1-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one | 28093-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
• 英文别名: 4-methoxy-4-phenyl-2,5-cyclohexadienone；4-Methoxy-4-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 28093-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BRFHFJKYCCQBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4-羟基-3-氯基联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  (1,4,4-三甲氧基-环己-2,5-二烯基)-苯 在 oxonium 作用下， 以74%的产率得到1-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化联苯的阳极氧化研究。某些功能化联苯的便捷合成路线

  摘要：

  氧化联苯的阳极氧化可产生苯基取代的喹啉醚缩酮，收率良好至优异。这些化合物是制备更高官能化联苯的有用底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94963-3

文献信息

• Iodobenzene and m-chloroperbenzoic acid mediated oxidative dearomatization of phenols
  作者：Neha Taneja、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.078

  日期：2016.8

  iodobenzene, and m-CPBA as a co-oxidant has been achieved via in situ generation of PhIO2, a hypervalent iodine(V) species. The transiently generated orthobenzoquinone monoketals further underwent Diels–Alder reaction with various dienophiles to furnish densely substituted bicyclo[2.2.2]octenones in high selectivities and yields. This methodology features ready availability of reagents, cost effectiveness, safety

  通过原位生成PhIO 2（一种高价碘（V）物质），可以通过催化量的碘苯将2-和4-取代的苯酚氧化脱芳香化为其相应的苯醌单缩酮，并将m -CPBA作为助氧化剂。瞬态生成的邻苯二酚单缩酮进一步与各种亲二烯体进行Diels-Alder反应，以高选择性和高收率提供密集取代的双环[2.2.2]辛烯酮。这种方法的特点是易于使用的试剂，成本效益，安全性，简便性，选择性，多样性和优异的收率。
• Oxidations of substituted phenols with hypervalent iodine : Applications to the phthalide annulation route to anthraquinones
  作者：Anthony S. Mitchell、Richard A. Russell

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85123-e

  日期：1993.1

  Substituted phenols are oxidized by phenyliodonium diacetate in methanol to yield either cyclohexa-2,4- or the isomeric 2,5-dienones depending upon the structure of the phenol. Annulation of these oxidation products with the anion of 3-cyanophthalide affords access to a range of anthraquinones not previously accessible by this route.

  取代的苯酚在甲醇中被二乙酸苯基碘铵氧化，生成环己2,4-或异构体2,5-二烯酮，具体取决于苯酚的结构。这些氧化产物与3-氰基邻苯二甲酸酯的阴离子环合提供了以前通过该途径无法获得的一系列蒽醌。
• Zinc-catalyzed regioselective C–P coupling of <i>p</i>-quinol ethers with secondary phosphine oxides to afford 2-phosphinylphenols
  作者：Ming Zhang、Xiaoyu Jia、Haowei Zhu、Xutong Fang、Chenyi Ji、Sizhuo Zhao、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1039/c9ob00129h

  日期：——

  regioselective C–P cross coupling reaction of p-quinol ethers with secondary phosphine oxides is reported. The reaction provides a facile alternative method for the synthesis of 2-phosphinylphenols in good to high yields. Mechanistically, zinc triflate may serve as an oxophilic σ-Lewis acid to activate the C–O bond in p-quinol ether first. Then the regioselective attack of the phosphorus nucleophile at the α-carbon

  据报道，三氟甲磺酸锌催化对苯二酚醚与仲氧化膦的高度区域选择性C–P交叉偶联反应。该反应为以高产率到高产率合成2-次膦酰基苯酚提供了一种简便的替代方法。机械地，三氟甲磺酸锌可以用作亲氧性σ的路易斯酸来激活在C-O键p -quinol醚第一。然后，磷亲核体在α-碳位置发生区域选择性攻击，形成C–P键并生成产物。另外，在锌催化剂的存在下，α-炔基取代的对苯二酚醚也以相同的反应模式与仲膦氧化物反应，得到6-炔基2-膦基苯酚。
• Site-Selective Iron(III) Chloride-Catalyzed Arylation of 4-Aryl-4-methoxy-2,5-cyclohexadienones for the Synthesis of Polyarylated Phenols
  作者：Yoshinari Sawama、Masahiro Masuda、Ryosuke Nakatani、Hiroki Yokoyama、Yasunari Monguchi、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201600577

  日期：2016.12.7

  The iron(III) chloride‐catalyzed Friedel–Crafts arylation of 4‐aryl‐4‐methoxy‐2,5‐cyclohexadienones, which were easily prepared by the phenyliodine(III) diacetate (PIDA)‐mediated oxidation of 4‐arylphenols in methanol, proceeded site‐selectively to form meta‐terphenyl (2,4‐diarylphenol) derivatives in good yields. The subsequent PIDA‐mediated oxidation and iron(III) chloride‐catalyzed Friedel–Crafts

  铁（III）催化的4-芳基-4-甲氧基-2,5-环己二酮的氯化铁的Friedel-Crafts芳基化反应很容易由苯乙酸碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的甲醇中的4-芳基苯酚的氧化反应制得，选择性地进行，形成了高收率的间-叔苯基（2,4-二芳基苯酚）衍生物。随后由PIDA介导的氧化反应和氯化铁（III）催化的Friedel-Crafts芳基化反应生成相应的2,4,6-三芳基苯酚衍生物。本方法提供了有用的高度取代的聚芳基化合物。
• Site-selective 1,3-double functionalization of arenes using <i>para</i>-quinol, C–N, and C–C/C–P three-component coupling
  作者：Saddam Husen、Anil Chauhan、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/c9gc04103f

  日期：——

  A catalytic and site-selective approach has been demonstrated for dual functionalization of arenes via cross-coupling reactions of p-quinols with amines and isocyanides/phosphites.

  已通过对氨基和异氰酸酯/亚磷酸酯与p-喹诺酚进行交叉偶联反应，展示了对芳烃进行双官能团化的催化和位选择性方法。