N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)undec-10-ynamide | 150988-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)undec-10-ynamide
• 英文别名: 10-Undecynamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]undec-10-ynamide
• CAS: 150988-87-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: KIFSWRNTGICWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)undec-10-ynamide
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• 一种辣椒素衍生物及其制备方法与应用
  申请人：中国中医科学院中药研究所

  公开号：CN114524747A

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种辣椒素衍生物，其结构式如式（I）所示：，其中：n为整数，且n独立地选自1～12的数字任意一个；R1为C1‑C10烷基、C2‑C10烯基、C3‑C10炔基中的一种。一种辣椒素衍生物，其结构式如式（II）所示：，其中：R2选自H、羟基、C1‑C7烷氧基、C2‑C7烯氧基中的一种；R3选自C1‑C10二价烃基、C2‑C10二价烯基、含有取代基的C3‑C10二价烃基、含有取代基的C3‑C10二价烯基。本发明还公开了上述辣椒素衍生物的制备方法。
• Natural product–drug conjugates for modulation of TRPV1-expressing tumors
  作者：Charlotte Baker、Tiago Rodrigues、Bernardo P. de Almeida、Nuno L. Barbosa-Morais、Gonçalo J.L. Bernardes

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.025

  日期：2019.6

  We report the design, synthesis and biological evaluation of natural product-drug conjugates for treatment of prostate cancers over-expressing the transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) channel. We validate the relevance of TRPV1 as a target in prostate cancer patients by using a bioinformatics approach and provide proof-of-concept for the drug delivery strategy through bioorthogonal chemistry and stability assays under simulated physiological conditions. In cell-based assays, the constructs displayed modest activity. Moreover, we serendipitously discover that a stoichiometric combination of a TRPV1 agonist with a small, positively charged cytotoxic may provide new research avenues in personalized medicines for prostate cancer.