2-[(4-Nitrophenyl)methyl]phthalazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[(4-Nitrophenyl)methyl]phthalazin-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: NIWJJRBWFVQDMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Nitrophenyl)methyl]phthalazin-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 以79%的产率得到3-(4-aminobenzyl)-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-1（2 H）-酞嗪酮的微波合成和抗惊厥活性

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中用苄基卤化物和碳酸钾对1（2 H）-酞嗪酮进行微波辐射，以适度的收率得到了2-苄基-1（2 H）酞嗪酮。在最大的电击和戊四氮癫痫发作模型中的老鼠和大鼠中测试了这些产品的抗惊厥活性，并在了旋翼机中测试了它们的神经毒性。大多数化合物表现出抗惊厥保护作用。的p -氨基苄基类似物1F是在最大电测定中最活跃的化合物; ED 50值为19.46 mg / kg，TD 50为61.35 mg / kg。在大鼠中，该值分别为3.71 mg / kg和> 125 mg / kg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360444
• 作为产物：
  描述：

  1-(2H)-酞嗪酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到2-[(4-Nitrophenyl)methyl]phthalazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苄基-1（2 H）-酞嗪酮的微波合成和抗惊厥活性

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中用苄基卤化物和碳酸钾对1（2 H）-酞嗪酮进行微波辐射，以适度的收率得到了2-苄基-1（2 H）酞嗪酮。在最大的电击和戊四氮癫痫发作模型中的老鼠和大鼠中测试了这些产品的抗惊厥活性，并在了旋翼机中测试了它们的神经毒性。大多数化合物表现出抗惊厥保护作用。的p -氨基苄基类似物1F是在最大电测定中最活跃的化合物; ED 50值为19.46 mg / kg，TD 50为61.35 mg / kg。在大鼠中，该值分别为3.71 mg / kg和> 125 mg / kg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360444

文献信息

• Microwave synthesis and anticonvulsant activity of 2-benzyl-1(2<i>H</i>)-phthalazinones
  作者：Milton J. Kornet、George Shackleford

  DOI：10.1002/jhet.5570360444

  日期：1999.7

  Microwave irradiation of 1(2H)-phthalazinone with benzyl halides and potassium carbonate in dimethyl-formamide afforded 2-benzyl-1(2H)phthalazinones in modest yields. These products were tested in mice and rats in maximal electroshock and pentylenetetrazole seizure models for anticonvulsant activity, and in the rotorod test for neurotoxicity. A majority of the compounds exhibited anticonvulsant protection

  在二甲基甲酰胺中用苄基卤化物和碳酸钾对1（2 H）-酞嗪酮进行微波辐射，以适度的收率得到了2-苄基-1（2 H）酞嗪酮。在最大的电击和戊四氮癫痫发作模型中的老鼠和大鼠中测试了这些产品的抗惊厥活性，并在了旋翼机中测试了它们的神经毒性。大多数化合物表现出抗惊厥保护作用。的p -氨基苄基类似物1F是在最大电测定中最活跃的化合物; ED 50值为19.46 mg / kg，TD 50为61.35 mg / kg。在大鼠中，该值分别为3.71 mg / kg和> 125 mg / kg。