 水平恢复正常，并将胶原蛋白的产生逆转至未受刺激的成纤维细胞的正常水平。
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;BARBAZ, BEVERLY S.;BERNARD, PATRICK S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 281-290
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、BARBAZ, BEVERLY S.、BERNARD, PATRICK S.、+

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMER H.; KOKOSA J. M.; SHAH K. J., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 20, 2901-2906
  作者：ZIMMER H.、 KOKOSA J. M.、 SHAH K. J.

  DOI：——

  日期：——