Hydroxyethylflavin | 3180-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: Hydroxyethylflavin
• 英文别名: 10-(2-hydroxyethyl)-7,8-dimethylisoalloxazine；6,7-Dimethyl-9-(2'-hydroxyethyl)-isoalloxazin；7,8-Dimethyl-10-(2-hydroxy-ethyl)-isoalloxazin；Ethanol lumiflavine；10-(2-hydroxyethyl)-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 3180-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₃
• 分子量: 286.29
• InChiKey: MYNIJFMVMJFIPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxyethylflavin 在 氧气 作用下， 反应 0.08h， 生成 7,8-二甲基-10-甲酰基甲基异咯嗪
  参考文献：
  名称：

  Photoirradiation products of flavin derivatives, and the effects of photooxidation on guanine

  摘要：

  Photoirradiation in the presence of riboflavin led to guanine oxidation and the formation of imidazolone. Meanwhile, riboflavin itself was degraded by ultraviolet light A (UV-A) and visible light (VIS) radiation, and the end product was lumichrome. VIS radiation in the presence of riboflavin oxidized guanine similarly to UV-A radiation. Although UV-A radiation with lumichrome oxidized guanine, VIS radiation with lumichrome did not. Thus, UV-A radiation with riboflavin can oxidize guanine even if riboflavin is degraded to lumichrome. In contrast, following VIS radiation degradation of riboflavin to lumichrome, VIS radiation with riboflavin is hardly capable of oxidizing guanine. The consequences of riboflavin degradation and guanine photooxidation can be extended to flavin mononucleotide and flavin adenine dinucleotide. In addition, we report advanced synthesis; carboxymethylflavin was obtained by oxidation of formylmethylflavin with chlorite and hydrogen peroxide; lumichrome was obtained by heating of formylmethylflavin in 50% AcOH; lumiflavin was obtained by incubation of formylmethylflavin in 2 M NaOH, followed by isolation by step-by-step concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.112
• 作为产物：
  描述：

  维生素 B2 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Hydroxyethylflavin
  参考文献：
  名称：

  核黄素衍生的黄酮盐用于催化H 2 O 2氧化的比较†

  摘要：

  从市场上可买到的核黄素制备了一系列黄酮盐，5-乙基异all杂嗪鎓，5-乙基ethyl杂嗪鎓和1,10-乙烯桥联的四氧嘧啶鎓三氟甲磺酸盐。这项研究提出了它们的光学和氧化还原特性，以及它们在H 2 O 2中的催化活性之间的比较。硫化物，叔胺和环丁酮的氧化。反映了π-共轭环结构之间的差异，黄酮盐显示出非常不同的氧化还原性质，其还原电位的顺序为：5-乙基异四氮杂鎓> 5-乙基四氧杂鎓> 1，10-乙烯桥联的四氧杂嗪鎓。比较它们的催化活性表明，三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能特异性氧化硫化物和环丁酮，而三氟甲磺酸5-乙基异恶唑嗪能平稳地氧化叔胺。1,10-桥联的三氟甲磺酸铝恶唑鎓盐，可以很容易地从核黄素中大量获得，对硫化物和环丁酮的H 2 O 2氧化表现出中等的催化活性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00856f

文献信息

• Robust Photocatalytic Method Using Ethylene‐Bridged Flavinium Salts for the Aerobic Oxidation of Unactivated Benzylic Substrates
  作者：Adam Pokluda、Zubair Anwar、Veronika Boguschová、Iwona Anusiewicz、Piotr Skurski、Marek Sikorski、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.202100024

  日期：2021.9.21

  substrates with high oxidation potential, i. e., 1-phenylethanol, ethylbenzene, diphenylmethane and diphenylmethanol derivatives substituted with electron-withdrawing groups (Cl or CF3). The unique capabilities of 1a can be attributed to its high photostability and participation via a relatively long-lived singlet excited state, which was confirmed using spectroscopic studies, electrochemical measurements and

