β-(benzoyloxy)acrolein | 24338-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(benzoyloxy)acrolein
• 英文别名: 3-Benzoyloxyacrolein；[(E)-3-oxoprop-1-enyl] benzoate
• CAS: 24338-69-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: PGVWWCSQHJKSLW-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(benzoyloxy)acrolein 、 碘代醋酸乙酯 在 4 A molecular sieve 、 chiral (Shiff base)chromium(III)Cl 、 乙烯基乙醚 作用下， 以60%的产率得到ethyl 2-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的高度对映选择性逆电子需求异狄尔斯-阿尔德反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020816)41:16<3059::aid-anie3059>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 β-(benzoyloxy)acrolein
  参考文献：
  名称：

  Protopopowa; Skoldinow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 240;engl.Ausg.S.241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxygenated dienes and the synthesis of methylenedioxybiphenyl derivatives
  作者：E.J.J. Grabowski、R.L. Autrey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82970-7

  日期：1969.1

  function in a tetrahydrophthalic acid derivative was achieved, allowing esterification of the other and removal of the first in an oxidative decarboxylation. The oxidative decarboxylation was brought about by 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, a novel reaction for quinones. The combination of these reactions allowed selective syntheses of 2- and 3-piperonylbenzoic acids (17 and 19) and their ethyl esters

  新二烯酸酯和三烯酸酯5，8，9和10中描述。由Wittig反应的两个标准变体制备它们导致效用的罕见逆转，因为磷烷方法证明比膦酸根阴离子方法好得多。新的二烯酸酯酯8和10以及相关的二烯醛衍生物3和4的反应性探索了几种亲双烯体。通过卤代内酯化反应，实现了对四氢邻苯二甲酸衍生物中一个羧基官能团的选择性保护，从而允许另一个酯化并在氧化脱羧中去除了第一个羧基。氧化脱羧是由2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌引起的，这是一种新颖的醌反应。这些反应的结合使得可以选择性合成2-和3-哌啶基苯甲酸（17和19）及其乙酯（18和20）以及母体3,4-亚甲基二氧基联苯（16），讨论了许多这类化合物的NMR光谱，因为它们阐明了桥连卤代内酯所期望的刚性构象。
• Reaction of malondialdehyde with guanine nucleosides: formation of adducts containing oxadiazabicyclononene residues in the base-pairing region
  作者：Lawrence J. Marnett、Ashis K. Basu、Shawn M. O'Hara、Paul E. Weller、A. F. M. Maqsudur. Rahman、John P. Oliver

  DOI：10.1021/ja00266a065

  日期：1986.3
• Mechanism of Reaction of β-(Aryloxy)acroleins with Nucleosides
  作者：G. Ramachandra Reddy、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/tx950105t

  日期：1996.1.1

  The mechanism of DNA adduct formation by acroleins substituted with good leaving groups in the beta-position was investigated using [3-H-2]-3-(p-nitrophenoxy)acrolein (1). Reaction of 1 with guanosine at acidic pH produced 9-beta-D-ribofuranosylpyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one containing equal amounts of deuterium at both carbons 6 and 8, indicating that hydrolysis of 1 to beta-hydroxyacrolein (malondialdehyde) occurred prior to reaction with guanosine. In contrast, reaction of 1 with deoxyguanosine at neutral pH produced 9-(beta-o-2'-deoxyribofuranosyl)pyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one with deuterium selectively incorporated at position 8. This indicates that the pyrimido[1,2-a]purin-10(3H)-one adduct forms by 1,2-addition of the exocyclic amino group of deoxyguanosine to the aldehyde carbon of 1 followed by cyclization with the ring nitrogen. In concert with these observations, reaction of 1 with p-nitroaniline produced 3-[(p-nitrophenyl)amino]acrolein with deuterium exclusively in the aldehyde carbon. These observations define the chemical steps in DNA adduct formation by acroleins substituted at the beta-position with good leaving groups. In addition, they explain the relatively modest dependence of mutagenicity on leaving group ability in this series of compounds.
• US4239901A
  申请人：——

  公开号：US4239901A

  公开（公告）日：1980-12-16
• US4925979A
  申请人：——

  公开号：US4925979A

  公开（公告）日：1990-05-15