N-(2,3-dichlorophenyl)-2,2-dichloroacetamide | 33715-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dichlorophenyl)-2,2-dichloroacetamide
• 英文别名: N-(2,3-dichloropheny)-2,2-dichloroacetamide；2,2-dichloro-N-(2,3-dichlorophenyl)acetamide
• CAS: 33715-63-8
• 化学式: C₈H₅Cl₄NO
• mdl: MFCD00124656
• 分子量: 272.946
• InChiKey: UZYYFVSYADBLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 2,3-二氯苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N-(2,3-dichlorophenyl)-2,2-dichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（苯基）-和N-（氯取代苯基）-2,2-二氯乙酰胺的合成，傅立叶变换红外光谱和拉曼光谱，赋值和分析。

  摘要：

  XyC6H（5-y）-NHCO-CHCl2构型的N-（苯基）-2,2-二氯乙酰胺（NPA）和N-（氯取代苯基）-2,2-二氯乙酰胺（其中X = Cl和y =合成1、2和3），并记录和分析化合物的傅立叶变换红外（FTIR）和傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱。所有化合物的FTIR光谱在Bruker IFS 66V光谱仪中记录在4000-400 cm（-1）范围内，FT-拉曼光谱也在同一仪器中记录在3500-100 cm（-1）范围内）。借助于通过正态坐标分析计算的势能分布（PED），讨论了酰胺键（-NHCO-）参数随苯基中氯原子的取代以及不同正态模式的混合而发生的变化。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2003.07.003

文献信息

• Novel N-phenyl dichloroacetamide derivatives as anticancer reagents: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Yongchong Yang、Peihua Shang、Changmei Cheng、Dongchun Wang、Ping Yang、Feng Zhang、Tianwen Li、Aijun Lu、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.032

  日期：2010.9

  A current study shows that sodium dichloroacetate (DCA) can induce cancer cell apoptosis and inhibit tumor growth, but its cytotoxic activity is low (IC50 > 1000 mu M for A549). In this paper, a variety of DCA derivatives were synthesized, and their cytotoxic activities were evaluated. The result showed that the N-phenyl-2,2-dichloroacetamide analogues had satisfactory potencies. Among them, N-(3-iodophenyl)-2,2-dichloroacetamide (3e), an optimized lead compound, has an IC50 against A549 as low as 4.76 mu M. Furthermore, it can induce cancer cell apoptosis and has a low toxicity in mice (LD50 = 1117 mg/kg). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Kumar, B.H. Arun; Gowda, B. Thimme, Journal of the Indian Chemical Society, 2002, vol. 79, # 3, p. 231 - 235
  作者：Kumar, B.H. Arun、Gowda, B. Thimme

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Fourier transform infrared and Raman spectra, assignments and analysis of N-(phenyl)- and N-(chloro substituted phenyl)-2,2-dichloroacetamides
  作者：V Arjunan、S Mohan、S Subramanian、B Thimme Gowda

  DOI：10.1016/j.saa.2003.07.003

  日期：2004.4

  configuration XyC6H(5-y)-NHCO-CHCl2 (where, X = Cl and y = 1, 2 and 3) were synthesised and the Fourier transform infrared (FTIR) and Fourier transform Raman (FT-Raman) spectra of the compounds were recorded and analysed. The FTIR spectra of all the compounds were recorded in a Bruker IFS 66V spectrometer in the range of 4000-400 cm(-1) and the FT-Raman spectra were also recorded in the same instrument in the

  XyC6H（5-y）-NHCO-CHCl2构型的N-（苯基）-2,2-二氯乙酰胺（NPA）和N-（氯取代苯基）-2,2-二氯乙酰胺（其中X = Cl和y =合成1、2和3），并记录和分析化合物的傅立叶变换红外（FTIR）和傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱。所有化合物的FTIR光谱在Bruker IFS 66V光谱仪中记录在4000-400 cm（-1）范围内，FT-拉曼光谱也在同一仪器中记录在3500-100 cm（-1）范围内）。借助于通过正态坐标分析计算的势能分布（PED），讨论了酰胺键（-NHCO-）参数随苯基中氯原子的取代以及不同正态模式的混合而发生的变化。