  发现 7,8-二甲氧基-3-甲基-1,10-亚乙基四恶嗪氯化物 (1a) 在取代的亚乙基桥联黄鎓盐 (R=7,8-diMeO, 7,8-OCH 2 O ) 中是一种优良的光氧化催化剂-, 7,8-diMe, H, 7,8-diCl, 7-CF 3和 8-CF 3 )。基于结构与催化活性和性质关系研究进行选择。Flavinium 盐 1a 被证明在苄基氧化/氧化的实际应用中足够坚固，这已通过一系列具有高氧化电位的底物来证明，即。例如，1-苯基乙醇、乙苯、二苯基甲烷和被吸电子基团取代的二苯基甲醇衍生物（Cl或CF 3）。1a 的独特能力可归因于其高光稳定性和通过相对长寿命的单重激发态参与，这已通过光谱研究、电化学测量和 TD-DFT 计算得到证实。这允许最大限度地利用 1a 的氧化能力，这是由其 +2.4 V 的单线态激发态还原电位给出的。 7,8-二氯-3-甲基-1,10-亚乙基四氮嗪氯化物
• Flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/triethylamine
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Dazhi Zhang、Hiroki Iida、Toshio Miyawaki、Masaaki Uenaka、Kenji Murano、Kanji Meguro

  DOI：10.1039/c4cc05216a

  日期：——

  An efficient and practical method for flavin-catalyzed aerobic oxidation of sulfides and thiols with formic acid/TEA is described.

  一种高效实用的方法，用于利用呋喕催化的氧化硫醚和硫醇，使用甲酸/三乙胺。
• 1H,2H,19F,14N ENDOR and TRIPLE resonance investigations of substituted flavin radicals in their different protonation states
  作者：E. Weilbacher、N. Helle、M. Elsner、H. Kurreck、F. Müller、R. D. Allendoerfer

  DOI：10.1002/mrc.1260260115

  日期：1988.1

  corresponding radical states. Cation and neutral radicals were generated chemically and anion radicals were obtained electrochemically. By performing ENDOR and TRIPLE resonance experiments, complete sets of hyperfine coupling constants including their signs were accessible. The hyperfine data allowed (a) identification of the radical state present, (b) information to be obtained about the preferred conformational

  各种同位素标记和/或取代的黄素已转化为它们相应的自由基状态。化学产生阳离子和中性自由基，电化学获得阴离子自由基。通过执行 ENDOR 和三重共振实验，可以访问完整的超精细耦合常数集，包括它们的符号。超精细数据允许（a）鉴定存在的自由基状态，（b）获得关于取代基的优选构象排列的信息和（c）关于取代基对自旋密度分布的影响得出的结论不同的激进状态。
• 放射性核素标记的苯并蝶啶类衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN108676007B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了放射性核素标记的苯并蝶啶类衍生物及其制备方法和应用，其分子结构式如下：本发明具有在发生脑卒中后立即给药并在给药后5min即进行显像诊断就能清晰地看到病灶部位，这极大缩短了诊断时间，在脑卒中的黄金抢救时间内进行正确诊断，能够及时指导有效治疗，达到治疗效果最好和风险最低，这对患者病情预后有着至关重要的作用。
• Synthesis and evaluation of antimycobacterial activity of riboflavin derivatives
  作者：Bhaiyyasaheb Harale、Saqib Kidwai、Divya Ojha、Manisha Singh、Dwarika Kumar Chouhan、Ramandeep Singh、Vijay Khedkar、Ambadas B. Rode

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128236

  日期：2021.9

  a promising target for the development of novel antimycobacterial drugs given the lack of riboflavin transporter in M. tuberculosis. Herein, a series of riboflavin derivatives was designed, synthesized and screened for their antimycobacterial and antibacterial activity. The compounds 1a, 1b, 2a, 3a and 5a displayed noticeable antitubercular activity against M. tuberculosis with minimum inhibitory concentration

  鉴于结核分枝杆菌中缺乏核黄素转运蛋白，核黄素生物合成途径是开发新型抗分枝杆菌药物的有希望的目标。在此，设计、合成和筛选了一系列核黄素衍生物的抗分枝杆菌和抗菌活性。化合物1a、1b、2a、3a和5a显示出显着的抗结核分枝杆菌活性，最小抑制浓度 (MIC 99 ) 范围为 6.25 至 25 μM。在本研究中，先导化合物5a的选择性指数为 10.7。化合物2a ,图 2b、2c、4c和4d对革兰氏阳性菌株显示出相对低至中等的抗菌活性（MIC = 100-200 μM）。值得注意的是，即使在 200 μM 浓度下，这些化合物也没有显示出对革兰氏阴性菌株的任何抑制作用。此外，具有代表性的黄素单核苷酸 (FMN) 核糖开关的分子对接和结合实验表明，核黄素类似物似乎通过 FMN 核糖开关介导的核黄素生物合成抑制表现出抗分枝杆菌活性。除了 FMN 核糖开关，参与黄素生物合成的黄素蛋白也可能是核黄素衍生物