芴-9-丙二腈 | 6235-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴-9-丙二腈
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-yl)malononitrile
• 英文别名: 9-fluorenylmalononitrile；9-dicyanomethylfluorene；9-Fluorenyl-malonnitril；9-Fluorenylmalononitril；Fluoren-malonitril；Fluorene-9-malononitrile；2-(9H-fluoren-9-yl)propanedinitrile
• CAS: 6235-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: MEYDDKJWBULQFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  462.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴-9-丙二腈 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium 在 potassium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 9-(二氰基亚甲基)芴 、 N-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中作为氢化物，氢原子和电子受体的各种极性烯烃的热力学亲和力的测定

  摘要：

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。

  DOI：

  10.1021/jo4010926
• 作为产物：
  描述：

  9-(二氰基亚甲基)芴 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到芴-9-丙二腈
  参考文献：
  名称：

  用氨硼烷对极性烯烃进行无金属的区域选择性选择性加氢。

  摘要：

  用氨硼烷在温和条件下不使用催化剂就可实现在双键一侧带有强吸电子基团的极化烯烃的转移加氢。机理研究证明，在质子转移之前，先用独特的硼氢化中间体和氢化物逐步进行氢的直接转移。

  DOI：

  10.1039/c0cc03163a

文献信息

• Polysiloxane-Supported NAD(P)H Model 1-Benzyl-1,4-dihydronicotinamide:  Synthesis and Application in the Reduction of Activated Olefins
  作者：Baolian Zhang、Xiao-Qing Zhu、Jin-Yong Lu、Jiaqi He、Peng G. Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo020319x

  日期：2003.4.1

  A new polysiloxane-supported NAD(P)H model, 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide, was designed and synthesized, which can efficiently reduce many activated olefins under mild conditions. The most advantageous features of this new polysiloxane-supported reductant are (i) easy workup and separation of the reaction products and (ii) good potential for recycling use of the reductant, which makes this new

  设计并合成了一种新型的聚硅氧烷支撑的NAD（P）H模型，即1-苄基-1,4-二氢烟酰胺，可在温和条件下有效还原许多活化烯烃。这种新型的聚硅氧烷支持的还原剂的最大优势在于：（i）易于处理和分离反应产物；（ii）还原剂具有良好的回收利用潜力，这使得这种新型的聚硅氧烷支持的NAD（P）H模型成为在研究实验室和工业过程中都有希望的替代方法。
• Enhancing thermal stability of bulk heterojunction solar cells with fluorenone derivatives
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20180057428A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to the provision of an organic compound or compounds containing a fluorenone derivative structure or its substituted derivatives to enhance the thermal stability of organic solar cells.

  本发明涉及提供一种含有芴醌衍生物结构或其取代衍生物的有机化合物，以增强有机太阳能电池的热稳定性。
• A study on the reactions of NADH models with electron-deficient alkenes. A probe for the extreme of concerted electron-hydrogen atom transfer mechanism
  作者：Xin-Qiang Fang、Hua-Jian Xu、Hong Jiang、You-Cheng Liu、Yao Fu、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.143

  日期：2009.1

  product appears to be related to the electronic character and bulkiness of reactants. We propose that all these reactions follow a general mechanism of concerted electron-hydrogen atom transfer mechanism. If the electron-transfer complex is very tight, only ‘concerted hydride transfer reaction’ occurs. However, if the electron-transfer complex is not so tight, oxygen can capture the radicaloid intermediate

  9- fluorenylidenemalononitrile（FDCN）和1,1-二苯基-2,2-二氰基乙烯（DPCN）与汉奇酯（HEH​​），反应Ñ研究了氧饱和乙腈中的-甲基Hantzsch酯（Me-HEH）和1-苄基-1,4-二氢烟酰胺（BNAH）。与HEH的需氧反应仅产生还原产物。但是，与Me-HEH和BNAH的反应不仅会产生还原产物，而且还会产生不同数量的氧化产物。氧化产物的量似乎与电子特性和反应物的体积有关。我们建议所有这些反应遵循协调的电子-氢原子转移机理的一般机理。如果电子转移络合物非常紧密，则仅发生“约定的氢化物转移反应”。但是，如果电子传递络合物不是那么紧密，则氧气会捕获自由基型中间体，从而导致氧化产物。
• SOLVENT COMPOSITION
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP1808223A1

  公开（公告）日：2007-07-18

  The solvent composition of the present invention comprises diphenylmethane derivative (a) represented in general formula (I) below, and polyether (b) represented by general formula (II) below, and has high safety, low odor-emission, excellent dissolving power for various organic materials, and high affinity for various substrates. (In the formula, n represents 1 or 2, each of x and y independently represents 0, 1, 2, or 3, each of R1 and R2 independently represents a C1-10 alkyl group, and when a plurality of R1 or R2 exist, they may be different.) (In the formula, m represents 1 to 10, p is 0, 1, 2, or 3, Prop represents a 1,2-propylene group, each of R3 and R4 independently represents a C1-10 alkyl group, and when m is 2 or more, methyl groups in 1,2-propylene groups represented by Prop may be randomly located.)

  本发明的溶剂组合物由以下通式(I)表示的二苯基甲烷衍生物(a)和以下通式(II)表示的聚醚(b)组成，具有安全性高、气味散发少、对各种有机物的溶解能力强、对各种基质的亲和力高等特点。 (式中，n 代表 1 或 2，x 和 y 各自独立地代表 0、1、2 或 3，R1 和 R2 各自独立地代表 C1-10 烷基，当存在多个 R1 或 R2 时，它们可以是不同的)。 (式中，m 代表 1 至 10，p 为 0、1、2 或 3，Prop 代表 1，2-丙烯基团，R3 和 R4 各自独立地代表 C1-10 烷基，当 m 为 2 或以上时，Prop 所代表的 1，2-丙烯基团中的甲基可随机分布)。
• Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and image forming apparatus
  申请人：KYOCERA Document Solutions Inc.

  公开号：US10732526B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  An electrophotographic photosensitive member (1) includes a conductive substrate (2) and a photosensitive layer (3). The photosensitive layer (3) is a single-layer photosensitive layer (3c) and contains a charge generating material, a hole transport material, an electron transport material, and a binder resin. The binder resin includes a polyarylate resin represented by general formula (1). In general formula (1), Q1, Q2, Q3, and Q4 each represent a methyl group or a hydrogen atom. r, s, t, and u each represent a number greater than or equal to 15 and less than or equal to 35. X and Y each represent a divalent group represented by chemical formula (2A), chemical formula (2B), chemical formula (2C), or chemical formula (2D), and X and Y are different from each other

  电子照相感光元件（1）包括导电基板（2）和感光层（3）。感光层（3）是单层感光层（3c），包含电荷生成材料、空穴传输材料、电子传输材料和粘合剂树脂。粘合剂树脂包括由通式（1）表示的聚芳酸酯树脂。 在通式（1）中，Q1、Q2、Q3 和 Q4 各代表一个甲基或一个氢原子；r、s、t 和 u 各代表一个大于或等于 15 且小于或等于 35 的数字。X 和 Y 分别代表由化学式 (2A)、化学式 (2B)、化学式 (2C) 或化学式 (2D) 表示的二价基团，且 X 和 Y 互不相同。