oxime 2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde | 73661-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: oxime 2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: cyclocitral oxime；Oxim des β-Cyclocitrals；2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enecarbaldehyde-oxime；2,6,6-Trimethyl-cyclohex-1-encarbaldehyd-oxim；N-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 73661-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GCYCNVPGTDQJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxime 2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium ethanolate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-<2,6,6-Trimethyl-cyclohexen-(1)-yl>-N'-phenyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Nitrile oxides. XII. Cycloaliphatic and aliphatic stable nitrile oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a125
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到oxime 2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的含氮单萜类化合物的合成。

  摘要：

  将贝克曼重排结合到本研究中导致形成源自天然化合物的含氮萜类衍生物。起始的单萜和获得的衍生物都经过估计其抗菌潜力。在本研究中，金黄色葡萄球菌对所检查的化合物最敏感。在金黄色葡萄球菌上进行的最小抑菌浓度（MIC）实验表明，在所测试的衍生物和起始原料中，（-）-薄荷酮肟（-）-8和（+）-聚醚酮肟（+）-13具有最佳的抗菌活性。化合物。它们的MIC90值为100 µg / mL。还评估了获得的衍生物对细菌脲酶的抑制活性。在测试的化合物中，发现了三种活性抑制剂-肟14和内酰胺（-）-15和16限制了巴斯德曲霉脲酶的活性，Ki值分别为174.3 µM，43.0 µM和4.6 µM。据我们所知，衍生物16是迄今为止描述的最活跃的抗脲水解内酰胺。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1548456

文献信息

• A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2
  作者：Tetsuro Shinada、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1356-m

  日期：1995.9

  Activated manganese dioxide (MnO2) was found to be an efficient oxidant in the conversion of oximes to carbonyl compounds. The utility of this method in synthesis was demonstrated by the conversion of galactose to its acyclic aldose derivative 5.

  发现在将肟转化为羰基化合物中，活化的二氧化锰（MnO 2）是一种有效的氧化剂。通过将半乳糖转化为其无环醛糖衍生物5证明了该方法在合成中的实用性。
• Neuartige Kondensationsreaktionen mit Isoxazolen Eine Erweiterung der RITTER-Reaktion
  作者：C. H. Eugster、L. Leichner、E. Jenny

  DOI：10.1002/hlca.19630460215

  日期：——

  Es werden Methoden zur Bestimmung von 5-Methylisoxazol neben 3-Methylisoxazol angegeben.

  Es werden Methoden zur Bestimmung由5-甲基异iso唑3-甲基异ol唑Angegeben。
• Synthesis of nitrogen-containing monoterpenoids with antibacterial activity
  作者：Agata Kozioł、Ewa Grela、Katarzyna Macegoniuk、Agnieszka Grabowiecka、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1080/14786419.2018.1548456

  日期：2020.4.17

  bacterial urease. Among the tested compounds, three active inhibitors were found - oxime 14 and lactams (-)-15 and 16 limited the activity of Sporosarcina pasteurii urease with Ki values of 174.3 µM, 43.0 µM and 4.6 µM, respectively. To our knowledge, derivative 16 is the most active antiureolytic lactam described to date.

  将贝克曼重排结合到本研究中导致形成源自天然化合物的含氮萜类衍生物。起始的单萜和获得的衍生物都经过估计其抗菌潜力。在本研究中，金黄色葡萄球菌对所检查的化合物最敏感。在金黄色葡萄球菌上进行的最小抑菌浓度（MIC）实验表明，在所测试的衍生物和起始原料中，（-）-薄荷酮肟（-）-8和（+）-聚醚酮肟（+）-13具有最佳的抗菌活性。化合物。它们的MIC90值为100 µg / mL。还评估了获得的衍生物对细菌脲酶的抑制活性。在测试的化合物中，发现了三种活性抑制剂-肟14和内酰胺（-）-15和16限制了巴斯德曲霉脲酶的活性，Ki值分别为174.3 µM，43.0 µM和4.6 µM。据我们所知，衍生物16是迄今为止描述的最活跃的抗脲水解内酰胺。
• Nitrile oxides. XII. Cycloaliphatic and aliphatic stable nitrile oxides
  作者：Christoph Grundmann、Sushil Kumar Datta

  DOI：10.1021/jo01258a125

  日期：1969.6