2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯 | 4651-93-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
• 中文别名: 2-氨基-3,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯；2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-amino-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate；2-amino-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-amino-4,5-dimethyl-thiophene-3-carboxylate
• CAS: 4651-93-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00461707
• 分子量: 185.247
• InChiKey: MZBOBUPJGXDOFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  287.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯 在 sodium azide 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 2,3-diamino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  了解与肼的四唑环裂解反应：结构确定和机理见解

  摘要：

  在最近开发的通过1 H-四唑环裂解进行嘧啶核环化的一锅法中，研究了几种肼作为N-亲核试剂的行为的区别。噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-和基于NMR和单晶X射线分析，阐明了[1]苯并呋喃[3，2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.016
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-氨基噻吩-3-甲酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOPHENE HSD17B13 INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE HSD17B13 THIOPHÈNE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了HSD17B13抑制剂和包含这些抑制剂的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗肝病、代谢疾病或心血管疾病，如非酒精性脂肪性肝病（NAFLD）或NASH，或药物诱导的肝损伤（DILI）。

  公开号：

  WO2022020714A1

文献信息

• Phenylenediamine urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists
  申请人：Wu Chengde

  公开号：US20050049286A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to urotensin II receptor antagonists, CCR-9 antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  这项发明涉及尿泉素II受体拮抗剂、CCR-9拮抗剂、含有它们的药物组合物以及它们的用途。
• Synthesis of novel 2-(1-adamantanylcarboxamido)thiophene derivatives. Selective cannabinoid type 2 (CB2) receptor agonists as potential agents for the treatment of skin inflammatory disease
  作者：Claudia Mugnaini、Alessandro Rabbito、Antonella Brizzi、Nastasja Palombi、Stefania Petrosino、Roberta Verde、Vincenzo Di Marzo、Alessia Ligresti、Federico Corelli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.070

  日期：2019.1

  A set of CB2R ligands, based on the thiophene scaffold, was synthesized and evaluated in in vitro assays. Compounds 8c-i, k, l, bearing the 3-carboxylate and 2-(adamantan-1-yl)carboxamido groups together with apolar alkyl/aryl substituents at 5-position or at 4- and 5-positions of the thiophene ring possess high CB2R affinity at low nanomolar concentration, good receptor selectivity, and agonistic

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。
• Design, Synthesis, and SAR Studies of Heteroarylpyrimidines and Heteroaryltriazines as CB₂ R Ligands
  作者：Hai-Yan Qian、Zhi-Long Wang、Li-Li Chen、You-Lu Pan、Xiao-Yu Xie、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201800541

  日期：2018.11.20

  bioactivity and selectivity for CB2R in calcium mobilization assays, and four displayed CB2R agonist activity, with EC50 values below 30 nm. The compound exhibiting the highest agonist activity toward CB2R (EC50=7.53±3.15 nm) had a selectivity over CB1R of more than 1328‐fold. Moreover, structure–activity relationship (SAR) studies indicated that the substituents on the nucleus play key roles in the functionality

  在本文中，我们基于喹诺林-2,4（1 H，3 H）-二酮作为CB 2 R-选择性配体，使用生物等排策略，描述了一系列新的杂芳基嘧啶/杂芳基三嗪衍生物的设计和合成。为了消除立体异构和增加亲水性，研究了乙酰胺基团取代了前导化合物的烯胺连接基。结果，一些合成的化合物在钙动员测定中显示出对CB 2 R的高生物活性和选择性，并且有四个显示出CB 2 R激动剂活性，EC 50值低于30 n m。该化合物对CB 2表现出最高的激动剂活性R（EC 50 = 7.53±3.15 n m）对CB 1 R的选择性超过1328倍。此外，结构-活性关系（SAR）研究表明，核上的取代基在配体的功能中起关键作用，其中一个例子证明了CB 2 R拮抗剂的活性。此外，进行分子对接模拟的目的是为了更好地了解这些新衍生物与结合CB 2 R的激动剂/拮抗剂的结构要求。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：MethylGene, Inc.

  公开号：US20040142953A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• 杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106167497B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明提供一种杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途，该类杂芳基并嘧啶二酮类衍生物包括具有通式I所示结构的化合物、其药学上可接受的盐或水合物。通过化学合成得到，药理实验证明具有大麻素II型受体CB2的活性配体，可用于制备防治及缓解由CB2受体介导的疾病的药物，所述药物为大麻素CB2受体的激动剂、部分激动剂、反向激动剂或拮抗剂。结构通式I为：