chloroferrocene | 1273-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: chloroferrocene
• 英文别名: 5-Chlorocyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)；5-chlorocyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 1273-74-1
• 化学式: C₁₀H₉ClFe
• 分子量: 220.481
• InChiKey: ADIKQLIPZCZVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroferrocene 以 not given 为溶剂， 生成 二茂铁
  参考文献：
  名称：

  二茂铁衍生物。第十九部分。替代模式

  摘要：

  总结了第XVI-XVIII部分的结果，并将其与二茂铁核中多取代的其他研究进行了比较。

  DOI：

  10.1039/j39670001853
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 在 CHCl₃ or CH₂Cl₂ or CCl₄ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 chloroferrocene
  参考文献：
  名称：

  Akiyama, T.; Hoshi, Y.; Gogo, S., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1973, vol. 46, p. 1851 - 1854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regorafenib analogues and their ferrocenic counterparts: synthesis and biological evaluation
  作者：Myron Wilde、Danielle Arzur、Blandine Baratte、Dorian Lefebvre、Thomas Robert、Thierry Roisnel、Catherine Le Jossic-Corcos、Stéphane Bach、Laurent Corcos、William Erb

  DOI：10.1039/d0nj05334a

  日期：——

  chance treatments for colorectal cancer. While various analogues have already been prepared, ferrocenic derivatives have never been evaluated. In this study, we prepared various ferrocene-containing derivatives of regorafenib and recorded their biological activity in kinase and cellular assays. This led to the identification of a squaramide derivative which shows a good cellular activity and three

  瑞格非尼在2012年获得FDA批准，是结直肠癌的最后机会之一。尽管已经制备了各种类似物，但是从未评估过二茂铁衍生物。在这项研究中，我们制备了瑞戈非尼的各种含二茂铁的衍生物，并在激酶和细胞分析中记录了它们的生物学活性。这导致鉴定出具有良好细胞活性的方酰胺衍生物和在激酶和细胞分析中均具有有前途活性的三种二茂铁类似物。
• Acceptor-Substituted Ferrocenium Salts as Strong, Single-Electron Oxidants: Synthesis, Electrochemistry, Theoretical Investigations, and Initial Synthetic Application
  作者：Dushant A. Khobragade、Shraddha G. Mahamulkar、Lubomír Pospíšil、Ivana Císařová、Lubomír Rulíšek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201201499

  日期：2012.9.24

  A series of mono‐ and 1,1′‐diheteroatom‐substituted ferrocene derivatives as well as acylated ferrocenes was prepared efficiently by a unified strategy that consists of selective mono‐ and 1,1′‐dilithiation reactions and subsequent coupling with carbon, phosphorus, sulfur and halogen electrophiles. Chemical oxidation of the ferrocene derivatives by benzoquinone, 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone

  通过统一的策略有效地制备了一系列由单和1,1'-二杂原子取代的二茂铁衍生物以及酰化的二茂铁，该策略包括选择性的单和1,1'-二锂化反应以及随后与碳，磷的偶联，硫和卤素亲电试剂。二茂铁衍生物被苯醌，2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌，AgPF 6的化学氧化或2,2,6,6-四甲基-1-氧代哌啶六氟磷酸盐提供了相应的二茂铁鎓盐。通过循环伏安法测定合成的二茂铁的氧化还原电势，并且观察到所有新的二茂铁铈盐均具有比标准六氟化磷酸二茂铁盐更强的氧化性能。所选衍生物在氧化双环化反应中的初步应用表明，它们在比六氟磷酸铯更为温和的条件下介导了转化。取代的二茂铁离子的还原电势的量子化学计算是通过使用标准热力学循环进行的，该循环涉及贡献物种的气相高能和溶剂化能。在理论和实验之间发现了显着的一致性：
• [EN] 1,1 '-[[(SUBSTITUTED ALKYL)IMINO]BIS(ALKYLENE)]BIS-FERROCENES AND THEIR USE IN I ELECTROCHEMICAL ASSAYS BY LABELLING SUBSTRATES OF INTEREST<br/>[FR] 1,1'-[[(ALKYLE SUBSTITUÉ)IMINO]BIS(ALKYLÈNE)]BIS-FERROCÈNES ET LEUR UTILISATION DANS DES DOSAGES ÉLECTROCHIMIQUES PAR MARQUAGE DE SUBSTRATS D'INTÉRÊT
  申请人：ATLAS GENETICS LTD

  公开号：WO2013190328A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Compounds of general formula I wherein Fc and Fc' may be the same or different and are substituted ferrocenyl moieties having at least one ring substituent selected from sulfur- containing groups, phosphorus-containing groups, iodo, chloro, silyl, fluoroalkyl groups containing two or more fluorine atoms, heteroaryl, substituted phenyl, and cyano, wherein if present as sole substituent the cyano group is located on the proximal cyclopentadienyl ring; X is a spacer, Y is a spacer, Z is a spacer; and R is a linker group. Compound I may be used to make labelled substrates, functionalised compounds for making labelled substrates and may be used as labels in an electrochemical assay.

  通式I的化合物中，Fc和Fc'可以相同也可以不同，并且它们是取代的ferrocenyl基团，至少有一个环取代基被选择为含硫基团、含磷基团、碘、氯、硅基、含有两个或更多氟原子的氟代烷基基团、杂环芳基、取代苯基和氰基，其中如果唯一存在的取代基是氰基，则氰基位于近端的环戊二烯基环上；X是间隔基，Y是间隔基，Z是间隔基；而R是连接基团。化合物I可用于制备标记底物，用于制备标记底物的官能化化合物，并可用作电化学测定中的标记物。
• Fluoro- and Chloroferrocene: From 2- to 3-Substituted Derivatives
  作者：Mehdi Tazi、Madani Hedidi、William Erb、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Ghenia Bentabed-Ababsa、Florence Mongin

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00384

  日期：2018.7.23

  The ferrocene halogen “dance” has been deemed hardly controllable. Here, we describe the first efficient examples of this reaction. Conversion of 1-fluoro-2-iodo (or 1-chloro-2-iodo) to 1-fluoro-3-iodo (or 1-chloro-3-iodo) ferrocenes was ensured by suitably protecting the free 5-position.

  二茂铁卤素的“舞蹈”被认为是难以控制的。在这里，我们描述了该反应的第一个有效实例。通过适当地保护游离的5-位确保了1-氟-2-碘（或1-氯-2-碘）到1-氟-3-碘（或1-氯-3-碘）二茂铁的转化。
• The Electrochemical Cleavage of Carbon–Halogen Bonds of Haloferrocenes
  作者：Tetsuo Saji、Naoyuki Ito

  DOI：10.1246/bcsj.58.3375

  日期：1985.11

  The cyclic voltarmmetric studies for haloferrocenes, FcX (X=Cl, Br, and I), in etylene glycol dimethyl ether at −45 °C have been reported. The cyclic voltammogram and the absorption spectrum of the solution after the exhaustive controlled-potential reduction for the reduction step of haloferrocene show a quantitative formation of ferrocene and a cleavage of the carbon–halogen bond of haloferrocene.

  报告了在 -45 °C的乙二醇二甲醚中对卤代二茂铁 FcX（X=Cl、Br 和 I）进行的循环伏安研究。在卤代二茂铁的还原步骤中，经过穷举式受控电位还原后溶液的循环伏安图和吸收光谱显示出二茂铁的定量形成和卤代二茂铁碳-卤键的裂解。