(R)-4-hydroxy-4-(2'-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one | 1160859-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-4-(2'-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 1160859-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₂
• 分子量: 232.202
• InChiKey: WOVWDWQBPKJEGW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 丙酮 在 C₂₂H₂₈N₂OS 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到(R)-4-hydroxy-4-(2'-(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸硫代酰胺衍生物在水性介质中催化的高效直接不对称醛醇反应

  摘要：

  L-脯氨酸硫代酰胺衍生物 1c 由易得的天然氨基酸 L-脯氨酸和 L-缬氨酸制备，研究了丙酮与各种芳香醛在 0°C 或室温下的直接不对称醛醇反应。在该催化体系中仅使用了 0.1-0.2 mol-% 的衍生物 1c，并且在水性介质中可以实现出色的对映选择性和产率（高达 98% 的产率，>99% ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001115

文献信息

• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。
• Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by C2-Symmetrical Chiral Primary Amine Organocatalysts
  作者：Gong-Jian Zhu、Chao-Shan Da、Ya-Ning Jia、Xiao Ma、Lei Yi

  DOI：10.2174/157017810790533904

  日期：2010.1.1

  C-2-symmetrical chiral primary amines were synthesized from chiral BINOL and diamines. Then their catalytic activities in the asymmetric aldol reactions were evaluated, and the result indicated that 1c was the optimal organocatalyst. The reaction of a variety of aromatic aldehydes with aliphatic ketones, catalyzed by 20 mol % 1c in the addition of benzoic acid in carbon tetrachloride, afforded the aldol products

  从手性 BINOL 和二胺合成了三种新型 C-2 对称手性伯胺。然后评估了它们在不对称醛醇反应中的催化活性，结果表明1c是最佳的有机催化剂。在四氯化碳中加入苯甲酸，在 20 mol % 1c 的催化下，多种芳香醛与脂肪族酮反应得到高产率（高达 92%）和良好的对映选择性（高达 71%）的醛醇产物.
• A Novel Proline-Valinol Thioamide Small Organic Molecule for a Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction
  作者：Bing Wang、Guo-hong Chen、Ling-yan Liu、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.200900427

  日期：2009.10

  amino alcohol L-valinol, has been found to be an active catalyst for the direct aldol reaction of various aldehydes with acetone, cyclohexanone or cyclopentanone at 0 °C. Using only 2 mol% loading of this organocatalyst, the reaction could give high enantioselectivity with up to 96% enantiomeric excess for the reaction of 2-nitrobenzaldehyde with acetone. And as for the cyclohexanone, the excellent diastereoselectivity

  已经发现，由容易获得的天然氨基酸L-脯氨酸和氨基醇L-缬氨醇制备的新脯氨酸硫酰胺化合物4是在0°C下各种醛与丙酮，环己酮或环戊酮直接进行羟醛直接反应的活性催化剂。仅使用2mol％的这种有机催化剂负载，该反应可以产生高的对映选择性，对于2-硝基苯甲醛与丙酮的反应，其对映体过量高达96％。至于环己酮，当在这种硫酰胺4存在下与3-硝基苯甲醛在水中反应时，可以实现出色的非对映选择性（抗/ syn：99/1）和对映选择性（99％ee）。。这种结构简单的催化剂是高效的脯氨酸硫酰胺衍生物，并且该催化剂中的末端羟基是伯醇，其不同于先前报道的脯氨酰胺的前提必要的仲或叔醇。我们的结果为直接不对称醛醇缩合反应和相关转化的多样化有机催化剂的设计提出了一种新的策略。
• Highly Enantioselective Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by 4,5-Methano-<i>L</i>-proline
  作者：Yukun Zhang、Jun Zhu、Na Yu、Han Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201400732

  日期：2015.2

  The 4,5‐methano‐L‐proline was used as chiral organocatalysts in direct asymmetric aldol reactions. Under the optimal conditions, excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained with high chemical yields (up to 95%) for a series of aldehydes using only 5 mol% catalyst loading. To show the practicality of the method, the reaction was tested at a large scale. The reaction was complete in 16

  4,5-甲基-L-脯氨酸在直接不对称羟醛反应中用作手性有机催化剂。在最佳条件下，仅使用5 mol％的催化剂负载量，即可获得一系列醛类的高化学收率（高达95％）的优异对映选择性（高达99％ee）。为了证明该方法的实用性，对该反应进行了大规模测试。该反应在16小时内完成，并且以86％的收率和93％的ee获得了羟醛产物。
• 一种樟脑衍生的恶唑啉-氧磷有机小分子催化 剂及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN106478721B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种樟脑衍生的恶唑啉‑氧磷有机小分子催化剂及其制备方法。本发明以手性樟脑为骨架，以L‑苯丙氨醇为恶唑啉前体，经过氯化、缩合、环化、还原，接二苯基氯化磷，最终合成了一种新型樟脑衍生的恶唑啉‑氧磷有机小分子催化剂4‑苄基‑2‑((1R,2R,4R)‑2‑二苯基磷氧基‑7,7‑二甲基双环[2.2.1]‑1‑庚基)‑4,5‑二氢恶唑。本发明以樟脑为骨架，利用其易衍生化的特点，结合恶唑啉的催化优势与含磷配体的高效选择性为一体，拓展了樟脑衍生的有机小分子催化剂及恶唑啉的种类，设计合成路线开发新的环境友好的有机小分子催化剂，有利于保护环境，节约资源。