methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane | 7427-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane
• 英文别名: (+/-)-methyl-(α-naphthyl)-phenylsilane；(1-naphthyl)methylphenylsilane；rac-methyl(naphthalen-1-yl)phenylsilane；(1-naphthyl)(phenyl)methylsilane；methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 7427-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₆Si
• 分子量: 248.4
• InChiKey: MFHKHEGUEMJBAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  363.6±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane 在 2-巯基丙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(+/-)-methyl(α-naphthyl)phenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  通过协同光氧化还原和极性反转催化实现无金属析氢交叉偶联

  摘要：

  光氧化还原和极性反转催化的协同组合使硅烷与 H 2的析氢交叉偶联成为可能O、醇、酚和硅烷醇，它们分别以中等至极好的收率提供相应的硅烷醇、单甲硅烷基醚和二甲硅烷基醚。在仅存在有机光催化剂 4-CzIPN 和硫醇 HAT 催化剂的情况下，Si-H 和 O-H 的脱氢交叉偶联顺利进行，底物范围广，官能团相容性好，不需要任何金属、外部氧化剂和质子还原剂，这与之前报道的光催化析氢交叉偶联反应不同，后者通常需要质子还原助催化剂，如钴络合物。从机制上讲，生成甲硅烷基阳离子中间体以促进交叉偶联反应，因此代表了一种前所未有的生成甲硅烷基阳离子的方法通过可见光光氧化还原催化。

  DOI：

  10.1039/d1gc02805g
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二甲氧基硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12586
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-phenyl-butan-2-ol 在 methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane 、 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1,2,2-三甲基丙基)苯 、 2,3-二甲基-2-苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机硅烷-三氟化硼还原系统，从醇类方便地一步合成碳氢化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85498-8

文献信息

• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。
• Silane reductions in acidic media
  作者：Michael P. Doyle、Charles T. West、Stephen J. Donnelly、Charles C. McOsker

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87264-2

  日期：1976.9

  trifluoride is consumed and fluorosilanes are formed. Reductions of aldehydes and ketones by triethylsilane produce, after hydrolysis, alcohols and symmetrical ethers or, when aryl ketones are reduced, hydrocarbons. Two new synthetic transformations involving organosilanes, reductive elimination and acylation-reduction, are described. The mechanism of reduction in BF3 · Et2O is suggested to involve hydrosilylation

  通过消耗三氟化硼并形成氟硅烷的过程，三氟化硼醚化物中的有机硅烷选择性地还原了醛和酮。在水解后，三乙基硅烷还原醛和酮会生成醇和对称醚，或者当芳基酮被还原时会生成烃。描述了涉及有机硅烷的两个新的合成转化，还原消除和酰化还原。BF 3 ·Et 2还原的机理建议O涉及三氟化硼活化的羰基的氢化硅烷化，然后氟化物在硅处置换。描述了在与烷基取代的环己酮反应中三氟化硼催化的还原反应的立体选择性，并将其与其他酸催化剂的类似转化进行了比较。立体化学数据表明，在氢化物转移反应中，路易斯酸与羰基氧的络合在确定产物选择性中起主要作用。
• Integrated Palladium-Catalyzed Arylation of Heavier Group 14 Hydrides
  作者：Aldes Lesbani、Hitoshi Kondo、Yusuke Yabusaki、Misaki Nakai、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.201001437

  日期：2010.12.3

  A convenient procedure has been developed for the preparation of Group 14 compounds by integrated palladium‐catalyzed cross‐coupling of aromatic iodides with the corresponding Group 14 hydrides in the presence of a base. The reaction conditions can be applied to the cross‐coupling of tertiary, secondary, and primary Group 14 compounds. In most cases, the desired arylated products were obtained in synthetically

  在碱的存在下，通过钯催化的芳族碘化物与相应的14族氢化物的交叉偶联，已经开发出了一种方便的制备14族化合物的方法。该反应条件可用于第14组叔，仲和伯化合物的交叉偶联。在大多数情况下，所需的芳基化产物以合成有用的产率获得。即使在含OH，NH芳基碘的情况下2，CN或CO 2 R基团，具有良好的取得高产量的这些反应性官能团的耐受性进行的反应。这种方法的一个可能的应用是一个杀真菌二芳基（1的唯一合成ħ -1,2,4-三唑-1-基甲基）硅烷衍生物。
• Preparation, resolution and dynamic stereochemistry of the 7H-7-methyl-7-silabenz[d,e]anthracene system
  作者：Joel D. Citron

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89826-5

  日期：1975.3

  (±)-7H-7-Methyl-7-silabenz[d,e]anthracene was prepared by pyrolysis of α-naphthylphenylmethylsilane, and was subsequently resolved using the menthoxy diastereomer.

  通过对α-萘基苯基甲基硅烷进行热解来制备（±）-7H-7-甲基-7-silabenz [ d，e ]蒽，然后使用薄荷醇非对映异构体进行拆分。
• Methylphenyltriphenylgermylsilanes fonctionnels optiquement actifs
  作者：R.J.P. Corriu、S. Ould-Kada、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98846-6

  日期：1983.5

  The structure of the unsymmetric compound MePh(X)SiGePH3 (X = H, F, Cl, OR) has been resolved. The stereochemistry of nucleophilic substitutions at silicon is not changed with Ph3Ge as substituent. Stereochemical correlations allow the determination of absolute configurations.

  非对称化合物MePh（X）SiGePH 3（X = H，F，Cl或OR）的结构已解析。硅上的亲核取代的立体化学不会被Ph 3 Ge取代而改变。立体化学相关性可以确定绝对构型。