3-fluoro-3-phenoxy-3H-diazirine | 87282-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-3-phenoxy-3H-diazirine
• 英文别名: 3-fluoro-3-phenoxydiazirine；fluorophenoxydiazirine；phenoxyfluorodiazirine
• CAS: 87282-21-1
• 化学式: C₇H₅FN₂O
• 分子量: 152.128
• InChiKey: XGYXEFIRULVQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-3-phenoxy-3H-diazirine 以 苯 为溶剂， 生成 二氟甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  SbF₅-Mediated Reactions of Oxafluorodiazirines

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of benzyloxyfluorodiazirine (3) with SbF5 in benzene gives PhCH2OCF, which undergoes SbF5-mediated fragmentation to PhCH2+, CO, and SbF6-; the benzyl cation alkylates benzene to yield diphenylmethane. Phenoxyfluorodiazirine (4) reacts with SbF5 in benzene to give PhOCF and (ultimately) triphenylmethane by a pathway that avoids fragmentation.

  DOI：

  10.1021/ol010091k
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenoxydiazirine 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到3-fluoro-3-phenoxy-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  氯氟卡宾：溶液中二卤卡宾的首次紫外观测。

  摘要：

  氯氟重氮的激光闪光光解产生的氯氟卡宾（ClCF）在戊烷中的吸收波长为368 nm。报道了ClCF加到几种烯烃和吡啶中的绝对速率常数。ClCF对烯烃的反应性低于CCl（2），并且不会与氧气快速反应。包括相关的计算研究。

  DOI：

  10.1021/ol701804m

文献信息

• Fluorophenoxycarbene inside a Hemicarcerand: A Bottled Singlet Carbene
  作者：Xuejun Liu、Gaosheng Chu、Robert A. Moss、Ronald R. Sauers、Ralf Warmuth

  DOI：10.1002/anie.200462633

  日期：2005.3.18
• Moss, Robert A.; Wang, Lei; Krogh-Jespersen, Karsten, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2128 - 2130
  作者：Moss, Robert A.、Wang, Lei、Krogh-Jespersen, Karsten

  DOI：——

  日期：——
• Exchange reactions of halodiazirines. Synthesis of fluorodiazirines
  作者：D. Phillip Cox、Robert A. Moss、Jacek Terpinski

  DOI：10.1021/ja00359a038

  日期：1983.10
• The philicity of fluorophenoxycarbene
  作者：Robert A. Moss、Grazyna Kmiecik-Lawrynowicz、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/jo00362a003

  日期：1986.6
• COX, D. P.;MOSS, R. A.;TERPINSKI, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 21, 6513-6514
  作者：COX, D. P.、MOSS, R. A.、TERPINSKI, J.

  DOI：——

  日期：——