3-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine | 79364-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 1-([1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-3-yl)pentane-1,2,3,4,5-pentol；3-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo<3,4-a>phthalazine
• CAS: 79364-48-0；79364-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₅
• 分子量: 320.305
• InChiKey: UBBXLRDTEYQAAN-NOOOWODRSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79°C
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  144.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-manno-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo<3,4-a>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  3-（醛糖醇-1-基）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪的合成

  摘要：

  摘要1-肼基酞嗪（肼苯并肼）与d-糖，d-核糖，d-木糖，d-甘露糖和l-鼠李糖的缩合得到相应的醛糖-邻苯二甲酸酞嗪-1-基hydr唑酮。另一方面，d-阿拉伯糖和d-半乳糖通过hydr的自脱氢环化反应得到了相应的3-（醛醇-1-基）-1，2，4-三唑并[3，4-a]酞嗪。讨论了这种差异的基本原理。后者的乙酰化得到聚-O-乙酰基衍生物。木炭上的钯催化或脱氢环化或乙酰化，可将nes转化为三唑并萘二甲酸酯或它们的乙酸酯。讨论了合成化合物的质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85294-5
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 盐酸肼屈嗪 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到3-(D-galacto-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  3-（醛糖醇-1-基）-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪的合成

  摘要：

  摘要1-肼基酞嗪（肼苯并肼）与d-糖，d-核糖，d-木糖，d-甘露糖和l-鼠李糖的缩合得到相应的醛糖-邻苯二甲酸酞嗪-1-基hydr唑酮。另一方面，d-阿拉伯糖和d-半乳糖通过hydr的自脱氢环化反应得到了相应的3-（醛醇-1-基）-1，2，4-三唑并[3，4-a]酞嗪。讨论了这种差异的基本原理。后者的乙酰化得到聚-O-乙酰基衍生物。木炭上的钯催化或脱氢环化或乙酰化，可将nes转化为三唑并萘二甲酸酯或它们的乙酸酯。讨论了合成化合物的质谱。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85294-5

文献信息

• Interactions between Drug Substances and Excipients. 1. Fluorescence and HPLC Studies of Triazolophthalazine Derivatives from Hydralazine Hydrochloride and Starch††Presented at the PharmAnalysis Conference ’95, Atlantic City, NJ, June 1995
  作者：Tania Lesse、Da-Chuan (David) Zhao

  DOI：10.1021/js950218x

  日期：1996.3

  The strength of hydralazine hydrochloride (I) 10 mg tablets, containing starch as an excipient, decreases significantly with time. An investigation to determine the basis for the drop in strength showed that starch exposed to the drug exhibited fluorescence at 414 nm. As model compounds IIIa and V, which contain a triazolophthalazinyl moiety, also fluoresce at about 414 nm, it is proposed that the emission is due to a triazolophthalazine derivative (IIIc) resulting from hydralazine hydrochloride and starch. Degradation of IIIc generates s-triazolo[3,4-a]phthalazine (IIIb), and a small amount of IIIb is detected in aged tablets. IIIc in aged tablets can be converted to IIIb by acid-catalyzed hydrolysis. The quantity of IIIb determined by HPLC amounts to most of the ''missing'' hydralazine hydrochloride. The reaction between hydralazine hydrochloride and starch is believed to cause the unexpected drop in the strength of hydralazine hydrochloride tablets.