N-Boc-endo-3-aminotropane | 207405-68-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: N-Boc-endo-3-aminotropane
• 英文别名: tert-butyl 3-endo-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；1,1-Dimethylethyl 3-endo-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；tert-butyl (1R,3R,5S)-3-amino-8-azabicyclo[3.2.1] octane-8-carboxylate；(1R,3r,5S)-tert-butyl 3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；tert-butyl (1R,3r,5S)-3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate；endo-1,1-dimethyl-3-amino-8-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 207405-68-3
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: NZJKEPNCNBWESN-ILWJIGKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

N-Boc-内-3-氨基托烷是一种新型构象限定的桥环氨基酸药物分子砌块，具有独特的三维刚性结构，作为经典脂肪族含氮杂环的新型替代物被广泛应用于抗乙型肝炎病毒药物的开发研究中。

制备

以(3-内)-3-苄胺-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-8-甲酸叔丁酯为起始物料，经钯碳还原反应制备得到目标化合物N-Boc-内-3-氨基托烷。其合成反应式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-endo-3-aminotropane 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[8-[(2R)-2-hydroxy-3-[methyl(methylsulfonyl)amino]propyl]-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-2-oxo-1-propan-2-ylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Prokinetic agent for bowel preparation

  摘要：

  该发明提供了在进行诊断、手术或治疗程序之前进行肠道准备的方法，特别是在结肠镜检查程序之前使用5-HT4受体激动剂作为促动力剂进行肠道准备。

  公开号：

  US20080287486A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 palladium 10% on activated carbon 2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 盐酸 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 120.33h， 生成 N-Boc-endo-3-aminotropane
  参考文献：
  名称：

  Prokinetic agent for bowel preparation

  摘要：

  该发明提供了在进行诊断、手术或治疗程序之前进行肠道准备的方法，特别是在结肠镜检查程序之前使用5-HT4受体激动剂作为促动力剂进行肠道准备。

  公开号：

  US20080287486A1

文献信息

• IRAK-4 inhibitors. Part III: A series of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：George M. Buckley、Richard Fosbeary、Joanne L. Fraser、Lewis Gowers、Alicia P. Higueruelo、Lynwen A. James、Kerry Jenkins、Stephen R. Mack、Trevor Morgan、David M. Parry、William R. Pitt、Oliver Rausch、Marianna D. Richard、Verity Sabin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.042

  日期：2008.6

  Following the identification of a potent IRAK inhibitor through routine project cross screening, a novel class of IRAK-4 inhibitor was established. The SAR of imidazo[1,2-a]pyridino-pyridines and benzimidazolo-pyridines was explored.

  通过常规的项目交叉筛选鉴定出有效的IRAK抑制剂后，建立了新型的IRAK-4抑制剂。探索了咪唑并[1,2-a]吡啶基吡啶和苯并咪唑并吡啶的SAR。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS INHIBITORS OF DNMT1<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DNMT1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017216726A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The invention is directed to substituted pyridine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (Iar): (Iar) wherein Yar, X1ar, X2ar, R1ar, R2ar, R3ar, R4ar and R5ar are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. The compounds of the invention are selective inhibitors of DNMT1 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes, beta hemoglobinopathy disorders, sickle cell disease, sickle cell anemia, and beta thalassemia, and diseases associated with DNMT1 inhibition. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting DNMT1 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  该发明涉及取代吡啶衍生物。具体而言，该发明涉及符合以下式（Iar）的化合物：（Iar）其中Yar、X1ar、X2ar、R1ar、R2ar、R3ar、R4ar和R5ar如本文所定义；或其药学上可接受的盐或前药。该发明的化合物是DNMT1的选择性抑制剂，可用于治疗癌症、癌前综合征、β血红蛋白病、镰状细胞病、镰状细胞贫血、β地中海贫血以及与DNMT1抑制相关的疾病。因此，该发明进一步涉及包含该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包含该发明化合物的药物组合物抑制DNMT1活性和治疗相关疾病的方法。
• Quinolinone-carboxamide compounds
  申请人：Choi Seok-Ki

  公开号：US20060100426A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  The invention provides novel quinolinone-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型喹诺酮-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Chemical compounds
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20070167442A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。