6-acetoxy-5-azidomethyl-2,2,7,8-tetramethylchroman | 898542-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-5-azidomethyl-2,2,7,8-tetramethylchroman
• 英文别名: [5-(Azidomethyl)-2,2,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl] acetate
• CAS: 898542-04-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: WAPKRANRTUSSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-5-azidomethyl-2,2,7,8-tetramethylchroman 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到diethyl 1-[(6-acetoxy-2,2,7,8-tetramethylchroman-5-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5a-α-生育酚叠氮化物的合成及其对1-(5a-α-生育酚)-1,2,3-三唑的[2+3]-环加成反应

  摘要：

  具有 1 位取代基的 1,2,3-三唑类化合物源自 α-生育酚（维生素 E），通过 5a-叠氮基-α-生育酚乙酸酯与炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成，并经过全面分析表征. 提供了化合物的 NMR 光谱和具有截短的类异戊二烯侧链的衍生物的晶体结构。生育酚部分在碱性介质中很容易裂解，这是在显示 pH 依赖性药物释放的递送系统中使用的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500898
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-5-bromomethyl-2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-ol 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-acetoxy-5-azidomethyl-2,2,7,8-tetramethylchroman
  参考文献：
  名称：

  5a-α-生育酚叠氮化物的合成及其对1-(5a-α-生育酚)-1,2,3-三唑的[2+3]-环加成反应

  摘要：

  具有 1 位取代基的 1,2,3-三唑类化合物源自 α-生育酚（维生素 E），通过 5a-叠氮基-α-生育酚乙酸酯与炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成，并经过全面分析表征. 提供了化合物的 NMR 光谱和具有截短的类异戊二烯侧链的衍生物的晶体结构。生育酚部分在碱性介质中很容易裂解，这是在显示 pH 依赖性药物释放的递送系统中使用的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500898