10-[(2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione | 278793-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 10-[(2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
• 英文别名: 2′,4′-O-benzylideneriboflavin；10-[[(2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 278793-03-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₄O₆
• 分子量: 464.478
• InChiKey: XYQWCEKFJLOJMG-KQZHTCIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[(2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的核黄素修饰的ODN的合成：核黄素部分对G-四链体排列和稳定性的影响。

  摘要：

  在具有有趣特性的修饰G-四链体（G4s）全景图中，据报道，合成了新修饰的d（TGGGAG）序列，形成了G-四链体，并插入了核黄素单元（Rf，维生素B 2）。 。利用黄嘌呤与鸟嘌呤的氢键模式的相似性，并以模仿典型的核苷支架为目标，已有效地进行了核黄素结构单元3的合成。首次研究了核黄素模拟核苷的插入对G-四链体性质的影响。Rf修饰序列（A - D）已通过圆二色性（CD），荧光光谱，差示扫描量热法（DSC）和天然凝胶电泳进行。CD和电泳数据表明，Rf修饰的序列能够形成平行的四分子G4结构，类似于未修饰的序列。对DSC热分析图的分析表明，与天然序列相比，所有修饰的G-四链体均具有更高的热稳定性，特别是当在3'端引入Rf残基时，稳定性更高。此外，DSC分析表明，在3'端引入的Rf残基能够形成额外的稳定相互作用，在能量上几乎可以与G-tetrad的焓贡献相媲美。荧光测量与该结果一致，该结果表明在3'-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104213
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 维生素 B2 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到10-[(2S,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl-7,8-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4(3H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新的核黄素修饰的ODN的合成：核黄素部分对G-四链体排列和稳定性的影响。

  摘要：

  在具有有趣特性的修饰G-四链体（G4s）全景图中，据报道，合成了新修饰的d（TGGGAG）序列，形成了G-四链体，并插入了核黄素单元（Rf，维生素B 2）。 。利用黄嘌呤与鸟嘌呤的氢键模式的相似性，并以模仿典型的核苷支架为目标，已有效地进行了核黄素结构单元3的合成。首次研究了核黄素模拟核苷的插入对G-四链体性质的影响。Rf修饰序列（A - D）已通过圆二色性（CD），荧光光谱，差示扫描量热法（DSC）和天然凝胶电泳进行。CD和电泳数据表明，Rf修饰的序列能够形成平行的四分子G4结构，类似于未修饰的序列。对DSC热分析图的分析表明，与天然序列相比，所有修饰的G-四链体均具有更高的热稳定性，特别是当在3'端引入Rf残基时，稳定性更高。此外，DSC分析表明，在3'端引入的Rf残基能够形成额外的稳定相互作用，在能量上几乎可以与G-tetrad的焓贡献相媲美。荧光测量与该结果一致，该结果表明在3'-

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104213

文献信息

• Redoxactive Oligonucleotides: Synthesis and Properties of Flavocoenzyme-DNA
  作者：Alexandra Mees、Christoph Behrens、Anja Schwögler、Matthias Ober、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.200300066

  日期：2003.7

  processes. We recently inserted the flavin heterocycle into oligonucleotides with the future goal of creating flavindependent ribozymes with redox-catalytic properties. We showed that a flavin inside duplex DNA is able to exchange electrons with its environment. These electron-exchange capabilities strongly modulate the fluorescence properties of the flavin heterocycle in DNA. Herein we report a detailed

  黄素杂环是重要且普遍存在的 FMN 和 FAD 辅酶的关键成分。因此，黄素能够在许多单加氧酶以及单电子和双电子转移过程中催化氧转移反应。我们最近将黄素杂环插入寡核苷酸中，未来的目标是创建具有氧化还原催化特性的黄素依赖性核酶。我们表明双链 DNA 中的黄素能够与其环境交换电子。这些电子交换能力强烈调节 DNA 中黄素杂环的荧光特性。在此，我们详细研究了 DNA 单链和双链如何改变黄素辅因子的荧光强度。与黄素光氧化主要是鸟嘌呤和腺嘌呤碱基的假设一致，当黄素与这些嘌呤核碱基之一紧密接触时，我们观察到最强的荧光猝灭。在嘧啶碱的存在下没有观察到荧光猝灭。我们得出结论，就黄素辅酶的荧光特性而言，DNA 环境中的 A 和 G 与蛋白质周围的 Trp 和 Tyr 具有相似的效果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Toward Catalytically Active Oligonucleotides:  Synthesis of a Flavin Nucleotide and Its Incorporation into DNA
  作者：Anja Schwögler、Thomas Carell

  DOI：10.1021/ol005739s

  日期：2000.5.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a Vitamin B-2-derived flavin-nucleotide is described, A combined H-phosphonate/phosphoramidite protocol was developed for the first incorporation of flavin coenzymes into a DNA stack. The coenzyme-DNA is predicted to have novel biosensing and catalytic properties.