tetraphenylacetyl riboflavin | 1043592-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: tetraphenylacetyl riboflavin
• 英文别名: TPARF；[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-tris[(2-phenylacetyl)oxy]pentyl] 2-phenylacetate
• CAS: 1043592-39-7
• 化学式: C₄₉H₄₄N₄O₁₀
• 分子量: 848.909
• InChiKey: VDGKMEBNYMDTTR-JQOVXTAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenylacetyl riboflavin 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到Me-TPARF
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond-free flavin redox properties: managing flavins in extreme aprotic solvents

  摘要：

  我们报告了一种简单的单步反应，它能将不溶于苯的核黄素转化为四苯乙酰核黄素（TPARF），后者在这种溶剂中的溶解度超过 250 mM。对单独的 TPARF 以及 TPARF 与两种苯溶性黄素受体（二苄基氨基吡啶 (DBAP) 和单苄基氨基吡啶 (MBAP)）的复合物进行的电化学分析表明，该模型系统的表现与之前研究的其他黄素模型系统类似，后者只溶于二氯甲烷等极性较强的溶剂中。在苯和二氯甲烷中进行的结合滴定显示，TPARF 与其配体的结合常数在苯中比在二氯甲烷中高一个数量级以上，这是由于苯不会竞争 H 键，而二氯甲烷却会。加入 DBAP 后，TPARF 在苯中的可见光谱发生的变化与转移到二氯甲烷中产生的差异非常相似，这进一步表明黄素头部基团与二氯甲烷的氢键结合程度与其配体相似。这项工作强调了使用真正的非极性溶剂来分析氢键对任何仿生主-客体模型系统能量的影响的重要性。

  DOI：

  10.1039/b801952e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 维生素 B2 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.5h， 以82%的产率得到tetraphenylacetyl riboflavin
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen bond-free flavin redox properties: managing flavins in extreme aprotic solvents

  摘要：

  我们报告了一种简单的单步反应，它能将不溶于苯的核黄素转化为四苯乙酰核黄素（TPARF），后者在这种溶剂中的溶解度超过 250 mM。对单独的 TPARF 以及 TPARF 与两种苯溶性黄素受体（二苄基氨基吡啶 (DBAP) 和单苄基氨基吡啶 (MBAP)）的复合物进行的电化学分析表明，该模型系统的表现与之前研究的其他黄素模型系统类似，后者只溶于二氯甲烷等极性较强的溶剂中。在苯和二氯甲烷中进行的结合滴定显示，TPARF 与其配体的结合常数在苯中比在二氯甲烷中高一个数量级以上，这是由于苯不会竞争 H 键，而二氯甲烷却会。加入 DBAP 后，TPARF 在苯中的可见光谱发生的变化与转移到二氯甲烷中产生的差异非常相似，这进一步表明黄素头部基团与二氯甲烷的氢键结合程度与其配体相似。这项工作强调了使用真正的非极性溶剂来分析氢键对任何仿生主-客体模型系统能量的影响的重要性。

  DOI：

  10.1039/b801952e