1,2-dichloro-1,2-diduryldiborane | 118376-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dichloro-1,2-diduryldiborane
• 英文别名: 1,2-dichloro-1,2-diduryldiborane(4)；1,2-dichlorodiduryldiborane(4)；1,2-di(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-1,2-dichlorodiborane；(Dur)ClB-BCl(Dur)；Chloro-[chloro-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranyl]-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)borane
• CAS: 118376-39-9
• 化学式: C₂₀H₂₆B₂Cl₂
• 分子量: 358.954
• InChiKey: BURGAZHDVWNFIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dichloro-1,2-diduryldiborane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-dimethylamino-1-para-N,N-dimethylaniline-1,2-bis(2,3,5,6-tetramethylphenyl)diborane(4)
  参考文献：
  名称：

  发光的对称和不对称取代的乙硼烷（4）

  摘要：

  类型的串联的4-（二甲氨基）苯基和五氟苯基取代的1,2-双（二甲氨基）乙硼烷（4）甲，苯并稠合的环类型的环状1,4-二氮杂-2,3- diborinanes乙，和1合成了C型2,2-二硬脂基二硼烷（4）并对其结构进行了表征。光谱研究表明，取代模式是观察大多数衍生物A至C的荧光的决定性因素。对于类型A的乙硼烷（4），尽管在硼中心微弱地被供电子和吸电子基团的不对称取代对于激发荧光至关重要。1,4-二氮杂2,3-二硼硼烷物种B的硼原子上的取代导致修改后的骨骼结构。最后，将4-（二甲基氨基）苯基接枝到C型乙硼烷（4）上会导致非极性溶剂发生非凡的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000032

文献信息

• New air stable diarylamino substituted diborane(4) derivatives: Synthesis and structures
  作者：Duygu Barut Celepci、Ezgi Sepin、Yusuf Gökçen、Muhittin Aygün、Yüksel Şahin

  DOI：10.1080/15421406.2018.1549228

  日期：2018.6.13

  the rekindled interest in B/N ring systems has led to a plethora of novel compounds with varying substitution patterns. Diaminodiboranes are the starting compounds for the preparation of many boron compounds such as diborane derivatives, used for many addition and insertion reactions into multiple bonds in the literature, however there are few air-stable diborane(4) derivatives. In this study, to synthesize

  摘要 近年来，人们对 B/N 环系统重新燃起了兴趣，产生了大量具有不同取代模式的新型化合物。二氨基二硼烷是制备许多硼化合物（如乙硼烷衍生物）的起始化合物，在文献中用于许多加成和插入多个键的反应，但很少有空气稳定的乙硼烷（4）衍生物。在本研究中，为了合成新的空气稳定的 B,B'-二芳基和双（二甲氨基）-B,B'-二芳基氨基二硼烷 (4)，选择了大体积的胺。这些衍生物是通过锂苯胺衍生物和 1,2-二氯二硼烷反应制备的。通过使用核磁共振（NMR）光谱表征化合物的结构。3ae、3af、3bb、3be、3ce的晶体和分子结构，3cd 和 3cf 是使用单晶 X 射线衍射技术确定的。X 射线衍射研究表明，由于硼结合的大体积基团，固态中的二芳基氨基几乎与平面正交。
• Neutral cyclic sp²–sp³ and sp³–sp³ diboranes from <i>N</i>,<i>N</i>′-dicyclohexylcarbodiimide insertion into 1,2-dichlorodiboranes(4)
  作者：Erkan Fırıncı、Rukiye Fırıncı、Resul Sevinçek、Muhittin Aygün、Yüksel Şahin

  DOI：10.1039/d0cc03454a

  日期：——

  We report the synthesis and structural characterization of new neutral cyclic sp2–sp3 and sp3–sp3 diboranes from the reaction of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide with 1,2-dichlorodiboranes(4) at room temperature. The present study is the first example of an insertion reaction of carbodiimide into diborane(4).

  我们报道了N，N'-二环己基碳二亚胺与1,2-二氯二硼烷（4）在室温下的反应新的中性环状sp 2 –sp 3和sp 3 –sp 3乙硼烷的合成和结构表征。本研究是碳二亚胺插入乙硼烷的第一个例子（4）。
• Controlling Regiochemistry in the Syntheses of Boraindanes from Diborane(4) Starting Materials
  作者：Nicole Arnold、Holger Braunschweig、William C. Ewing、Thomas Kupfer、Krzysztof Radacki、Torsten Thiess、Alexandra Trumpp

