N-环己基-2-羟基苯甲酰胺 | 63762-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-Cyclohexylsalicylamid；N-cyclohexyl-salicylamide；N-Cyclohexyl-salicylamid
• CAS: 63762-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HYLCRKVCRPLFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  412.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-2-羟基苯甲酰胺 在 四氯化碳 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(2,3-dibromo-propoxy)-benzoic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  Faust et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 514,517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-tert-butyl-2-hydrxyobenzamide 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-环己基-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Auzeil, Nicolas; Largeron, Martine; Fleury, Maurice-Bernard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 8, p. 1703 - 1709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und zytostatische Wirkung einiger 2-Phenyl-3-alkyl(aryl)-2, 3-dihydro-1, 3, 2(λ5)-benzoxazaphosphorin-4-on-Derivate
  作者：Krysztof Kostka、Marek Porada

  DOI：10.1002/ardp.19923250603

  日期：——

  Die Herstellung von 2, 3‐Dihydro‐1, 3, 2‐benzoxazaphosphorin‐4‐on‐Derivaten 1–10 und deren 2‐Oxo‐Verbindungen (11–12) wird beschrieben. Die Verbindungen 1 und 12 wirken zytostatisch.

  描述了 2, 3-dihydro-1, 3, 2-benzoxazaphosphorin-4-one 衍生物 1-10 及其 2-oxo 化合物 (11-12) 的制备。化合物 1 和 12 具有细胞生长抑制作用。
• Hydrophobicity and glutathione peroxidase-like activity of substituted salicyloyl-5-seleninic acids: Re-investigations on aromatic selenium compounds based on their hydrophobicity
  作者：Sun-Chol Yu、Dong-Myong Ri、Hartmut Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.02.045

  日期：2018.5

  salicylic acid derivatives exhibit glutathione peroxidase (GPx)-like activities higher than or equal to ebselen [Yu et al., Chem. Eur. J., 2008, 14, 7066; Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 828]. For understanding the absence of GPx-like activity of the homologue of 5-seleninic anhydride of salicyloylglycine with a loger side chain, we have further synthesized 19 new derivatives (5-seleninic acids of methyl

  先前我们已经表明，一些5-硒化水杨酸衍生物表现出的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性高于或等于依伯硒仑[Yu et al。，Chem。欧元。J.，2008，14，7066; 单位 生物分子 化学 ，2010，8，828]。为了解不存在具有loger侧链的水杨酰甘氨酸5-硒酸酐的同系物没有GPx样活性的情况，我们进一步合成了19种新衍生物（甲基或苯基水杨酸酯的5-硒酸，N-水杨酰ω-羧烷基胺或ñ-水杨酰基烷基/苯基胺，及其一些二硒化物）。某些带有长侧链或环己基的5-硒酸，无论其衍生自ω-羧烷基胺还是简单的烷基胺，都没有GPx样的活性。缺乏类似GPx的活性，使我们可以定量地将上述3个系列同源物的GPx活性与其疏水性（ClogP）相关联，在每个系列中均显示出令人满意的相关性。然后将分子疏水性广泛应用于包括二芳基二硒化物和依布硒仑衍生物在内的各种已知的芳香族硒GPx模拟物，以相对定量的方式解释其G
• One-Pot Synthesis of Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones via Smiles Rearrangement
  作者：Chen Ma、Yanli Liu、Ying Ma、Chunjing Zhan、Aiping Huang

  DOI：10.1055/s-0031-1290073

  日期：2012.1

  Fused pyridazino[4,5-b][1,4]oxazepine-diones were easily obtained in moderate to excellent yields via Smiles rearrangement. The synthetic approach is supported by a one-pot couplingSmiles rearrangement-cyclization process. This process has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

  通过 Smiles 重排，可以很容易地以中等至优异的产率获得稠合哒嗪并 [4,5-b][1,4] 氧氮杂二酮。合成方法由一锅偶联Smiles重排环化过程支持。该过程在生物和医学相关化合物的合成中具有潜在的应用。
• Trifluoroacetic Acid-Mediated Denitrogenative <i>ortho</i>-Hydroxylation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones: A Metal-Free Approach
  作者：Kanagaraj Madasamy、Madasamy Hari Balakrishnan、Ramaraju Korivi、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00354

  日期：2022.7.1

  An efficient trifluoroacetic acid-mediated denitrogenative hydroxylation of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones is described. This metal-free approach is compatible with a wide range of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones, affording ortho-hydroxylated benzamides in good to high yields with a short reaction time. The reaction is believed to proceed via a benzene diazonium intermediate. The synthetic utility of

  描述了一种有效的三氟乙酸介导的 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 的脱氮羟基化。这种不含金属的方法与多种 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one相容，可在较短的反应时间内以良好至高产率提供邻羟基化苯甲酰胺。据信该反应通过苯重氮中间体进行。该反应的合成效用通过以良好收率制备抗微生物药物利肝素 C 和苯并恶嗪-2,4(3 H )-二酮类化合物得到成功证明。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Reductive C(aryl)—Si <scp>Cross‐Coupling</scp> of Diaryl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Pei Liu、Baowei Wu、Xuefeng Cong、Jie Kong

  DOI：10.1002/cjoc.202300593

  日期：2024.3.15

  shows high activity in the successive cleavage of unactivated C(aryl)—O bonds of diaryl ethers and strong electrophilic Si—Cl bonds of chlorosilanes, allowing their cross-coupling in a reductive fashion. The low-valent iron species generated in situ by reduction of FeCl2 with iPrMgCl was proposed, which prefers to initially cleavage the C(aryl)—O bond of diaryl ethers with the chelation help of an o-amide

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。