5-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzene-1,3-diol | 1364318-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzene-1,3-diol
• CAS: 1364318-30-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: IYSXCYDNFHJESV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzene-1,3-diol 、 3-((3-butyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-2(3H)-ylidene)methyl)-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到4-((3-butyl-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium-2-yl)methylene)-2-(2,6-dihydroxy-4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)-3-oxocyclobut-1-enolate
  参考文献：
  名称：

  N，N-二芳基氨基封端作为同时增强小分子有机太阳能电池中的开路电压，短路电流密度和填充因子的新策略†

  摘要：

  设计并合成了一系列带有N，N-二芳基氨基取代基作为封端基团的新的不对称方酸衍生物，即ASQAr-1-6。与参考化合物相比ASQB轴承Ñ，Ñ -diisobutylamino封端剂中，所有的六个目标化合物表现出改进的热稳定性，红移和扩大吸收带以及较低的HOMO和LUMO能级。尽管大多数化合物的空穴迁移率仍低于ASQB，但是使用ASQAr-1-6固溶处理的异质结小分子有机太阳能电池（BHJ-SMOSC）作为电子供体材料，它们的功率转换效率（PCE，3.08–3.69％）都大大高于基于ASQB的参考器件（PCE = 1.54％）。基于ASQAr-1-6的BHJ -SMOSC的光伏性能大大提高，可以归因于同时提高的开路电压（V oc，0.81-0.87 V vs. 0.75 V），短路电流密度（J sc，8.07–9.06 mA cm -2 与5.40 mA cm -2）和填充因子（FF，0.45-0

  DOI：

  10.1039/c5ra00770d
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-1-萘胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 三溴化硼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  N，N-二芳基苯胺类电子体及其在有机光伏中的应用

  摘要：

  我们报告N，对称方酸菁染料的新衍生物N-二芳基具有高溶解度和高的吸收率（ε= 0.71-4.1×10苯胺取代基5中号-1 厘米-1在红色太阳光谱区域）（λ最大= 645-694 nm）使其成为有机光伏（OPV）应用的有希望的候选者。还制备了非对称的N，N-二异丁基苯胺基和N，N-二苯基苯胺基（二苯基氨基）方胺，相对于它们的对称对应物，它们给出了蓝移的吸收光谱（λmax = 529–535 nm）。与双（N，N-二异丁基苯胺基）方酸相比，对称和不对称的N，N-二芳基苯胺方酸在溶液中的吸收带比N，N-di烷基苯胺方酸的对应物要宽得多：N，N-二芳基苯胺方酸的半峰全宽（fwhm）为1280–1980 cm –1，而N，N-二异丁基苯胺基对苯二酚的fwhm值仅为630 cm –1。N，N-二芳基苯胺类方酸薄膜的吸收带进一步扩大到2500-3300 cm -1。N，N-Di芳基苯胺类方括号是荧光的，

  DOI：

  10.1021/cm2020803