  DOI：10.1002/chem.201601522

  日期：2016.8.1

  diborane(4), which then undergoes an intramolecular cyclization resulting in the formation of a 1‐boraindane. This result is in contrast to a previously reported cyclization of a mono‐isonitrile adduct of an unsymmetrical 1,1‐pinacol‐2,2‐diaryldiborane(4), which results in the formation of a 1‐boraindane. This latter result is herein confirmed by the reaction of 1,1‐difluoro‐2,2‐dimesityldiborane(4) with

  叔丁基异腈（t BuNC）与1,2-二卤代1,2-二硬脂基二硼烷的反应最初导致对称乙硼烷（4）的单碱基加合物的形成，然后进行分子内环化，从而导致1-硼烷的形成。该结果与先前报道的不对称1,1-频哪醇2,2-二芳基二硼烷（4）的单腈腈加成物的环化反应相反，后者导致形成1-boraindane。后一种结果在本文中通过1,1-二氟-2-2,2-二甲苯基二硼烷（4）与t的反应得到证实BuNC，生成了2硼烷的化合物。通过计算阐明了前一种反应的机理，并讨论了该途径与通向1-boraindanes途径之间的差异。这些反应进一步了解了乙硼烷单碱加成物（4）的日益流行，证明了异腈与标准双电子供体相比具有多功能性，并阐明了向含硼多环的选择性路线，例如被提议作为常规有机药物的类似物。
• Synthesis and structures of monocyclic 1,4-diaza-2,3-diborine species
  作者：H. Can Söyleyici、Sultan Uyanık、Resul Sevinçek、Erkan Fırıncı、Banu Bursalı、Osman Burgaz、Muhittin Aygün、Yüksel Şahin

  DOI：10.1016/j.inoche.2015.09.016

  日期：2015.11

  4-diaza-2,3-diene dianion (5) with 1,2-dichlorodiborane (6) and 1,2-dichloro-1,2-diborolane (7). The structures of these new derivatives, which are likely ligands for metal complexes, have been characterized by nuclear magnetic resonance (NMR). The crystal structures of 3ad and 3bc have been determined by single crystal X-ray diffraction technique. In the crystal structure of 3ad, the asymmetric unit

  摘要 通过 1,4-二氮杂-2,3-二硼烯二阴离子反应制备了新的单环 1,4-二氮杂-2,3-二硼烷衍生物 3ad、3ae 和 3bc 和双环 1,4-二氮杂-2,3-二硼烷 8a。 (5) 与 1,2-二氯二硼烷 (6) 和 1,2-二氯-1,2-二硼烷 (7)。这些新衍生物的结构可能是金属配合物的配体，已通过核磁共振 (NMR) 表征。3ad和3bc的晶体结构已通过单晶X射线衍射技术确定。在 3ad 的晶体结构中，不对称单元包含分子的一半，另一半由 (x,y,3/2-z) 对称操作生成。考虑到这些化合物的 X 射线晶体学结果，B-B 键是典型的单键，键长分别为 1.700 和 1.697 A。优化的几何结果和自然键轨道分析也证实这些键类型是单键。在 3ad 中，二氮杂二硼烷环几乎是平面的，而在 3bc 中，该环处于半椅式构象。尽管许多氨基硼烷在空气中稳定，但观察到这些化合物在空气中不稳定。它们还表现出非芳香特性。
• Diboriranide σ‐Complexes of d‐ and p‐Block Metals
  作者：Philipp Grewelinger、Tim Wiesmeier、Carsten Präsang、Bernd Morgenstern、David Scheschkewitz

  DOI：10.1002/anie.202308678

  日期：2023.10.2

  Diboriranides are the smallest conceivable monoanionic aromatic cycles, yet only limited examples have been reported and their reactivity and complexation behavior remain completely unexplored. We report a straightforward synthesis of the first peraryl diboriranide c‐(DurB)₂CPh⁻ as its lithium salt in three steps via the corresponding non‐classical diborirane from a readily available 1,2‐dichlorodiborane(4) (Dur=2,3,5,6‐tetramethylphenyl). With the preparation and complete characterization of representative complexes with tin, copper, gold and zinc, we demonstrate the strong preference of the diboriranide for σ‐type coordination modes towards main group and transition metal centers under unperturbed retention of the three‐membered B₂C‐ring's 2e⁻ π‐system.

  摘要二硼烷是可以想象的最小的单阴离子芳香循环，但目前仅有有限的例子被报道，其反应性和络合行为仍完全未被探索。我们报告了通过相应的非经典二硼烷，用现成的 1,2-二氯二硼烷(4)（Dur=2,3,5,6-四甲基苯基），分三步直接合成了第一个芳基二硼烷c-(DurB)2CPh-及其锂盐。通过制备具有代表性的锡、铜、金和锌配合物并对其进行完整表征，我们证明了在三元 B2C 环的 2e- π 系统不受干扰的情况下，二硼环对主基团和过渡金属中心的 σ 型配位模式具有强烈的偏好。